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1、备战2012高考化学冲刺押题（高考预测）系列 专题09 有机合成与有机推断【2012考纲解读】有机化合物知识综合应用是高考必考试题，从近十几年的高考分析来看，一是有机推断，其考查的主要内容有：根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。有机推断主要是以填空题为主，常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。二是有机合成，有机合成主要是利用
2、一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、淀粉等）并限定合成线路或设计合成线路来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应化学方程式书写等基础知识的考查相结合。【考点回顾】一、有机合成有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有、等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。（一）总的解题思路1. 首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；2. 其次分析目标
3、有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。（二）解题的基本规律和基本知识1. 掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）（1）（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：2. 官能团的引入（1）引入羟基a. 烯烃与水加成，b. 醛与氢气加成，c. 卤代烃碱性水解，d. 酯的水解等。（2）引入卤原子a. 烃与X2取代，b. 不饱和烃与HX或X2加成，c. 醇与HX取代等
4、。（3）引入双键：a. 某些醇或卤代烃的消去引入，b. 醇的氧化引入等。3. 官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH）。（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。4. 碳链的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。5. 有机物成环规律（1）二元醇脱水。（2）羟基、羧基的酯化。（3）氨基酸脱水。（4）二元羧酸脱水。（三）常见的合成方法1. 顺向合成法此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品
5、”。2. 逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”。3. 类比分析法此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。（四）高考常见题型1. 限定原料合成题本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。例1：松油醇是一种调香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答：（1）-松油醇的分子式_。（2）-松油醇所属的有机物类别是_（填编号）。a. 醇 b. 酚 c. 饱和一
6、元醇（3）-松油醇能发生的反应类型是_（填编号）。a. 加成 b. 水解 c. 氧化（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：-松油醇_，-松油醇_。解析：本题可采用顺向思维依次推出。由-松油醇的结构简式可以看出：OH直接与链烃基相连，应是醇，分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇；能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应，如果是环上的OH发生消去反应，得-松油醇，如果是链上的发生消去反应，去氢的位置有两种：一种是去侧链上的氢，得-松油醇，另一种是去环上的氢，得-松油醇。2. 合成路线给定题本题型的主要特点：题目
7、已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。例2：根据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_。（2）B在酸性条件上与反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_。（3）D的结构简式是_。（4）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是_。（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。解析：据A能与反应，可知A中含有；A能与银氨溶液反应，A
8、中含有；A能与加成，A中含有不饱和键，结合B能与加成生成E，E发生消去反应得F，F的所有碳原子在同一直线上，再结合H的分子式，可知A中含有碳碳双键，其结构简式为。则：B为C为D为E为其他问题便可迎刃而解了。答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基（2）消去反应、中和反应（3）（4）（5）3. 信息给予合成题本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。例3：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：）实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键
9、比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：按要求填空：（1）A的结构简式是_；B的结构简式是_。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应_，反应类型_。反应_，反应类型_。解析：根据原料仅为丁二烯和信息I可推知A为；由于C在组成上比A少一个碳原子，结合信息II可知B为，属于醛类，分子式为；又因为C在组成上比B多四个氢原子，则为催化加氢反应，故C为；分子中没有羟基，所以为消去反应，是催化加氢反应。二、有机物推断 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质，最关键的是找准突破口。
10、有机推断常见的有“六大捷径”。捷径一、根据物质的性质能使溴水褪色的物质，含有C=C或或；能发生银镜反应的物质，含有；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。捷径二、根据反应现象1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分
11、子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。5. 遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。7. 加入金属Na放出氢气，可推知该物质分子结构中含有。8. 加入溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有。9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。捷径三、根据特征数据1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加8
12、4，则含有两个OH。缘由OH转变为。2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个CHO（变为COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH）。3. 若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。捷径四、根据反应条件推断反应类型1. 在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。3. 在浓硫酸存在并加热至170时发生反应，则
13、该反应为乙醇的消去反应。4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。5. 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。捷径五、根据反应产物推知官能团的个数1. 与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。2. 与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5mol，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。3. 与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5mol，则说明其分子中含有一个羧
14、基。4. 与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol，则说明其分子中含有一个羧基。捷径六、根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。2. 由消去反应的产物，可确定OH或X的位置3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。例1(2009天津卷8) 请仔细阅读以下转化关系：A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D. 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2 ；F.为烃。请回答：（1） B的分子式为_。（2） B不能发生的反应是（填序号）_。a
