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1、人教版 选修五 有机化学基础,第一章认识有机化合物,第一节 有机化合物的分类,课标 知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团， 能正确地表示它们的结构。,学习目标（明确和简约） 知识与技能过程与方法学习的价值 有机物的分类分类方法分类的价值 识别官能团,CH4、 CH3CHCH2CH3、 CH2CH2、 CH3CCHCH3、 CHCH、 CH3CCH、 CH3Cl、CH3CH2Br、CH3OH、CH3CH2OH、 CH3COH、 CH3COCH2CH3,CH3,CH3,O,对下列化合物进行分类,分类依据和分类的作用,用树状分类法对有机化合物进行分类,碳骨架：有机化合物中，碳原子互相连
2、结成链或环是分子骨架又称碳架。,按元素组成分类,烃,烃的衍生物,有物机,【小结】,只含碳与氢的化合物,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物,按碳的骨架分类,环状化合物,有物机,【小结】,选修5中学习的有机物种类,1、链状化合物:化合物分子中的碳原子相互 连接成链状， （或称为开链化合物）。最初这类化合物是从动物脂肪中获得，又叫脂肪族化合物。,概念解释,2.环状化合物:分子中含有由碳原子组成 的环状结构。,(1)脂环化合物：是一类性质和脂肪链化合物相似的碳环化合物。如：,(2)芳香（族）化合物：是分子中含有苯环的化合物，它们的结构和性质与脂环族化合物不同。
3、如：,苯 萘,CH3 CH3,CH3 CH2 Cl,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3Cl、CH3OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？,官能团不同,【小结】按官能团分类,有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。,表l一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物,有机物的主要类别、官能团和典型代表物,烃,烃的衍生物,有物机,【总结】,只含碳与氢的化合物,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,按碳的骨架分类,按官能团分类,卤代烃,RX,烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物,初识官能团：识别和名称,了解一些概念,氯原子,溴原子,烃基,
4、官能团,烃基：,甲基：CH3 或 CH3 乙基：CH2CH3（C2H5）或CH3CH2（C2H5）,烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分,C3H7有两种：丙基 CH3CH2CH2 异丙基 （CH(CH3)2）,常写为： R,回顾复习,下列三种物质是哪类，为什么？,脂环化合物：是一类性质和脂肪链化合物相似的碳环化合物。,芳香（族）化合物：是分子中含有苯环的化合物，它们的结构和性质与脂环族化合物不同。,有机物基团之间一定有相互影响,通过实验验证预测,醇,OH直接与脂肪连或脂肪环相连,酚,OH直接与苯环相连,ROH,ROH,OH羟基,醚,CH3OCH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH2C
5、H3,甲醚,乙醚,甲乙醚,醚基或醚键,醛,甲醛,乙醛,苯甲醛,酮,丙酮,R,R,R,R,酸,COOH,酯,HCOOC2H5,CH3COOC2H5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,羧基,R,R,R,酯基或酯键,指出各有机物中的官能团名称,分类的意义,利用分类研究有机物的性质,局部类比,碳架 官能团,特性,实验探究基团间存在相互影响,整体对比,分子整体结构对比,官能团相同,通性,分类,分类,碳架 差异,从分类角度对同系物概念的再认识,结构相似，分子组成上相差1个或者若干个CH2原子团 的化合物互称为同系物,结构相似：具有相同数目、相同种类的官能团 和苯环。,相差n个CH2：烷基中含碳数目不同 。,再认识：,2
6、7,能辨识陌生有机物中所含的官能团,能根据官能团预测陌生有机物的性质,了解碳架和官能团的是相互影响的，合成有机物实际是改变碳架长短和形状，转化官能团或增加较少官能团来实现的。,学习有机物 分类的意义,对某些概念的再认识,第二节有机化合物的结构特点,引言中研究方法：化学的角度 近代原子分子结构和化学键理论,不同类别的有机化合物有不同的化学性质，这是由有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点决定的，他们是怎样影响有机物性质的呢？从有机物的分类看，有机化合物的结构是以碳原子结合成的碳骨架为基础的，所以，有机物的结构应该首先研究碳原子的成键方式。,一、有机物中碳原子的成键特点,1、碳原子的成
7、键特点：（从电子式入手，写H Cl O N 的成键特点, 练习几个官能团的成键特点，为今后的化学反应断键位置打基础）,碳原子价键为四个（ H Cl O N 的价键）,碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC,碳链：直线、支链、环状等,所有单键均可自由旋转，双键和三键不能旋转。,从下图（图中黑球表示碳原子）碳架动手插球棍模型，体会碳原子成键特点,思考：,球棍模型,比例模型,空间构型,正四面体结构,球棍模型和比例模型,如：CH4,二、化学键在有机化学反应的变化,反应物 自由基 生成物,Cl2与CH4的反应机理,酯的水解反应,18,18,CH3COH+ HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O,浓
8、H2SO4,O,O,H2SO4,18,18,CH3COC2H5+H2 O CH3COH+ C2H5OH,O,O,根据反应中18O的分布情况，你能判断出在以下 反应过程中有哪些共价键发生了断裂？,酯化反应,碳原子的成键特点,同分异 构现象,碳架异构,位置异构,官能团异构,有机物的结构特点,三有机化合物的结构特点,2.同分异构体,有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。,注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO,活动与探究,尽可能多地搭建具有下列分子
