维生素A的合成

《维生素A的合成》由会员分享，可在线阅读，更多相关《维生素A的合成（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、维生素A的合成,维生素A的基本情况： 维生素A，也称视黄醇(retinol) 分 子 式： C20H30O， 分 子 量： 286.44. 化学名称：全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环已烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇。 化学结构式：,维生素A衍生物的合成,C14+C6 路线 C15+C5 路线 Rhone-Poulenc公司的技术路线,它以Grignard 反应为其特征，以 - 紫罗兰酮为原料，完成了全反式维A 乙酸酯的全合成。这是世界各地最为广泛采用的合成维生素A方法 这条路线的主线由 - 紫罗兰酮开始，经Darzens 反应、Grignard反应、氢化、乙酰化、

2、羟基溴化、脱溴化氢六步操作完成。 辅线则包括甲基乙烯酮、六碳醇的合成以及Grignard 试剂的制备 这种方法工艺成熟，收率稳定，反应中各中间体的立体异构比较清楚，易于精制成结晶或纯品；但本法所需原料达50 多种，反应步骤长，固定投资大，且为串联反应，不易于生产控制，另外六碳醇的安全生产上尚存在问题。,C14+C6 路线：,ClCH2COOCH3,CH3ONa,1)NaOH,2)HOAc,EtMgBr,Pd-CaCO3 喹啉,H2,维生素A醋酸酯的合成,1)CH3COCl/,2)HBr 3)Na2CO3,详细阐述：,第一步：Darzens缩合反应,以-紫罗兰酮为起始原料与-氯代乙酸甲酯在甲醇钠的催化下生成，-环氧羧酸酯,反应机理：,第二步：脱羧反应,第三步：格式反应,EtMgBr,反应机理：,水解,NH4Cl,第四步：选择性氢化,Pd-CaCO3 喹啉,H2,反应机理：,利用炔键氢化活性大于烯键的性质，在钯催化剂中加入适量的喹啉作为抑制剂，减低其催化活性，并在低温下定量通入氢气，可以只还原炔烃不还原烯烃。,第五步：乙酰化,CH3COCl/,CH2Cl2,反应机理,第六步：羟基溴化和脱溴化氢,HBr/CH2Cl2,