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1、第8章 脂质与生物膜,一.三酰甘油和蜡 二.磷脂和鞘脂 三.萜和类固醇 四.血浆脂蛋白 五.膜的分子组成和超分子结构 六.脂质的提取与分析,1.脂类的化学本质: 脂质(脂类)是一类低溶于水而高溶于非有机溶剂的生物有机分子,其本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物. 2.分类 按化学组成: 1.简单脂质:由脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯 2.复合脂质:除含脂肪酸和醇外,尚有非脂分子. 3.衍生脂质:由前两类脂质衍生而来并具有脂质 一般性质的物质 按生物学功能: 1.储存脂质. 2.结构脂质 3.活性脂质,脂类的结构通式,甘 油,脂肪酸,脂肪酸,脂肪酸,甘 油,脂肪酸,脂肪酸,脂肪（三酯酰甘油）,有机碱
2、：胆胺-脑磷脂,有机碱：胆碱-卵鳞脂,胆 固 醇,HO,MG: 一 酯酰甘油,DG: 二酯酰甘油,TG: 三酯酰甘油,有机碱,(环戊烷高氢菲),一.三酰甘油和蜡,(一)脂肪酸: 1.脂肪酸的结构和命名: 由一条4-36个碳的烃链和一个末端羧基组成的羧酸.,CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-OH,O,软 脂 酸,在通常的命名中，常使用希腊字母标记碳原子，与羧基毗邻的碳被指定为碳，其余的碳依次用、等字母表示。希腊字母常用于特指离羧基最远的碳原子，无论烃链有多长，实际上就是代表脂肪酸的末端碳。,硬脂酸,油酸,亚
3、麻酸,阿司匹林（Aspirin（乙酰水杨酸）是一个众所周知的解热、镇痛、消肿和抗感染的药，其作用是抑制前列腺素的合成。 前列腺素是属于类花生四烯酸一类的化合物。类花生四烯酸是二十碳多不饱和脂肪酸（例如花生四烯酸）的加氧衍生物。前列腺素是含有一个环丙烷的类花生四烯酸。 类花生四烯酸参与很多生理过程，并且也可以引起一些潜在的病理反应。例如前列腺素E2可引起血管变窄，而血栓烷A2参与血块，或血栓的形成，白三烯D4是平滑肌收缩的调节分子，也会引起哮喘病中的支气管狭窄。,类花生四烯酸是多不饱和脂肪酸的衍生物,2.脂 肪 酸 的 分 类,按有否不饱和键,按营养学角度分,（多价不饱和脂肪酸）,营养必需脂肪酸
4、：,机体需要但不能字自身合成，必需依赖 食物供给的脂肪酸,必需脂肪酸（ 3 族 ）的功能：,促进儿童智力发育、延缓老人大脑、降低血液胆固醇浓度,（1）饱和脂肪酸 分子中不含双键，多存在于动物脂肪中。 (2)单不饱和脂肪酸 分子中含有一个双键，油酸是最普通的单不饱和脂肪酸。 （3）多不饱和脂肪酸 分子中含两个以上双键，在植物种子和鱼油中含量较多。 不饱和脂肪酸中碳原子数小于10在常温下为液态，称低级脂肪酸或挥发性脂肪酸。碳原子数大于10在常温下为固态，称固体脂肪酸。随碳链加长熔点增高，不饱和脂肪酸由于引入双键可大大降低熔点。,关于脂肪酸的命名，除系统名和俗称以外，国际常有编号系统和n或系统之不同
5、。 编号从羧基端碳原子算起，用阿拉伯数字对脂肪酸分子上碳原子定位，而n或编号从离羧基端最远碳原子定位。 生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将油酸（n-9）转变亚油酸（n-6）或其他系列的任何一种脂肪酸。,饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0 硬脂酸， n-十八酸，18:0 花生酸， n-二十酸，20：0,不饱和脂肪酸：1-6个双键 *油酸： 顺-十八碳-9-稀酸，18：19c， *亚油酸（-6）： 顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：29c，12c *-亚麻酸（ -3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：39c，12c，15c *花生四稀酸（
