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1、高中化学有机推断、有机合成练习题一、填空题1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:(R,R,R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题:(1)反应 属于取代反应,则A中官能团的名称是_。(2)的名称是_,反应的反应类型为_。(3)反应 的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_(填标号)。a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c.G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的
2、同分异构体,具有下列特征: 苯环上只有3个取代基; 能发生水解反应和银镜反应; 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:_。2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。已知: RCH=CH2RCH2CH2CHO (1)B的核磁共振氢谱图中有_组吸收峰,C的名称为_。(2)E中含氧官能团的名称为_,写出DE的化学方程式:_。(3)EF的反应类型为_。(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结
3、构有_种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:_。(5)下列有关产物G的说法正确的是_(填序号)。A.G的分子式为C15H28O2B.1mol G水解能消耗2mol NaOHC.G中至少有8个碳原子共面D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。(无机试剂任选) 3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应 是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为_,A的名称为_。(2)反应的化
4、学方程式是_。(3)试剂X是_。(4)反应 的化学方程式是_。(5)合成路线中设计 、 两步反应的目的是_。(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式)。(7)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为：(阿司匹林)和(M)。由A出发合成路线如图：已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基：;。根据
5、以上信息回答下列问题:(1)M中含氧官能团的名称_,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有_种不同化学环境的氢原子。(2)写出HI过程中的反应类型_,F的结构简式_。(3)写出DE转化过程中(D+NaOH)的化学方程式_。(4)由HI的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_。(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_种。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式_(任写出一种) 。(6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。示例：5.
6、某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。已知:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。(1)写出X的结构式:_。(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_(填序号)。A.1mol C能与2n mol NaOH反应B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式C.高分子化合物C是缩聚产物D.酸性条件下降解时有气泡产生(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式:_。(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不能稳定存在):_。a.遇F
7、eCl3溶液显紫色b.能与Br2按1:2发生加成反应c.苯环上只有两种等效氢(5)根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。6.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是_;E到F的反应类型是_。(2)试剂a是_,F中官能团名称是_。(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中: 能发生银镜反应; 含有苯环;不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有_种。(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为_。H在一定条件下还能生成高
8、分子化合物K,H生成K的化学方程式为_。(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。7.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。已知:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为_;化合物C的结构简式为_。(2)B生成C的反应类型为_,化合物E的化学名称是_。(3)写出AB的化学方程式:_(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有_种;写出其中核磁共
9、振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:_。(5)已知:,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。示例:原料产物8.PTT是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:已知:(1)B中所含官能团的名称为_,反应的反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出PTT的结构简式_。(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式_。(5)请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线
10、常用的表示方式为:目标产物9.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图:已知:(1)反应 的试剂与条件是_。(2) 下列说法中正确的是_(填序号)。a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.Ni催化下1mol E最多可与2mol H2加成d.既能发生取代反应,又能发生加成反应(3)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_。(4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有_种。a.分子中含有环己烷的结构b.能与NaHCO3溶液反应放出气体c.1mol该物质能与2mol Na完全反应(5)已知 为“Diels-Alder反应”。物质D与呋喃()也可以发生“D
11、iels-Alder反应”,该反应的化学方程式为_。10.聚合物H()是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:已知:C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。Diels-Alder反应:。(1)生成A的反应类型是_,D的名称是_,F中所含官能团的名称是_。(2)B的结构简式是_;“BC”的反应中,除C外,另外一种产物是_。(3)D+GH的化学方程式是_。(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有_种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为_(任写一种)。(5)已知:乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Ald
12、er反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):_。11.高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：1.A的结构简式为_。H的化学名称为_。2.B的分子式为_。C中官能团的名称为_。3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为_、_。4.由G和I生成M的化学方程式为_。5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为_。1 mol Q最多消耗4 mol NaOH 核磁共振氢谱有4组吸收峰6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。12.囧烷（E）的一种合成路线如下：1.AB的反应类型为_；B中手性碳原子数目为_（填数字）。2.E的分子式_；A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，由A制备该单体的化学方程式为_。3.满足下列条件的D的同分异体的结构简式为_。含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。13.由乙烯和丙二酸等物质合成I,合成路线如下:1.丙二酸的结构简式是_。2.有机物D的分子式为C5H10O4,其官能团的名称是_。3.写出AB的化学反应方程式_。4.EF的反应类型是_。5.在一定条件下,丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反
