《2020年高考化学专题复习《快速突破有机推断题的技巧与方法》》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020年高考化学专题复习《快速突破有机推断题的技巧与方法》（5页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、快速突破有机推断题的技巧与方法1、 有机推断题的解题方法1.解题思路：原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论检验2.解题关键：（1）根据有机物的物理性质及特定的反应条件找突破口（2）根据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口（3）根据有机物结构上的变化及某些特征现象寻找突破口（4）根据某些特定量的变化寻找突破口二、有机推断涉及的重要知识1由反应条件确定官能团：利用特殊的反应条件，来确定物质所发生的反应类型及官能团的种类。反应条件反应类型及可能官能团浓硫酸/醇的消去（醇羟基），醇脱水生成碳碳双键（170）或醚键（140）酯化反应（含有羟基、羧基） 苯环的硝化、磺化 纤维素水解稀硫酸或H+/酯的水解
2、（含有酯基） 二糖、淀粉的水解 羧酸盐变成羧酸NaOH水溶液/卤代烃的水解酯类水解（油脂皂化）可与COOH、酚羟基反应NaOH醇溶液/卤代烃消去（X）生成碳碳双键或碳碳叁键H2/催化剂(Ni)加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环、油脂的氢化)O2/Cu或CuO醇羟基（RCH2OH变成醛，有些醇变成酮，有些醇不能发生催化氧化）Cl2(Br2)/Fe苯环上的氢原子（与苯环直接相连的氢原子）被取代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基上的氢原子被取代碱石灰/或固体NaOH/脱羧反应：RCH2COONa + NaOH RCH3 + Na2CO3水浴加热苯的硝化、磺化 银镜反应 制酚醛树脂 酯类
3、水解 二糖的水解 蒸馏沸点较小的混合液2根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO3反应羧基能与Na2CO3反应羧基、酚羟基 (酚羟基不能使指示剂变色)能与Na反应羧基（最快）、酚羟基（较快）、醇羟基（缓和）与银氨溶液反应产生银镜醛基（醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐）葡萄糖、麦芽糖、果糖与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC、 或CHO或酚类或无机反应加浓溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚（或含酚羟基的有机物）使KMnO4酸性溶液褪色CC、CC、醇类、酚类、醛类、苯的同系物等A是醇（RCH2OH）或乙烯3根据反应类型确定官能团反应类
4、型可能官能团加成反应/H2、HX、HCN等CC、CC、(苯环、CHO、羰基一般不与Br2加成)加聚反应CC、CC及甲醛的加聚单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基 （酚醛缩聚反应）取代反应苯的硝化、磺化 酯化反应 卤代烃的水解蛋白质的水解 二糖、多糖的水解 消去反应醇的消去 卤代烃消去 （可确定OH或X的位置）酯化反应羟基或羧基（氨基酸中有羧基，无机酸脱OH）水解反应卤原子（X）、酯基、肽键 、二糖、多糖等氧化反应有机物得氧失氢的所有反应还原反应有机物得氢失氧的所有反应4根据定量数据推断物质试剂定量关系烯烃与X2、HX、H2等加成1mol碳碳双键1mol X2（HX、H2）
5、炔烃与X2、HX、H2等加成1mol碳碳三键2mol X2（HX、H2）苯与H2加成1mol苯环3mol H2醛与H2加成与银氨溶液、新制氢氧化铜反应1molCHO1mol H21molCHO2molAg1molCu2O醇/酚与活泼金属（Na、Mg、Al等）反应2molOH2molNa1molH2羧酸与活泼金属Na、Mg、Al等反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应与醇发生酯化反应2molCOOH2molNa1molH22molCOOH1molNa2CO31molCO21molCOOH1molNaHCO31molCO21molCOOH1molOH1molH2OA分子量关系：（1）每增
6、加1个碳原子相当于减少12个氢原子，例如C9H20与C10H8就具有相同的分子量（2）烷烃与较它少1个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。（3）饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。（4）某酸乙醇酯nH2O 酯的式量比对应酸多28n某醇乙酸酯nH2O 酯的式量比对应醇多42nB特定的式量：（1）式量为28的有：C2H4 N2 CO （2）式量为30的有：C2H6 NO HCHO（3）式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O（4）式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2（5）式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 S