6、-6） ： 全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸，20：4 5c，8c，11c，14c *二十二碳六稀酸 （DHA） （-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ， 22：6 4c，7c，10c， 13c，16c，19c,脂肪酸共性：,链长以14-20个C原子居多 多为偶数 最常见的是16或18个C原子 双键位置一般在第9-10位C原子之间 饱和脂肪酸中最常见的是软脂酸和硬脂酸；不饱和脂肪酸中最普通的是油酸、亚油酸。,常见的脂肪酸,饱和脂肪酸： 软脂酸：16碳1元酸；C15H31COOH 硬脂酸：18碳1元酸；C17H35COOH 不饱和脂肪酸： 油酸：18碳1烯酸
7、18：1（9） CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 亚油酸：18碳2烯酸 18：2（9，12） CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）7COOH,常见的脂肪酸,目前认为，不饱和脂肪酸摄食过多与心脑血管疾病等慢性疾病的发病有关，而应控制或降低饱和脂肪酸的摄食。多不饱和脂肪酸尤其n-3和n-6系列多不饱和脂肪酸对人体有很重要的生物学意义，其中亚油酸和亚麻酸是机体必需脂肪酸。,1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷 2、PUFA能降低血脂,PUFA的研究价值,三、必需脂肪酸,不饱和脂肪酸根据双键个数的不同，分为单不饱和脂肪酸和多不饱
8、和脂肪酸两种。食物脂肪中，单不饱和脂肪酸有油酸，多不饱和脂肪酸是亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。人体不能合成亚油酸和亚麻酸，必须从膳食中补充。根据双健的位置及功能又将多不饱和脂肪酸分为-6系列和-3系列。亚油酸和花生四烯酸属-6系列，亚麻酸、DHA（22碳6烯酸）、EPA（20碳5烯酸）属-3系列。,Omega-3 脂肪酸 和 Omega-6脂肪酸,Omega-3 脂肪酸。多数人摄入的omega-3脂肪是不够的，即使很多研究提示它们有助于防止心脏病。主要有两种：EPA（eicosapentaenoic acid, 二十碳五烯酸）和 DHA（docosahexaenoic acid, 二十二碳六烯
9、酸）。两种在鱼类中都很多，少量可以来自植物而在人体内形成，如亚麻籽和核桃。鱼油补品很普遍，但是专家们认为推荐它们来保护心脏还为时过早。他们建议还是吃鱼。,Omega-6脂肪酸。Omega-6 脂肪存在于果仁、籽、和植物油中，也是心脏-友好的。它们降低“坏” 低密度脂蛋白（LDL, low-density lipoprotein）胆固醇。但是研究也说明Omega-6 脂肪可以引起“好”高密度脂蛋白（HDL, high-density lipoprotein）胆固醇的不幸的降低。有些专家认为这点效果是微不足道的，可是另外的专家建议omega-3对omega-6的应该有一个高比例。,体内多不饱和脂肪
10、酸(n-3，n-6类)合成途径,1、不饱和脂肪酸的生理功能,1保持细胞膜的相对流动性，以保证细胞的正常生理功能。 2使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯。 3是合成人体内前列腺素和凝血噁烷的前驱物质。 4降低血液粘稠度，改善血液微循环。 5提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。,2、膳食中不饱和脂肪酸盈缺和健康,膳食中不饱和脂肪酸不足时，易产生下列病症： 1血中低密度脂蛋白和低密度胆固醇增加，产生动脉粥样硬化，诱发心脑血管病。 2-3不饱和脂肪酸是大脑和脑神经的重要营养成份，摄入不足将影响记忆力和思维力，对婴幼儿将影响智力发育，对老年人将产生老年痴呆症。 膳食中过多时，干扰人体对生长因子、
