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1、2014高考化学考点复习讲析考点41 羧酸 酯考点聚焦1.认识羧酸和酯的组成和结构特点；2.了解羧酸的简单分类和酯的物理性质及酯的存在；3.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；4.掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应。知识梳理一、乙酸1.结构：分子式 最简式 结构简式： 2.物理性质：乙酸俗称 ，它是一种无色 气味的 体，易挥发，熔、沸点较 ，其熔点为16.6时，因此当温度低于16.6时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。它易溶于水和乙醚等溶剂。化学性质： 酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OH 设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证
2、乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。酯化反应：CH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O思考：你能设计实验方案证明酯化反应的脱水方式吗？ 试剂加入顺序： 加热目的： 饱和Na2CO3的作用： 现象： 二、羧酸的基础知识 定义：由烃基或H与羧基相连的一类化合物，官能团为 COOH 分类： C原子数目：低级，高级脂肪酸脂肪酸 烃基种类 烃基的饱和情况：饱和，不饱和羧酸 芳香酸 一元羧酸 羧基数目 多元羧酸 饱和一元羧酸：CnH2nO2酸CnH2nO2的同分异构体的数目：看RCOOH中R的异构体数目与C数相同的饱和一元酯异构物性：熔沸点：随n而升高 溶解性：随n而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂
3、肪酸不溶） 二、酯定义：酸（ 、 ）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 举例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃 苹果、菠萝、香蕉中的香味物质 组成、结构、通式 有机酸酯的结构通式： 官能团： 饱和一元酯：CnH2nO2 酸的种类分类： 有机酸酯酯 无机酸酯酸中C数目 普通酯 高级脂肪酸甘油酯油脂命名：某酸某酯 写出下列物质的结构简式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯物性：低级酯具有芳香气味，可作香料； 一般是比水 ， 溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。化性： 酯的重要性质：水解反应 水解条件： 水解方程式：与酯
4、化反应的关系：互为可逆反应 RCOOHHOR RCOOR H2O 思考：分析酯化反应正向和逆向进行的措施。特殊的酯甲酸酯：HCOOR水解；氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应）试题枚举【例1】下列说法正确的是（ ）A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应解析：酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。无机含氧酸
5、与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。答案：C【例2】有机物A的分子结构为， 写出A实现下列转变所需的药品（1）A转变为， （2）A转变为， （3）A转变为， 解析：A中所含羟基有三类 酚羟基 醇羟基 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：NaNaHCO3Na2CO3NaOH醇羟基反应不反应不反应不反应酚羟基反应不反应反应反应羧
6、基反应反应反应反应据此可分析实现不同转化时所需的药品。答案：（1）NaHCO3 （2）NaOH或Na2CO3 （3）Na【例3】某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种解析：中性有机物在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有和两种。答案：见解析【例4】有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C3H4O）和A都
7、可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A ，M ；物质A的同类别的同分异构体为 。（2）N+B D的化学方程式 。（3）反应类型：x ，y： 。解析：解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有CHO；又M的化学式为C3H4O，除去CHO外，其烃基为C2H3，只可能为CH2=CH；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CHCHO，它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；即，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：C4H10O，即B为丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：。D的结构简式为：CH2=。答案：（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，（2） （3）加成反应，加聚反应。- 5 -
