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1、分类号：R1 7 密级：么再 单位代码：10 4 2 2 学号：矽r 。阻形 菇办孑 硕士论文 论文题目：布沿努舍瓜工艺仅建颤玩 n 之_ 仅k 拍上Mr 。忡毗。彳 I b 呷p f M 勺n 如巾 作者 学院 专业 指导 合作 姓名 名称 名称 教师 导师 砂f ；年歹月6 日 幽L鲥磷鐾盏 原创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独 立进行研究所取得的成果。除文中已经注D 斐J y l 用的内容外，本论文不 包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研 究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明 的法律责任由本人承担。 y -
2、论文作者签名：盘竖垫 日期： 沙I I t 交 关于学位论文使用授权的声明 本人完全了解山东大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学 校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论 文被查阅和借阅；本人授权山东大学可以将本学位论文的全部或部分 内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或其他复制手段 保存论文和汇编本学位论文。 ( 保密论文在解密后应遵守此规定) 论文作者签名： i 乏晕之导师签名：龇日期：丝坠二：! 呈 山东大学硕士学位论文 目录 目录1 C A T A L O G U E 4 中文摘要7 A B S T R A C T 9 符号说明1 l 第一章前言1 2
3、 1 布洛芬简介1 2 2 布洛芬合成方法研究进展13 2 1 以异丁基苯为原料1 3 2 1 1 环氧羧酸酯法13 2 1 1 1 氧化法1 3 2 1 1 2 肟化法15 2 1 2 环氧丙烷重排法1 6 2 1 3 转位重排法17 2 1 41 - ( 4 - 异丁基苯基) 乙醇羰化法( B H C 法) 一1 8 2 1 5 烯烃加氢法1 9 2 1 6 卤代烃羰基化法2 0 2 2 以对异丁基苯乙烯( I B S ) 为原料2 l 2 2 1 氢甲酰化和氧化2 1 2 2 2 氢酯化和水解2 1 2 2 3 氢羧化反应2 2 第二章布洛芬合成工艺改进的理论研究2 4 1 工艺改进思路
4、的提出2 4 2 研究内容2 4 2 1 原技术路线2 4 2 2 改进的技术路线2 7 3 创新性及工艺可行性分析2 9 3 1 创新性2 9 1 山东大学硕士学位论文 3 2 工艺可行性分析2 9 4 改进的目的及意义分析3 0 第三章布洛芬合成工艺改进研究31 1 主要仪器与试剂31 1 1 主要仪器3l 1 2 主要试剂3 2 1 3 色谱和光谱测定条件3 2 2 实验操作3 3 2 1 原技术路线3 3 2 2 改进的技术路线3 5 3 实验结果与讨论3 6 3 1 对照品来源及质量3 6 3 2 中间体、成品收率及质量。3 7 3 3i b u p r o f e n 光谱数据3
5、9 3 4i b u p r o f e n 定性分析3 9 3 5 反应条件考察3 9 3 5 1 布洛芬制酮的合成讨论3 9 3 5 2 布洛芬缩酮的合成讨论4 1 3 6 考察结果小结4 3 3 7 反应机理相关问题一4 3 第四章结论与展望4 6 1 结论4 6 1 1 改进前后技术路线对比4 6 1 2 改进前后反应条件对比4 7 1 3 改进前后收率及质量对比4 8 1 3 1 改进前后收率对比4 8 1 3 2 改进前后质量对比4 8 1 4 改进前后安全环保对比4 8 1 5 存在的问题4 8 山东大学硕士学位论文 1 6 创新性一4 8 1 7 工艺改进意义一4 9 1 8
6、结论4 9 2 展望5 0 2 1 效益预期5 0 2 2 工艺优化设想5 0 3 结语5 0 附图相关化合物的图谱5 1 附表布洛芬成本分析6 7 参考文献6 8 致谢7 2 攻读学位期间发表的学术论文及成果7 3 山东大学硕士学位论文 C A T A L O G U E C h i n e sc a t a l o g u e 1 C a t a l o g u e ， C h i n e s ea b s t r a c t 8 E n g l i s ha b s t r a c t 1 0 S y m b o ld e s c r i p t i o n 1 2 C h a p t
7、e ro n eF o r e w o r d 1 3 1I n t r o d u c t i o no f i b u p r o f e n 1 3 2T h er e s e a r c hp r o g r e s so f s y n t h e s i sm e t h o d sf o ri b u p r o f e n 1 4 2 1I s o b u t y lb e n z e n ea sr a wm a t e r i a l 1 4 2 1 1M e t h o do f e p o x yc a r b o x y l i ca c i de s t e r 1
8、 4 2 1 1 10 x i d a t i o nm e t h o d 1 4 2 1 1 。20 x i m a t i o nm e t h o d 1 6 2 1 2E p o x yp r o p a n er e a r r a n g e m e n tm e t h o d 1 7 2 1 。3D i s l o c a t i o nr e a r r a n g e m e n tm e t h o d 1 8 2 1 41 ( 4 i s o b u t y lp H e n y l ) e t h a n o lc a r b o n y l a t i o nm
9、e t h o d ( B H C m e t h o d l 1 9 2 1 50 1 e f i nh y d r o g e n a t i o nm e t h o d 2 0 2 1 6H a l o g e n a t e d h y d r o c a r b o nc a r b o n y l a t i o nm e t h o d 2 1 2 2I s o b u t y ls t y r e n e ( I B S ) a sr a wm a t e r i a l 2 2 2 2 1H y d r o f o r m y l a t i o na n do x i d a t i o n 2 2 2 2 2H y d r o g e ne s t e r i f i c a t i o na n dh y d r o l y z a t i o n 2 2 2 2 3H y d r o g e nc a r b o x y
