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1、高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点七酯（含解析）新人教版选修5重难点七 酯【要点解读】(1)酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯如：CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHO-NO2+HO-C2H5C2H5O-NO2(硝酸乙酯)+H2O羧酸酯的通式为RCOOR饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体(2)酯的通性物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味化学性质：酯与水发生水解反应如：RCOOR+H218O RCO18OH+ROH酯
2、的水解反应是酯化反应的逆反应若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大RCOOR+NaOHRCOONa+ROH(3)乙酸乙酯的制取1)发生：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 2)收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管3)注意点：长导管作用：冷凝回流浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂(也有认为是吸水剂)碎瓷片的作用：防暴沸加药顺序：乙醇浓硫酸乙酸盛反应液的试管要上倾45，这样液体受热面积大导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇实验中小火
3、加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、吸收蒸出的乙酸及乙醇；【重难点点睛】 酯化反应类型：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯多元羧酸和多元醇在一定条件下，也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物)聚对苯二甲酸乙二酯醇与无机含氧酸酯化生成酯CH3CH2OH+HNO3C2H5ONO2+H2O 硝酸乙酯4酯化反应属可逆反应，加浓H2SO4有利于反应向酯化反应的方向进行；加碱有利于反应向水解反应的方向进行酯化反应也可看作是取代反应
4、，即羧酸分子里的羟基被烷氧基取代【重难点指数】 【重难点考向一】 酯的水解【例1】同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是 ()ACH3COOCH2CH3+HODCH3COOD+CH3CH2OHBCH3COOCH2CH3+HODCH3COOH+CH3CH2ODCCH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CO18OH+CH3CH2OHDCH3C18OOCH2CH3+H2OCH3C18OOH+CH3CH2OH【答案】C【名师点睛】以化学反应机理探究为载体，考查了酯的水解反应原理，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，产物乙酸中的羟基来源于水，乙醇的羟基上的氢原子来
5、源于水，据此分析。【重难点考向二】 有关酯水解的计算【例2】某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()A乙酸丁酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯 【答案】B【名师点睛】考查酯的水解，掌握酯的水解的性质，判断产物关系是解题的关键；同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量相等，进一步推得Y和Z的相对分子质量相等，分子中含有n个C原子的饱和一元醇的相对分子质量与分子中含有(n-1)个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则：Mr(CnH2n+2O)=MrC(n-1)H2(n-1)O2
6、=14n+18。【重难点考向三】 酯的综合应用【例3】已知酸性：H2SO4H2CO3HCO3-，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是()A与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2 B与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4 C与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液 D与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液 【答案】A【解析】A碱性条件下，水解生成，然后通入过量二氧化碳生成，且二氧化碳较廉价，故A正确；B碱性条件下，水解生成，然后加入稀硫酸生成，而得不到，故B错误；C酸性条件下，水解生成，然后加入NaOH溶液时生成而得不到，故C错误；D在酸性条
7、件下水解生成，再加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故D错误，故选A。【名师点睛】考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酚、羧酸性质的考查，在碱性条件下水解生成，酸性：苯甲酸碳酸苯酚，只要向溶液中通入过量二氧化碳即可实现，据此分析解答。【趁热打铁】1某醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C23H42O与酸反应生成的一种酯的分子式为C31H56O2生成这种酯的酸是()AC6H5CH2COOH BC6H5COOH CC6H13COOH DC7H15COOH 【名师点睛】考查酯化反应的本质与原子守恒，一分子羧酸与一分子醇反应生成一分子酯和一分子水，根据原子守恒有：羧酸分子
8、式+醇的分子式=酯的分子式+水的分子式，据此完成本题。2下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是()A分子式为C12H16O2 B有3种不同结构的苯乙酸丁酯 C既能发生加成反应，又可发生取代反应 D在酸、碱溶液中都能发生反应 【答案】B【解析】A苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；B苯乙酸丁酯为苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(-C4H9)有四种，所以有苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；C苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；D酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确；故选B。32003年6月21日，考古专
9、家在西安清理一件刚刚从古墓中出土的西汉早期凤首铜钟时，发现其中盛放着10余斤青绿色的米酒，香味仍然扑鼻这种香味是由哪种物质引起的()A乙酸乙酯 B乙酸 C乙醇 D乙醛 【答案】A【解析】米酒中含有乙醇，酒在长时间的保存中，一部分乙醇被空气中的氧气把乙醇氧化生成乙酸，乙醇和乙酸慢慢发生酯化反应，生成乙酸乙酯具有香味；故选A。4化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应，脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH
10、3 BCH3CH(OH)CH2COOH CCH3CH2CH(OH)COOH DHOCH2CH2CH2COOH 【答案】D 5酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1：1，X水解可得酸甲和醇乙，醇氧化后可得酸丙，且甲和丙是同分异构体，则X是()ACH3CH2COOCH=CH2 BCH3CH2COOCH2CH2CH3CCH2=CHCH2COOCH2CH2CH=CH2 DCH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2【答案】D【名师点睛】设酯的化学式为CxHyOz，酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和水，则分子中H原子数目是C原子数目的2倍，属于饱和一元酯，酯X水解可得酸甲和醇乙，醇氧化后可得酸丙，且甲和丙是同分异构体，则形成该酯的羧酸与醇具有相同的C原子数目，据此分析判断。7 / 7
