有机化学作业及综合练习题.doc

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1、有机化学作业及综合练习题院系:班级:姓名:学号: 任课教师:黑龙江八一农垦大学化学教研室第一章 绪论一、下列分子中,哪些含极性键?哪些属于极性分子?哪些属于非极性分子?1. H2 2. CH3Cl 3. CH4 4. CH3COCH3 5. CH3OCH3 6. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低,说明原因。三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合?哪些不能缔合,但能与水形成氢键?1. CH3OH 2. CH3OCH3 3. (CH3)2CO 4. CH3Cl 5. CH3NH2 四、比较下列化合物的水溶性和沸点:1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl 2.CH3COOH和CH3

2、(CH2)16COOH 五、比较下列各组化合物的沸点高低:1C7H16 C8H18 2C2H5Cl C2H5Br 3C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4CH3OCH3 CH3CH2OH第二章 饱和脂肪烃一、写出符合下列条件的C5H12的结构式并各以系统命名法命名。1. 含有伯氢,没有仲氢和叔氢 2. 含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢,无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物1 23 4 三、写出下列化合物的结构式:1. 2,5-二甲基己烷 2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 4. 2,2,4,4-四甲基辛烷5. 2,4-二甲基-三乙基几烷 6. 2

3、,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式:1. 1,2-二氯乙烷的优势构象 2. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为 六、不参看物理常数,试推断下列化合物沸点高低的顺序:1. 正庚烷 2. 正己烷 3. 2-甲基戊烷 4. 2,2-二甲基丁烷 5. 正庚烷第三章 不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物1 23456 7二、写出下列反应的主要产物13 456 7 8三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ,它们都能使Br2/CCl4溶液褪色,A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀,B、C则不能,当用KMnO4溶液氧化时,A得到丁酸和CO2,

4、B得到乙酸和丙酸,C得到戊二酸,写出A、B、C的结构式。四、用简单的化学方法鉴别下列化合物:1. 丙烷、丙烯、丙炔 2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯 五、戊烯有三种异构体,催化加氢后都生成2甲基丁烷,写出这三种异构体的结构式及系统名称,并比较其稳定性。七、某二烯烃和1摩尔溴加成,生成2,5二溴3己烯,该二烯烃经臭氧化分解,生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。写出该二烯烃的结构式。第四章 脂环烃一、命名下列化合物二、完成下列反应,不反应的用“”表示。1 2 + KMnO4 3. + Br2 (加热) 三、推断结构某一化合物A分子式为C4H8,能使Br2水褪色但不能使KMnO4溶液褪色,

5、A与HBr反应生成CH3CHBrCH2CH3,试推测A的结构式。 四、用化学方法鉴别下列各组化合物。1. 2-环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷 2. 环丙烷、环己烷、环己烯 六、有三种烃,分子式为C5H10,它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。根据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称。 七、化合物A的分子式为C4H8,能使溴溶液褪色,但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。1摩尔A与1摩尔HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构C与HBr作用得到。C能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A,B,C的构造式。八、分子式为C4H6的三个异构体A、B、C,能发生如下的化学反应:1. 三个

6、异构体都能与溴反应,对于等物质的量样品而言,与B和C反应的溴量是A的2倍。2. 三者都能和HCl发生反应,而B和C在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种物质。3. B和C能迅速地和含HgSO4的硫酸溶液作用,得到分子式为C4H8O的化合物。4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。推测化合物A、B、C的结构。第五章 芳香烃一、 命名下列化合物1 2 3 4 5 6 二、写出下列化合物结构式1邻溴苯磺酸 2.-萘磺酸 3. 5-甲基-2-萘乙酸 4. 对氨基苯磺酸 三、判断下列化合物哪些具有芳香性1 2 3 4 5 四、完成反应1 2 3 4 567. 五、用化学方法鉴别下列化合物1.苯乙烷

7、、苯乙烯、苯乙炔 2. 1,3-环己二烯、苯、环丙烷六、合成题1 由苯和CH3Cl合成(其它无机试剂任选)。2 由苯和合成(其它无机试剂任选)。七、某芳香烃分子式为C9H12,用重铬酸钾氧化后,可得一种二元酸。见原来的芳烃进行硝化,所得一元硝基化合物有两种。写出该芳烃结构式。第六章 旋光异构1 用R、S标出下列化合物中手性碳原子的构型(1) (2) (3) (4) (5) (6) 2. 写出下列化合物的费歇尔投影式:(1)(R)-2-丁醇 (2)(2R,3S)-2,3-二溴戊烷(3)(R)-3-溴-1-丁烯 (4)(R)-苯基乙胺3.化合物A分子式为C6H10,有光学活性,A与银氨溶液作用有沉

8、淀生成,催化氢化后得到无旋光性的B,指出A、B的结构式。4.组成为C5H10O2的羧酸,具有旋光性,写出其可能结构。第七章 卤代烃1 写出下列化合物的结构式(1) 叔丁基溴 (2) 烯丙基溴 (3) 氯仿 (4) 3-溴环己烯 (5) 4-甲基-5-氯-2-戊炔 (6) 2-氯-1,4-戊二烯 2 用反应式表示1-溴丁烷与下列化合物反应的方程式(1) NaOH (水) (2) KOH (醇) (3) Mg乙醚 (4) NaCN (5) NH3 (6)AgNO3乙醇 (7) NaOCH2CH3(8) 3 按历程排列反应活性次序(1)a 氯乙烷 b 2-氯丙烷 c 2-氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷

9、 (2)a b c (3) a b c 4按脱卤化氢顺序由易到难排列(1) a 1-溴丙烷 b 2-溴-2-甲基丙烷 c 2-溴丙烷 (2) a 1-溴丙烷 b 1-氯丙烷 c 1-碘丙烷(3) a 1-溴-1-丁烯 b 1-溴丁烷 c 2-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷 5.用化学方法区别下列各组化合物: (1)1-溴丙烯、一溴乙烷、3-溴丙烯 (2) 氯化苄、甲苯、氯苯6合成(1) 溴代环己烷合成1,3-环己二烯(2) 用1-碘丙烷分别合成异丙醇和1,2-二氯丙烷。7.某烯烃A分子式为C6H12,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C(C6H13Br),C也有旋光性

10、。写出A、B、C的结构式和各步反应式。第八章 醇 酚 醚一、完成下列反应(1)(2)(3) (4)(5) (6)(7) (8) (9)二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应产物:(1)氢氧化钠水溶液 (2)FeCl3溶液 (3)溴的水溶液 (4)溴苄和NaOH (5)稀HNO3 (室温)三、用化学方法区别下列各组化合物:1.丙三醇、苯甲醇、烯丙醇2.己烯、邻甲基苯酚、己醇 四、完成下列转化 五、有一组成为C8H10O的芳香族化合物(A),与稀碱不作用。(A)氧化之后得一组成为C8H6O4的芳香酸。(A)的可能结构有哪些?第九章 醛、酮、醌一、完成下列反应 二、由指定原料合成下列化合物 由丙酮合成3-甲基-2-丁烯酸 由环

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