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1、第七章 维生素和辅酶1(发现）,发现：(1906年英国),1912年Funk第一次使用Vitamin一词,第七章 维生素和辅酶2(分类）,（1）脂溶性维生素：维生素 A、D、E、K，它们与辅酶无关。 （2）水溶性维生素：B族维生素（包括VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸和生物素叶酸、B12）、VC ，它们与辅酶有关。,维生素一般分两大类：,一、维生素C（抗坏血酸）,通过自身的氧化还原在体内参与氧化过程的递氢反应，是脯氨酸羟化酶的辅酶。人体不能合成。 缺乏VC时，即产生坏血病。 VC广泛存在于鲜水果和蔬菜中。,L-抗坏血酸（还原型）,脱氢抗坏血酸（氧化型）,二、B族维生素（总）,1维生素B1（
2、硫胺素） 2维生素B2（核黄素） 3维生素B3（泛酸） 4维生素B5（PP，烟酰胺） 5维生素B6（吡哆素） 6维生素B7（生物素） 7维生素B11（叶酸） 8维生素B12（钴维素，钴胺素）,它们在化学结构及生理功能上彼此无关，但分布及溶解性则大致相同。 分为：,1维生素B1（2）（体内形式）,在体内硫胺素常以焦磷酸硫胺素（TPP）的形式存在:,1维生素B1（3）（作用机理）,在-酮酸和酮糖脱羧反应中作为一种辅酶。 是丙酮酸脱氢酶系反应所需的辅酶之一。,1维生素B1（4）,TPP是-酮酸脱羧酶和转酮醇酶等的辅酶，因此硫胺素对维持正常的糖代谢具有重要作用。如缺乏硫胺素，则糖代谢受阻，丙酮酸、乳酸
3、在组织中积累，从而影响心血管和神经组织的正常功能。表现为多发性神经炎、肢端麻木、心力衰竭、心律加快，下肢水肿等病症，称为脚气病。 VB1在谷类种子外皮和胚芽、豆类中含量很丰富 它对热稳定，干热至1000C亦不分解，在酸性溶液中能延长分解，在碱性溶液中则极不稳定，容易分解。,2维生素B2（1）（结构）,维生素B2 （核黄素）,2维生素B2（2）（ FAD和FMN ）,黄素-腺嘌呤二核苷酸,维生素B2 (核黄素)的衍生物,黄素单核苷酸,2维生素B2（3）（作用机理）,FAD和FMN是黄素酶类的辅基，二者均利用N1和N10两个氮原子来转移氢原子和电子。,FMN + 2e + 2H+ FMNH2 FA
4、D + 2e + 2H+ FADH2,2维生素B2（4）,核黄素缺乏可导致口角炎、脸部局限性脂溢性皮炎、角膜血管变化、品红色舌、舌乳头消失。核黄素需要量与蛋白质摄入量成正比。 核黄素主要来源于乳制品和内脏类肉食（肝、心），而不是肌肉。核黄素在酸性溶液中稳定，耐热，但易被碱和光线所破坏。,3维生素B3 （1）（结构）,维生素B3-泛酸是由，-二羟基-二甲基丁酸和一分子- 丙氨酸缩合而成,3维生素B3 （2）（辅酶A1）,泛酸在肝脏中与ATP和半胱氨酸结合生成辅酶A（COASH）,3维生素B3 （3）（辅酶A2）,辅酶A与酰基结合成硫酯而发挥其转移酰基的作用。许多反应需要有辅酶A参加。 泛酸存在于
5、许多食物中，同时肠内细菌也能合成而供人体需要，故缺乏症少见。,4维生素B5 （1） （结构）,烟酸（尼克酸）与烟酰胺（尼克酰胺）有同样生理功能，总称为维生素PP，它是吡啶衍生物。,烟酸（尼克酸）,烟酰胺（尼克酰胺）,4维生素B5 （2）（辅酶I）,NAD+ 烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（辅酶I),维生素烟酰胺的衍生物,NAD+,4维生素B5 （2）（辅酶II）,NADP+烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸（辅酶II ),维生素烟酰胺的衍生物,NADP+,4维生素B5 （3）（作用机理）,脱氢酶,NAD(P)H来到其他酶活性中心将H传递出去,4维生素B5 （4）,维生素B5是维生素中结构最简单、性质最稳定的一
