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1、重要的体内能源-油脂学习目标1了解油脂的组成、结构、重要的性质和用途。2了解油脂在生命活动中的作用。3初步了解肥皂和合成洗涤剂的有关知识。考纲要求了解油脂的组成和主要性质及重要应用。教材精讲1 油脂的组成和结构：油脂是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）所生成的酯，即油脂属于酯类，它们的结构简式为：其中R1、R2、R3分别代表饱和烃基和不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然油脂大多数为混甘油酯。说明：（1）油脂是脂肪和油的统称。在室温，植物油脂通常呈液态，叫做油。动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。（2）单甘油酯和混甘油酯都是纯净物。（3）
2、天然油脂（如：豆油、猪油、牛油）是由不同的甘油脂与其他杂质组成的，属于混合物。2油脂的物理性质：(1)油脂的密度比水小，为0.9g/cm30.95 g/cm3。不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂，根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油和汽油洗涤衣服上的油脂。它是一种良好的溶剂，黏度大，有滑腻感。(2)饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高，呈固态，即动物油脂通常呈固态；而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低，呈液态，即植物油通常呈液态。不饱和烃基越多或烃基的不饱和程度越大（C=C越多），熔点越低。3油脂的化学性质：（1）油脂的氢化 该反应称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化，这样制
3、得的油脂称为人造脂肪，通常又称硬化油。油脂的氢化具有重要的意义。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转化为硬化油。硬化油的性质稳定，不易变质，便于运输、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等原料。（2）油脂的水解 酸性水解的目的：制取高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制取肥皂和甘油（由于平衡的移动，碱性水解比酸性水解更彻底）。4油脂在人体内的变化：（1）在人体中，油脂主要在小肠中被消化吸收，消化过程实际上是在酶的催化作用下，高级脂肪酸甘油酯发生水解，生成高级脂肪酸和甘油。（2）高级脂肪酸和甘油在氧化酶的作用下，发生氧化反应生成二氧化碳和水，同时释放出热量。（3）脂肪
4、是提供能量的重要物质，1g脂肪在体内氧化放出39.1kJ的热量，远高于糖类和蛋白质。典型例题例1下列叙述中正确的是：A牛油是纯净物，它不属于高分子B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C牛油可以在碱性条件下加热水解D工业上将牛油加氢制造硬化油【解析】牛油属于油脂，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高级醇酯，油脂都不是高分子，A、B项都错。油脂是酯，在碱性条件下都能水解，这种水解称为皂化反应，是工业上制取肥皂的方法。因此C选项是正确的。液态油催化加氢可制得硬化油，但是牛油是动物固态脂，因此不存在催化加氢的问题，D选项错误。【点评】本道题是对油脂的组成、结构与性质的综合考查，并能理解油脂与高分子化合物的区别所在。
5、例2某天然油脂10g，需1.8g，NaOH才能完全皂化，又知该油脂1kg进行催化加氢，消耗氢气12g才能完全硬化。试推断1mol该油脂平均含碳碳双键数为 ( ) A.2mol B.3mol C.4mol D.5mol【解析】从油脂与NaOH反应的化学方程式可知，油脂与NaOH反应按物质的量比为1：3进行，所以，油脂的物质量为，油脂的平均摩尔质量为，因而油脂与氢气反应物质的量之比n(油脂)：n(H2)=，即1mol油脂可与4mol H2加成，所以含碳碳双键4mol。选C。R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2 【点评】本题要求了解油脂的分子结构( )特点和油脂的化学性质以及烯烃的加成
6、反应的规律等，培养寻找隐蔽信息的自学能力和运用数学方法解决化学问题的能力。例3怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，而矿物油是多种烃的混合物。油脂在碱性或酸性条件下都可以水解，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的盐和甘油；而矿物油不会发生水解，与酸、碱均不发生反应。由此可知，抓住性质的不同就可以鉴别。答案 取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(红色)，振荡并微热片刻，可以观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则褪色的是油脂，不褪色的是矿物油。【点评】本题是实验鉴别题，考查了概念的辨析能力和
7、实验能力。解答时首先应搞清楚两种物质的种类和性质的区别，然后依据性质的不同，选择适当的试剂和方法进行鉴别。值得注意的是，本题不能用溴水或酸性KMnO4溶液来鉴别，因为矿物油中可能含有不饱和烃，而油脂中也含有不饱和烃基。RCOOCH2|RCOOCH|RCOOCH2 例4油脂A的通式为 （烃基R中不含有三键）。0.1 mol的A与溶有96g液溴的四氯化碳恰好完全反应，0.1mol的A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol，求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的化学方程式。【解析】从油脂A与溴发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。 然后从与A具有相同碳原子的
