【状元之路】2013届高考化学 二轮热点专题专练钻石卷 4-15有机物的推断与合成 新人教版.doc

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1、高考专题训练(十五)有机物的推断与合成一、选择题1有机物A与B的分子式为C5H10O2,在酸性条件下均可水解,转化关系如下图。下列有关说法中正确的是()AX、Y互为同系物BC分子中的碳原子数最多为3个CX、Y的化学性质不可能相似DX、Y互为同分异构体解析由“A与B的分子式为C5H10O2,在酸性条件下均可水解”且都生成C可知,X、Y分子式相同,故X、Y互为同分异构体。X、Y的化学性质可能相似。答案DA水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应解析答案A3(2012安徽联考)根据下表中有机物的分子式排列规律,判断空格中有

2、机物的同分异构体数目是()123456CH4OC2H4O2C4H8O2C5H12OC6H12O2A.2 B3C4 D5解析观察表格中各有机物的分子式的排布规律会发现:C原子从左至右逐渐递增,O原子随着序数变化而变化,序数是奇数时为1,序数是偶数时为2,H原子间隔两个序数增加4个。从而得出第3个有机物的分子式为C3H8O,其有正丙醇、异丙醇、甲乙醚3种同分异构体。答案B4有机物X是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质:与FeCl3溶液作用发生显色反应;能发生加成反应;能与溴水发生反应。依据以上信息,一定可以得出的结论是()A有机物X是一种芳香

3、烃B有机物X可能不含双键结构C有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键解析有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应,一定含有酚羟基,所以不可能是芳香烃;含有苯环与酚羟基,可以与H2发生加成反应,与溴水发生取代反应,苯环不含双键结构,有没有其他官能团,无法确定。答案B5威廉亨利珀金(William Henry Perkin)是英国化学家。他发明了人工香水香豆素的合成方法,反应方程式为:下列有关说法正确的是()A上述反应属于酯化反应解析酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应;酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应;酸与碱会反应,故香豆答案D二、非选择题6(2012北京)优良的有机

4、溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:(1)B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是_;(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是_ _;A的同系物中相对分子质量最小的物质是_。(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。F的官能团是_;C的结构简式是_;反应的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是(选填字母)_。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱dE的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1,G与N

5、aHCO3反应放出CO2。反应的化学方程式是_。解析(1)根据已知信息,苯及苯的同系物在催化剂作用下与RX(卤代烃)发生取代反应,结合对孟烷的结构,逆推知化合物A为甲苯。B与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成对孟烷。甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。(2)E不能与溴发生加成反应,说明E不含碳碳双键,E发生消去反应生成F,F能与氢气反应,生成对孟烷,说明F中含有碳碳双键。C与饱和溴水反应生成白色沉淀,说明C为酚,D最终变成对孟烷,则C为邻甲基苯酚、间甲基苯酚或对甲基苯酚。假设C为间甲基苯酚,其与溴发生三溴取代,1.08g C的物质的量为0.01mol,其三溴代物的质量为3.45g,符合题

6、意。D为酚,E为醇,说明D与氢气反应生成E。(3)B为芳香烃,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;C存在醛类同分异构体,因为含有不饱和键、氧原子,可以形成醛。D为酚,E为醇,酚电离H的能力比醇的强。E为醇,醇的沸点高于相同碳原子数的烷烃。所以ad正确。(4)G为CH3C(COOH)=CH2(含羧基,含3种氢原子,3种氢原子个数比为3:2:1),G与E发生酯化反应,反应为加聚反应。答案(1)加成(还原)反应7(2012浙江)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢

7、原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_。a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体cX与NaOH溶液反应,理论上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是_,AC的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_ _。a属于酯类 b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式_ _。(5)写出EF反应的化学方程式_ _。解析比较A与C的分子式可发现C比A多了4个Br,少了4个H,说明发生了取代

8、反应,可初步推断在A的结构中含有2个酚的结构单元,且其对位可能被占据;再分析A、B与X之间的关系,可推测X中具有酯的结构,是A中的2个羟基与B中的羧基脱水形成的酯,而X分子中的Br原子水解得到的羟基会在B分子中,即B中既含有羧基,又含有羟基,所以B在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物D,通过分子间酯化脱水得到副产物G,D中含有碳碳双键,G中含有环酯结构;D与HOCH2CH2OH发生酯化反应,得到含有双键结构的酯E,酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得(1)分析化合物A、D、X的结构简式可知,a、b项错误;X中有两个酯结构,且水解后得到酚类物质,所以可以消耗4mol N

9、aOH,另外2个溴原子水解也可消耗2mol NaOH,c项正确;化合物D中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应, d项正确。(2)A转变为C的反应是取代反应。(3)有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯,因此可得D的同分异构体有:答案(1)cd8(2012北京期末)合成纤维Z的吸湿性接近于棉花。合成Z的流程图如图所示。已知:下列反应中R、R、R代表烃基。.2ROHROCH2OR(1)A的结构简式是_ _。(2)B的分子式为C2H4O,其官能团的名称是_。(3)反应的化学方程式是_ _。(4)下列说法正确的是_。aDE的反应类型为消去反应bD能与Na、NaOH、NaHCO3反应cQ是一种水溶性很好

10、的高分子化合物dG在酸性或碱性环境中均能水解(5)E有多种同分异构体,与E具有相同官能团的同分异构体_种(含顺反异构体),其中核磁共振氢谱图上有3组吸收峰,且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式是_。(6)反应的化学方程式是_ _。(7)合成纤维Z含有六元环状结构,Z的结构简式是_。解析(1)CaC2与H2O反应生成乙炔,其结构简式为CHCH。(2)由题中信息知B的分子式为C2H4O,又能发生银镜反应,显然B是乙醛,官能团是醛基。答案(1)CHCH(2)醛基9(2012北京检测)某芳香族化合物A的水溶液显酸性,测得A分子中无酚羟基。A可发生如图所示转化,其中F为五元环状化合物;G可使溴的四氯化碳溶液褪色;F和G互为同分异构体;H和I都是医用高分子材料。请回答下列问题。(1)E中的官能团名称是羟基、_。(2)反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_ _。(4)A与H的结构简式分别是_、_ _。(5)D与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na,则X溶液中所含溶质的化学式是_。(6)符合下列条件的G的同分异构体中有一种具有反式结构,该反式结构是_(用结构简式表示)。能发生水解反应分子中不含环状结构核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子解析根据F和G的信息可确定E中含有羟基和羧基,由A的分子式和D的结构简式可确定F中含有4个碳原子, 答案(1)羧基(2)消去反应19

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