有机化学实验习题及解答网络版演示教学

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1、1,有机化学实验,习题及解答,2,有机化学实验习题及解答(网络版),有机化学实验教学经长期发展，已形成了独立的教学 体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的 理论知识，更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析 和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度 和严谨的工作作风；培养学生积极思维，勇于实践，敢于 动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法的创新能力，以 提高学生的综合素质。,为便于学习，我们在制作了有机化学实验的网上预习 课件的同时，又制作了有机化学实验习题及解答课件，以,3,全面提高有机化学实验课的教学质量。,本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：,思考题(SK) 实验

2、操作(CZ) 实验装置(ZZ) 判断题(PD) 填空题(TK),试题难度系数分为三级：N 1为容易题；N 2为较难题；N 3为难题。,试题编码为：题类序号难度。如： TK 5 N 3 题类 序号 难度,4,思考题,(SK),5,思考题(SK),SK-1-N2 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得 不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做 第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度 偏高。 (2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入

3、杂质，其结果将导致 测得的熔点偏低。 (3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，,7,答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则 可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。,SK-3-N2 测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与 纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？ 答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充 当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 (2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为 同一化合物。,SK-4-N2 沸石(

4、即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没,8,加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时， 是否需要补加沸石？为什么？,答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳 定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体 中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸 腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却 后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至 使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的 空隙中，再加热已不能产生

5、细小的空气流而失效，必须重新补加沸 石。,9,SK-5-N2 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不 能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。,SK-6-N2 蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象， 使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到 支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包 围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。,10,SK-7-N2 在蒸馏装置中，温度计水银球

6、的位置不符合要求会带来什么结 果？,答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计 水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的 温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏 高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集 量偏少。 如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时， 数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位 置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份 误认为后馏份而损失。,11,SK-8-N2 用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？,答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化

7、；(2)无 刺激性气体SO2放出。,SK-9-N3 如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？,答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很 难倒净而影响产率。 (2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。 (3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形 成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。,12,(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增 多而影响产率。,SK10N2,在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8，含水 10 %)；环己醇与环己烯形成共

8、沸混合物(沸点64.9，含环己醇 30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8,含水80 %)，因 此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的 环己醇的蒸出。,SK11N2 在乙酸正丁酯的制备实验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有 哪些副产物？怎样减少副产物的生成？,13,答：主要副产物有：1丁烯和正丁醚。 回流时要用小火加热，保持微沸状态，以减少副反应的发生。,SK12N2 在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？,答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核 试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 +

9、 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。,SK13N2 在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？,答：用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物1丁烯和正,14,丁醚。 第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。 碱洗(Na2CO3)：中和残余的硫酸。 第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。,SK14N2 何谓酯化反应？有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂？ 答：羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为酯化反 应。常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强 酸及沸石分

10、子筛等。,SK-15-N2 乙酸正丁酯的合成实验是根据什么原理来提高产品产量的？,答：该反应是可逆的。,15,本实验是根据正丁酯与水形成恒沸蒸馏的方法，在回流反应装 置中加一分水器，以不断除去酯化反应生成的水，来打破平衡，使 反应向生成酯的方向进行，从而达到提高乙酸正丁酯产率之目的。,SK-16-N2 乙酸正丁酯的粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还有什么杂质？ 怎样将其除掉？ 答：乙酸正丁酯的粗产品中，除产品乙酸正丁酯外，还可能有 副产物丁醚，1-丁烯，丁醛，丁酸及未反应的少量正丁醇，乙酸和 催化剂（少量）硫酸等。可以分别用水洗和碱洗的方法将其除掉。 产品中微量的水可用干燥剂无水氯化钙除掉。,S

11、K-17-N2 对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？,16,答：(1)水洗的目的是除去水溶性杂质，如未反应的醇，过量碱 及副产物少量的醛等。 (2)碱洗的目的是除去酸性杂质，如未反应的醋酸，硫酸，亚硫 酸甚至副产物丁酸。,SK-18-N2 合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105C左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一 水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸 点为100C，反应物醋酸的沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质， 因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必 需控制柱顶温度在105C左右。,SK-19-N2,1

12、7,合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？ 答：(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。 (2)减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水)。两 者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。,SK-20-N1 合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？ 答：只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不 溶于水的ZnOH2，给产物后处理带来麻烦。,SK-21-N2 合成乙酰苯胺时，为什么选用韦氏分馏柱？ 答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大 的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同,18,时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用

13、韦氏分馏柱。,SK-22-N3 在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？ 答：1. 正确选择溶剂； 2. 溶剂的加入量要适当； 3. 活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时 加入活性炭； 4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； 5. 滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度， 以确保晶形完整； 6. 最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留,19,产品的烧杯。,SK-23-N2 选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？ 答：(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应； (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解 度大，而低温时溶解度小； (3)

14、杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小； (4)溶剂应容易与重结晶物质分离； (5)溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。,SK-24-N2 合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会出现温度计读数的 上下波动？,20,答：反应温度控制在105摄氏度左右，目的在于分出反应生成 的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被 蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的 现象。,SK-25-N3 从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么 优缺点？,答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。 (1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应

15、中 生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法 参与酰化反应。为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外， 乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。,21,(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率 好，虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐，但该盐不如 苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。 其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝 基苯胺)。 (3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。,SK-26-N3 在对甲苯磺酸钠的制备实验中，中和酸时，为什么用NaHCO3 而不用Na2C

16、O3？ 答：因为用NaHCO3中和生成具有酸性的NaHSO4，其水溶性 较大；而用Na2CO3中和，易将硫酸完全中和，生成中性的Na2SO4， 且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量。,22,SK-27-N2 用浓硫酸作磺化剂制备对甲苯磺酸钠的优缺点是什么？ 答：用浓硫酸作磺化剂的优点是： 1 1. 原料易得，价格便宜。 2.可以避免使用氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂带来的麻烦，减少 环境污染。 3.操作简单，反应温度适宜。 用浓硫酸作磺化剂的缺点是： 1.与氯磺酸、发烟硫酸等磺化剂比较，浓硫酸的磺化能力相对 较弱，因此反应速度较慢，反应温度相对较高，产率较低。 2.因使用过量的浓硫酸，使