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1、高中化学第二章烃和卤代烃重难点九苯的同系物的化学性质（含解析）新人教版选修5重难点九 苯的同系物的化学性质【要点解读】一、苯的同系物1同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物一差(分子组成差若干个CH2)两同(同通式，同结构)三注意 (1)必为同一类物质； (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)； (3)同系物间物理性质不同化学性质相似 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物2苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2、，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物(注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念)3苯的同系物的分子通式为CnH2n-6，(n6，nN)苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体【重难点点睛】苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，芳香烃是指含有苯环的烃(碳氢化合物)，芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物。二、苯的同系物的性质1物理性质 简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂2化学性质 苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反
3、应、加成反应但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处(1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等)如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应(3)苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物本考点主要考察苯的同系物的性质，在选择题和有机合成题中出现，重点掌握苯和苯的同系物的性质区别苯的同系物由于侧链基团受苯环的影响不稳定，因此易被高锰酸钾
4、溶液氧化【重难点指数】 【重难点考向一】 苯的同系物判断【例1】下列物质是苯的同系物的是()A B C D【答案】D【解析】A没有苯环，故不属于苯的同系物，故A错误；B，与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物，故B错误；C，分子组成未相差“CH2”原子团，故不属于苯的同系物，故C错误；D与苯的结构相似，分子组成相差1个“CH2”原子团，故属于苯的同系物，故D正确；故选D。【名师点睛】考查同系物的概念，对于同位素、同素异形体、同分异构体、同系物的概念判断是考试的热点问题，结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，依此进行判断。【重难点考向二】 苯的同系物的性质【例2】
5、在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是()A苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B苯环被KMnO4所氧化而破坏 C侧链受苯环的影响而易被氧化 D苯环和侧链相互影响，同时被氧化 【名师点睛】考查有机物的结构和性质，注意把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸，以此解答该题。【重难点考向三】 苯和苯的同系物性质综合应用【例3】有8种物质：甲烷；苯；聚乙烯；异戊二烯；2-丁炔；环己烷；邻二甲苯；环己烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A B C D 【答案】C【解析】甲
6、烷为饱和烷烃，不能强酸、强碱和强氧化剂反应，即不与酸性高锰酸钾溶液使其褪色，也不能和溴水反应，故错误；苯不含有碳碳双键，故不能与酸性高锰酸钾溶液使其褪色，也不能因为反应使溴水褪色，苯使溴水褪色，是因为萃取，故错误；聚乙烯不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，故错误；异戊二烯含有碳碳双键，可既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故正确；2-丁炔含有不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故正确；环己烷不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，故错误；邻二甲苯只能与酸性高锰酸钾发生反应使其褪色，但不能与溴水反应，故错误；环己烯含有不饱和键，既能使酸性
7、高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色，故正确；故选C。【名师点睛】考查的是有机物的结构和性质，注意把握有机物官能团或基团的性质，性质官能团的性质解答该题；8中物质都属于烃，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的有机物一般应具有还原性，往往应含有不饱和键碳碳双键和三键，以此解答该题。【趁热打铁】1在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链影响易被氧化 C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 【答案】C【解析】在苯的同系物中，侧链易被氧化生成苯甲酸，而苯环无变化，说明
8、侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关；故选C。【名师点睛】考查有机物的结构和性质，注意把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸，以此解答该题。2属于苯的同系物是()A B C D【名师点睛】考查了苯的同系物的判断，注意掌握常见有机物的分类、同系物的概念及判断方法，明确芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物，据此解答即可。3中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯 等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导
9、致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)下列说法不正确的是()A二甲苯有三种同分异构体 B二甲苯和甲苯是同系物 C二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上 D1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等 【答案】D4苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是()A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D1mol甲苯能与3molH2发生加成反应 【答案】B【解析】A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，发生取代反应的苯环上的H原子而不是甲基上H原子，所以不能说明苯环对侧链有影响，故A错误；B
10、甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，故B正确；C甲烷和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；D1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故D错误；故选B。【名师点睛】以苯环对侧链的影响为载体考查了苯的同系物的化学性质，甲苯和苯相比，甲苯中比苯多一个甲基，甲基的结够和烷烃相似，所以甲基应具有烷烃的性质；根据苯环和侧链相互影响知，只要甲基能发生的化学反应烷烃不能发生，即可说明苯环对侧链有影响，特别注意苯环对甲基的影响导致甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成甲酸。5(双选)下列说法正确的是()A苯的同系物均可被酸性KMnO4溶液氧化 B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的烃类物质 C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是因为甲苯中苯环对甲基的影响 D相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧甲烷耗氧量多 6 / 6