7、iO2（6）式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3HCOOCH2CH3 C4H9OH Ca(OH)2 C6H6式量为78C特定的量变关系：（1）烃和X2取代反应中被取代的H和被消耗的X2 之间的数量关系：n（X2）n（H）（2）RCH2OHRCHORCOOH （3）RCH2OH + CH3COOH CH3COOCH2R + H2O M M2 M14 M60 M42 18（4）RCOOH + CH3CH2OH RCOOCH2CH3 + H2O (酯基与生成水分子个数的关系)M46 M28 185根据单体与高分子的关系推断（1）加聚：由不饱和有机小分子
8、通过加成的原理，聚合成高分子化合物。特点：产物中主链原子一般全部是碳原子，且碳原子数是偶数；反应只生成高聚物，没有小分子H2O生成。（2）缩聚：一般是有机小分子相互发生分子间脱水反应，聚合成高分子化合物。特点：产物中主链碳原子除碳原子外，还可能有氧原子或氮原子（酚醛树脂除外）；反应除生成高聚物外，还有小分子H2O生成。主要缩聚（脱水）方式有以下几种：COOH+HO COO COOH+H2N CONH OH+ HO O 酚醛树脂 三、有机合成涉及的重要知识1官能团的引入引入官能团有关反应醇/酚羟基OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃（一卤代苯）的水解酯的水解葡萄糖在酒化酶作用下分解 酚盐在酸性条件下
9、变成酚羟基卤素原子（X）烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 烯烃与X2在500取代醇与HX取代 苯及苯的同系物与X2取代 苯酚与溴水反应碳碳双键CC某些醇的消去 某些卤代烃的消去 炔烃的不完全加成醛（羰）基CHO某些醇的催化氧化 烯烃氧化 糖类水解 炔烃水化羧基COOH醛氧化（与O2、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应）酯酸性水解羧酸盐酸化 醇、醛、苯的同系物被强氧化剂氧化 RCH2CN水化酯基COO酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2有机合成中的成环反应（注意开环反应）类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环醚键成环（O）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱
10、水成环肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸分子内或分子间脱水成环不饱和烃之间成环单烯和二烯加成 乙炔低度聚合一元醛分子间成环如乙醛聚合为六元环3生成高分子化合物：通过加聚反应或缩聚反应可获得高分子化合物。4有机合成中的增减碳链的反应：一般会以信息形式给出。（1）增加碳链的反应：酯化反应加聚缩聚反应醛与醛的加成与HCN加成再水化（2）减少碳链的反应：水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解。 裂化和裂解反应氧化反应：燃烧，烯烃催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题），苯的同系物氧化。5官能团的消除（1）通过加成反应可以消除CC键、CC键、醛基、羰基、苯环等不饱和键（2）通过消去反应、氧化反应或酯
11、化反应可以消除羟基(OH)（3）通过加成反应或氧化反应可以消除醛基(CHO)、羰基（4）通过消去反应或水解反应可以消除卤素原子（5）通过水解反应可以消除酯基、肽键6官能团的衍变：根据有机合成需要（有时题目中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有以下三种方法：（1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH醛羧酸（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH（3）通过某种手段，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH（OH）CH3四、有机合成路线的选择1中学常见的典型有机合成路线（1）一元合成路线（官能团
12、的衍变）RCHCH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯（2）二元合成路线CH2CH2 CH2XCH2X 二元醇 二元醛 二元羧酸 CH3CH2OH CH2CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH（3）芳香化合物合成路线：Cl2FeCl3ClNaOH/H2OOHCH3 光照CH2ClCH2OHCHOCOOH 芳香酯2有机合成中常见官能团的保护常见需保护的情况：氧化其它基团时先保护OH、CHO等 加成时先保护CHO 对苯环邻位（或对位）取代时先保护对位（或邻位）（1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其它基团前可以使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，所以在氧化其它基团前可以利用其与HX的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（3）氨基（NH2）的保护：如在对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2 (具有还原性)也被氧化。