8、高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的化学式通式，推知油脂A的化学式通式。最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的化学式和结构简式。答案 设与油脂A中的羧酸具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则形成的甘油酯分子式为C3n+3H6n+2O6。与0.1molA反应消耗Br2的物质的量为：，即1molA与6mol Br2恰好完全反应，故油脂A是不饱和高级脂肪酸的某油酯，每个烃基R中应含有两个碳碳双键，A的分子式应为C3n+3H6n+2-12O6，即为C3n+3H6n-10O6。每摩尔A完全燃烧可生成CO2为(3n+3)mol，生成H2O为(3n-5)mol，故有0.1(3n+3
9、)0.1(3n-5)=10.6,n=17，所以油脂A的结构简式为 氢化反应的化学方程式为：C17H31COOCH2|C17H31COOCH|C17H31COOCH2 【点评】 本题解答过程中的思维障碍是不会从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯的通式来推出A的化学式，从而使解题无从着手。解决的方法是熟悉油脂的组成和结构特点，分析对比油和脂肪在组成和结构上的相同和不同及相互间的联系，掌握它们发生变化的规律。跟踪训练一、选择题（下列各题均只有一个合理答案，请将合理答案的序号填在第卷题首的答案栏内，填在其他地方无效）l. 下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( )A.油脂属于酯类 B.油脂没有固
10、定的熔沸点C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D.油脂都不能使溴水褪色2下列说法中，正确的是 ( )A.液态的植物油经过催化加氢可以生成硬化油B.天然油脂大多是由单甘油酯分子组成C.油脂在酸性条件下水解， 可提高肥皂的产量D.脂肪分子里烃基的相对含量大，熔点就高3. 某种高级饱和脂肪酸的甘油酯22.25g，皂化时需3.00g NaOH，则这种脂肪酸中的碳原子数接近的数值是 ( ) A.15 B.16 C.17 D.184饱和高级脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH表示。营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和高级脂肪酸密切相关。深海鱼油中提取的DHA就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。它的分子
11、中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，则其分子式应是 ( )A.C26H41COOH B.C25H39COOH C.C26H47COOH D.C25H45COOH5油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键（ ）有关的是 A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质二、选择题（下列各题均12个合理答案，请将合理答案的序号填在第卷题首的答案栏内，填在其他地方无效）6胆
12、固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 ( )AC6H13COOHBC6H5COOH CC7H35COOH DC6H5CH2COOH 7要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验是（）A使硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液，溶液变红B把纯碱加入硬脂酸并微热，发生泡沫C把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡D向滴有酚酞的NaOH（aq）里加入硬脂酸，微热，红色变浅甚至消失8下列清洗仪器的四种方法正确的是 （）用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管用热的浓盐酸清洗做过高锰酸钾制O2的试管用NaOH（aq）清洗盛过苯酚
13、钠溶液的试管用热的NaOH（aq）清洗盛过植物油的试管ABCD9.下列各组中，所含物质不是同系物的是（ ）A硬脂酸甘油脂与三乙酸甘油脂B油酸和丙烯酸C甘油和二十八碳烯酸 D丙烯酸和软脂酸10把油转化为脂肪的过程叫油脂的硬化，其目的是（ ） A脂肪比油稳定，不易变质、易贮运B脂肪比油更受人们欢迎C转变成制肥皂、脂肪酸、人造奶油的原料D生活中脂肪的消耗量大11关于油脂的说法不正确的是 （ ）A油脂水解后的产物经氧化后为人体提供能量B油脂能溶解维生素A、D、E、KC油脂能储备能量D多吃动物脂肪比多吃植物油好12有证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验操作及能够观察的现象正确的是（ ）A把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液变红B把纯碱加入硬脂酸并微热，产生泡沫C把硬脂酸加热熔化后，加入金属钠产生气泡D在稀NaOH溶液中加入酚酞，再加入硬脂酸并微热，红色变浅甚至消失三、13 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N周四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.
