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1、第三章 有机化合物第二讲 来自石油和煤的两种基本化工原料复习重点：乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。复习难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。知识梳理一、乙烯（一） 乙烯的制得1. 石蜡油分解实验。现象：生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比） ； 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ；用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。2. 乙醇与浓硫酸共热（170 C）制乙烯写出化学反应方程式： 。
2、画出实验装置图：（二） 乙烯的物理性质：乙烯是色气味的气体；溶于水；密度较空气，在标准状况下的密度为1.25g/L。（三） 乙烯的结构：分子式 ，电子式 ，结构式 结构简式 空间构型 。的烃叫烯烃。乙烯与乙烷结构的对比：分子式乙烷乙烯结构式CH3CH3CH2CH2键的类别CCCC键角109o28120o键长（1010米）1.541.33键能（KJ/mol）348615小结：乙烯的结构特点(1)乙烯是结构，不能旋转，键角为(2) CC不稳定:CC易断裂而被氧化;CC有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定.（四） 乙烯的化学性质1.乙烯的氧化反应a.可燃性：CH4 + O2 现象： b.乙烯可使
3、酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯的CC易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2。现象：紫色褪去,以此反应可以区别乙烯和烷烃 2.乙烯的加成反应CH2CH2BrBr（1，2二溴乙烷）现象： 。反应实质：CC断开一个，2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。加成反应： 。练习：根据加成反应的特点，完成乙烯与H2、HCl、H2O反应的化学方程式：、。3. 聚合反应的反应叫聚合反应。聚合反应若同时也是加成反应，也叫反应，简称反应。写出氯乙烯聚合反应方程式：， 丙烯聚合反应方程式：。（五） 用途：制造聚乙烯，用来 。二、苯（一）苯的结构1.苯的发现： 2.分子式 ，结构式 ，结构简式 或 空间构
4、型 。思考：按照苯的结构式，你认为苯可能有哪些成键特点？如何设计实验证明你的猜想？（二）物理性质苯在通常情况下，是 色、带有 气味的 体，毒性 ，溶解性 密度比水 ，熔、沸点比较 。思考：现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体（只有水和试管、滴管等仪器）。如何用最简单的方法鉴别它们？（三）化学性质1.可燃性自己完成化学方程式： 。现象： 。思考：1.与乙烯燃烧的现象对比如何？为什么伴有浓烈的黑烟？2.取代反应a、与溴的反应FeBr3 + BrBr 注意：所选用的溴必须是纯净的液态溴，溴水与苯不能反应（可通过铁和溴反应来生成催化剂）生成的溴苯是无色的液体，密度比水大，但常因为溶解一部分未反应的
5、溴而显黄色。思考：1，2二溴苯（邻二溴苯）是否存在同分异构体？苯和溴发生的不是加成反应，说明了一个什么样的事实？b、与硝酸的反应：思考：你认为应如何操作才能满足5060的加热要求？反应前，在配制混合酸的时候，应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸？为什么？3.加成反应：思考：1.苯的加成反应，说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键？2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列？试举两例。三、乙烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转C=C不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化（
6、燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）典例剖析【例】下列有关说法不正确的是A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为：C从乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析：选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成
7、反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案：B。点评：理解有机物性质时，要从有机物的结构入手，“结构决定性质”这化学学习的基本思维方法，也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。【例2】由乙烯推测丙烯（CH2=CHCH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的ACH2BrCH2CH2Br
8、BCH3CBr2CH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br解析：丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（，1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号）1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键，1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成CBr 键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。答案：D。点评：解决此类问题，要深入理解典型有机反应的特点，加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上，与其它原子或原子团无关，碳链的结构不发生变化，可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分，分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键，烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。【例3】1866年凯库勒提出
9、了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种解析：苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯只有一种存在着 和两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构，它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2发生加成反应；而一溴代物和邻位的二溴
10、代物均无同分异构。答案：AD。知能训练一、选择题1以下化学用语正确的是A乙烯的结构简式CH2CH2 B乙酸的分子式C2H4O2C明矾的化学式KAlSO412H2O D氯化钠的电子式Na2下列反应中，属于加成反应的是（ ）ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O3已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（ ）A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气4下列反应中能说明烯烃具有不饱和
11、结构的是（ ）A燃烧 B取代反应 C加成反应 D分解反应5下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是（ ）ANO BNH3 CC2H4 DCH46制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是（ ）A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应 D乙烯和氢气、氯气的混合气体反应7某气态烷烃与烯烃的混合气9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为（ ）A甲烷与乙烯 B乙烷与乙烯 C甲烷与丙烯 D甲烷与丁烯8将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO2和3.6g水，对于组成判断正确的是（ ）A一定有甲烷 B一定有乙烯 C一定没有甲烷 D一定没有乙烷9将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（ ）A78 B79 C80 D8110.能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列的事实是（ ）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环中碳碳键的长度均相等邻二氯苯只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 （ ）A. B. C. D.11.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）A.溴和CCl4 B.苯和溴苯 C.硝基苯和水 D.汽油和苯1