9、组成的有机物的结构模型，填写下表。,正丁烷 异丁烷 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3CH(CH3)2,活动与探究,活动与探究,正丁烷 异丁烷 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3CH(CH3)2,1、根据我们搭建的丁烷分子模型，分析丁烷分子中一个H原子被一个Cl原子所取代，生成的一氯取代产物有几种？,2、根据刚才书写的分子式都是C4H9Cl，试比较C4H9（丁基）结构有几种？与丁烷同分异构比较是否一样多？,3.以C5H11OH体会等效氢法，C4H8为例体会插入法。,以烷烃为例,资料,注意,相同：,不同：,分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同,结构不同、性质不同,结构为C4H9A的
10、可能结构如下：,A 可以代表X（卤素原子）、羟基、醛基羧基等单键基团。,主链4个碳,主链3个碳,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-C-C,C,C,C6H14,等位H法,分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种？,CH3CH2CH2CH2CH3,官能团的位置不同引起的异构。,位置异构:,例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？,CCCC,CCC,CCCC,CCCC,CH2CHCH2CH3,CH3CHCHCH3,方法：,写出碳链异构的种数,插入官能团!,练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？,证实碳
11、链存在同分异构的实验依据,带有支链越多的同分异构体，沸点越低。,证明同分异构体存在的实验,球棍模型,比例模型,空间构型,正四面体结构,球棍模型和比例模型,证实甲烷是立体结构的依据,课标 能根据有机化合物命名规则，命名简单的有机物。,学习目标（明确和简约） 知识与技能过程与方法 情感和价值 知道同系物概念 归纳命名的规则 防止同分异构重复 根据命名规则， 命名烷烃、烯烃、炔烃、 芳香烃命名的相同点和 不同点有机物 了解常见有机物的习惯命名,第三节 有机化合物的命名,在种类繁多的有机世界，命名有机物显然十分重要。,1、定主链，称“某烷”,选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷
12、”。碳原子数在110的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。,己烷,最长碳链,一、烷烃的系统命名法,2、编序号，定支链所在的位置。,把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。,最近一端,3、把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“”隔开。,己烷,甲基,2，4,2，4,4、当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂
13、的写在后面。,二,可归纳为,编号位，定支链；,取代基，写在前，标位置，连短线；,不同基，简到繁，相同基，合并算。,选主链，称某烷；,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,1、 CH3 CH CH3 CH2 CH3,2甲基丁烷,3，5二甲基庚烷,用系统命名法命名下列有机物：,3、 CH2 CH CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,4、CH3 CH2- CH-CH2 CH-CH2-CH3,CH2,3甲基-5-乙基庚烷,3-甲基-4-乙基庚烷,CH3,CH3,CH3,1,2,3,4,5,戊烷,甲基,三,
14、2，2，4,1,2,3,4,5,2，4，4,三,甲基,戊烷,最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。,CH2CH3 CH3 5、 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 6、 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2，2，4，4-四甲基己烷,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,7、,2，4，8-三甲基-6-乙基癸烷,最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。,1、最长原则,2、最近原则,3、最小原则,4、最简原则,有机物的系统命名遵守,写出下列各化合物的结构简式：,（1） 3，3-二乙基戊烷 （2） 2，2，
15、3-三甲基丁烷 （3） 2-甲基-4-乙基庚烷,CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH2CH3,CH3CCHCH3 CH3,CH3,CH3,CH3CH2CH2CHCH2CHCH3,CH3 CH2,CH3,判断下列物质命名是否正确。,（1） 3，3-二甲基丁烷 （2） 3，4，4 -三甲基戊烷 （3） 4 -甲基-3-乙基戊烷 （4） 2，2，4 三甲基庚烷,练习：用系统命名法给下列烷烃命名,(1),(2),(3),2,3,5三甲基己烷,3甲基 4乙基己烷,3,4,4三甲基庚烷,(4),3,5二甲基庚烷,3-甲基-6-乙基辛烷,(5),(6),(7),(8),2,5二甲基3 乙基己烷,3,5二甲基3乙基庚烷,3,3二甲基7 乙基5异丙基癸烷,二、烯烃和炔烃的命名,1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。,2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。,4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。,2-甲基-2，4-己二烯,2戊炔,2甲基2,4己二烯,4甲基1戊炔,练习:命名下列烯烃或炔烃,3甲基2
