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1、高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点十一有机物的合成（含解析）新人教版选修5重难点十一 有机物的合成【要点解读】1官能团的引入和转换：(1)C=C的形成：一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；炔烃加氢；烷烃的热裂解和催化裂化(2)CC的形成：二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙炔原理的应用(3)卤素原子的引入方法：烷烃的卤代；-H的卤代；烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯烃与HO-Cl的加成(4)羟基的引入方法：烯烃与水加成；卤代烃
2、的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与HO-Cl的加成(5)醛基或羰基的引入方法：烯烃的催化氧化；烯烃的臭氧氧化分解；炔烃与水的加成；醇的催化氧化(6)羧基的引入方法：羧酸盐酸化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；-CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解(7)酯基的引入方法：酯化反应的发生；酯交换反应的发生(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生2碳链的增减(1)增长碳链的方法：通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与HCN的加成反应(2)缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯的同系物
3、被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化3有机合成中的成环反应类型方式酯成环(-COO-)二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环(-O-)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯4合成原则：原理正确、原料价廉；途径简捷、便于操作；条件适宜、易于分离 本考点主要考察有机物的合成，有时候会给出反应路径，这种较简单，有时候直接给出原料和终产物，这种题目较难当题目不给定反应路径的时候，可以采用逆推法，重点抓住官能团的性质和不同官能团之间转化的桥梁【重难点指数】 【重难点考向一】 官能团的引入【例1】反应类型有：取代反
4、应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应、还原反应，其中在有机物中引入羟基的反应类型有()A B C D 【答案】B【名师点睛】考查有机物合成知识，为高频考点，侧重合成反应中羟基的引入的考查，酯化反应、消去反应一般是脱HX或H2O，会消除羟基；而-CHO可加氢(既是加成反应又是还原反应)生成-CH2OH，酯的水解可生成醇-OH，卤代烃水解可以生成醇，水解反应属于取代反应，-CHO氧化生成-COOH也可引入-OH，以此解答该题。【重难点考向二】 官能团的转化【例2】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则()AA的结构简式是 B的反应类型分别是取代、消去 C反应的条件分别是浓硫酸
5、加热、光照 D酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化成 【名师点睛】考查有机物的合成及有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为，反应为光照条件下的取代反应，反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应为加成反应，反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，以此来解答。【重难点考向三】 有机合成的综合应用【例3】乙烯是重要的有机原料，根据以下合成路线，回答问题(1)写出乙烯的电子式_；(2)B分子中的官能团名称是_；(3)写出指定反应的反应类型：_ _，_；(4)写出指定反应的化学方程式：_；_。【答案】(1) (2)羟基 (3)
6、取代反应 加成反应 (4) CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 【名师点睛】考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸性质与转化，根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成生成A为CH2Br-CH2Br，A发生碱性水解生成乙二醇，乙烯与水发生加成生成B为CH3CH2OH，B氧化得C为CH3CHO，C氧化得D为CH3COOH，D与乙二醇发生酯化生成，据此答题。【趁热打铁】1用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下：下列说法正确的是()A若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯 BM虽然分子结
7、构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应 C步骤，1molM完全反应可以生成3mol乙醇 D和都发生了氧化还原反应 【答案】A2已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱可以将 转变为 的方法是()与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液加热溶液，通入足量的SO2与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3A B C D 【答案】B【解析】与足量的NaOH溶液共热，羧基与NaOH反应，酯基水解生成苯酚结构与NaOH反应生成苯酚钠，再通入CO2，与苯酚钠结构反应生成产物，故正确；与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液，苯酚结构能与NaOH反应，则不能得到产物，故错
8、误；加热溶液，通入足量的SO2，不能得到羧酸钠结构，故错误；与稀H2SO4共热后，酯基水解生成苯酚结构，加入足量的NaHCO3，羧基与NaHCO3反应得到产物，故正确；故选B。【名师点睛】考查有机物的合成，根据物质的官能团变化、物质的性质选择合适的合成途径是解答本题的关键，因羧酸、酚羟基均与碱反应生成盐，则将转变为，可选择与碱反应，然后利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通入二氧化碳即可；或先加稀硫酸水解后，利用苯酚酸性大于碳酸氢根离子的酸性，再与NaHCO3反应即可，以此来解答。3由1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是()氧化还原取代加成消去中和缩聚酯化A B C D 4由2-氯丙烷为主
9、要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为()A加成-消去-取代 B取代-加成-消去 C取代-消去-加成 D消去-加成-取代 【答案】D【解析】2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH，先发生氯代烃的消去反应生成C=C，再发生丙烯的加成反应引入两个卤素原子，最后发生卤代烃的水解反应(属于取代反应)生成CH3CH(OH)CH2OH，故选D。5图示中物质转化最终生成乙酸和高分子涂料胶黏剂Y的合成路线如下(部分反应条件已省略)： (1)化合物CH2CHCOOH中所含官能团名称为_和_；(2)正丁烷的一种同分异构体的结构简式为_；Y的结构简式为_；(3)图中8步反应中，原子利用率没有达到100%的为_ _(填序号)。(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件)：_；反应为(同时有水生成)_。【答案】(1)碳碳双键 羧基 (2) (3)(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O 7 / 7