6、种，不易被酸、碱、热破坏。 人体可将食物中的部分色氨酸转为PP来合成NAD，当体内缺少维生素PP时，就妨碍了这些辅酶的合成，影响了生物氧化，使新陈代谢发生障碍。 烟酸的主要食物来源有肉类和坚果（如胡桃等）。玉米中烟酸和色氨酸含量较低，故以玉米为主食的地区的人常患癞皮病（皮炎、腹泻、痴呆等）。,5维生素B6 （1） （结构）,维生素B6 (吡多素）：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。一般食物中均含有这三种物质，所以很少存在缺乏病 。,吡哆醇,吡哆醛,吡哆胺,5维生素B6 （2）（体内形式）,吡哆素主要以磷酸吡哆素的形式存在，在体内参与代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,5维生素B6 （3）（作用机理1
7、）,(1)转氨,5维生素B6 （3）（作用机理2）,(2)脱羧,脱羧 酶,5维生素B6 （3）（作用机理3）,(3)消旋,消旋酶,6维生素B7（1）（结构）,维生素B7(生物素)是酵母的生长素，其结构为,6维生素B7（2）,自然界存在的生物素至少有两种：生物素（存在于蛋黄中）；生物素（存在于肝脏中）。 它们均溶于热水而不溶于乙醇、乙醚及氯仿，生理功能也基本相同。 动植物组织中多含生物素，肠道菌也可合成，所以不易缺乏。 生物素与酶结合参与体内CO2的固定和羧化过程，所以它是羧化酶辅酶。,7维生素B11（1）（结构1）,维生素B11 （叶酸）,也称蝶酰谷氨酸（PGA）,其结构为：,7维生素B11（
8、1）（结构2）,叶酸在维生素C和还原型辅酶II（NADPH）参与下，转变成具有生理活性的5，6，7，8四氢叶酸（THFA或FH4）,7维生素B11（2）（作用机理1）,四氢叶酸是转碳基团酶系的辅酶，可参与多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体，因而可形成各种四氢叶酸衍生物,转甲酰基 酶,参与腺嘌呤环的合成,N5甲酰FH4,7维生素B11（2）（作用机理2）,转亚甲基 酶,使甘氨酸转变为丝氨酸,N5, N10亚甲基-FH4,7维生素B11（3）,由于叶酸间接与核酸和蛋白质的生物合成有关，缺乏时可引起多种病症，如恶性贫血、舌炎和胃肠病患等。 叶酸分布较广，如绿叶、肝、肾、菜花等。,8维
9、生素B12（1）（结构）,VB12是一种抗恶性贫血的维生素。 又称为钴维素、钴胺素，它是维生素中唯一含有金属元素的。,8维生素B12（2）（存在形式1）,已知VB12在体内有多种形式，如5，脱氧腺苷钴胺素、氰钴胺素、羟钴胺素等。 羟钴胺素比较稳定，是药用VB12的常见形式。 5，脱氧腺苷钴胺素是VB12在体内的主要存在形式，它是维生素B12分子中与Co+相连的CN基被5-脱氧腺苷所取代所形成的，它以辅酶的形式参加多种重要的代谢反应，称为维生素B12辅酶。,8维生素B12（2）（存在形式2）,9硫辛酸（1）（结构）,是酵母和微生物等的生长因素，而不是动物必需从食物中取得的维生素。但硫辛酸是一个辅酶，它可与二氢硫辛酸相互转化。,+2H -2H,硫辛酸,二氢硫辛酸,9硫辛酸（2）,硫辛酰胺是与酶相结合的辅酶，传递氢和传递乙酰基。 硫辛酸是丙酮酸脱氢酶系和酮戊二酸脱氢酶系的辅酶，有转酰基的作用。,