11、细胞质、脂蛋白的合成，特别是-6系列不饱和脂肪酸过多将干扰人体对-3不饱和脂肪酸的利用，易诱发肿瘤。,PUFA in Brain Grey Matter,AA DHA,%,Omega 6 PUFA,Omega 3 PUFA,Crawford & Sinclair 1972,3、推荐的日摄入量,多不饱和脂肪酸含量是评价食用油营养水平的重要依据。豆油、玉米油、葵花籽油中，-6系列不饱和脂肪酸较高，而亚麻油、紫苏油中-3不饱和脂肪酸含量较高。由于不饱和脂肪酸极易氧化，食用它们时应适量增加维生素E的摄入量。一般-6比-3应在4 -10比1，摄入量为摄入脂肪总量的50% -60% 。 近日，人们开始普遍
12、关注饮食结构的平衡，“1：1：1”的均衡营养概念被念叨得最多。目前，国内外专业的营养学家都在倡导均衡营养，大部分人也都在提倡人体的饮食结构中，饱和脂肪酸，单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸最好能达到1：1：1的比例。但这只是一个比例上的概念，并不能真正检测出来。,食用油各有特点,橄榄油 它含的单不饱和脂肪酸是所有食用油中属于最高的一类，它有良好的降低低密度胆固醇（坏胆固醇），提高高密度胆固醇（好胆固醇）的作用，所以有预防心脑血管疾病、减少胆囊炎、胆结石发生的作用；橄榄油还含维生素A、D、E、K、胡萝卜素，对改善消化功能，增强钙在骨骼中沉着，延缓脑萎缩有一定的作用。但橄榄油价贵，味淡，缺乏诱人的脂肪
13、香味，所以大多数中国人对它的口味不太欢迎。 茶油所含单不饱和脂肪酸与橄榄油相仿，所以有“东方橄榄油”之称。据报道，某茶油产地的居民，其心血管疾病的发病率和死亡率都比其他地区的人群低。 菜子油所含单不饱和脂肪酸很高，故有与橄榄油相似的作用，它还有利胆的功效。由于菜子油是所有富含单不饱和脂肪酸食用油中价格最低的，所以越来越受到大家的欢迎。,花生油含丰富的油酸、卵磷脂和维生素A、D、E、K及生物活性很强的天然多酚类物质，所以有降低血小板凝聚，降低总胆固醇和坏胆固醇水平，预防动脉硬化及心脑血管疾病的功能。民间认为多吃花生油容易上火，这是由于花生油中的花生四烯酸导致人体变态反应的缘故。 豆油含丰富的多不
14、饱和脂肪酸和维生素E、D，有降低心血管疾病，提高免疫力，对体弱消瘦者有增加体重的作用。豆油含的多不饱和脂肪酸较多，所以在各种油脂中属于最容易酸败的。,葵花子油含丰富的必需脂肪酸，其中亚油酸、-亚麻酸丰富，孕妇吃葵花子油有利于胎儿脑发育；含有的维生素E、A等，有软化血管、降低胆固醇、预防心脑血管疾病、延缓衰老、防止干眼症、夜盲症、皮肤干燥的作用。它也含有较高的多不饱和脂肪酸，所以有与豆油一样的注意事项。,色拉油是植物油中加工等级最高的食用油，已基本除尽了植物油中的一切杂质和腊质，所以颜色最淡。色拉油适用于炒、炸、煎和凉拌，这是其他食用油所不及的。 猪油含较高的饱和脂肪酸，吃得太多容易引起高血脂、
15、脂肪肝、动脉硬化、肥胖等。猪油中的-脂蛋白能延长动物的寿命，这是植物油中所缺乏的 。,深海鱼油,深海鱼油中富含EPA、DHA等烯酸，它们是一类3型的长链多不饱和脂肪酸，并且是人类不能自身合成的必需脂肪酸。近二十余年的医学和营养学研究表明：EPA、DHA具有抑制血小板凝聚、抗血栓、舒张血管、调整血脂、增高高密度脂蛋白胆固醇、降低低密度脂蛋白胆固醇等治疗和防治心脑血管病的功能：对糖尿病、炎症、肾病以及癌症也有较好的疗效；近来，又发现DHA还具有促进脑细胞生长、发育、改善大脑机能，提高记忆力和学习能力、增强视网膜反射能力以及防治老年性痴呆等提高生命质量的功能。,脂酰甘油和蜡,三酰甘油（甘油三脂）：
16、简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）,一、三酰甘油的组成和结构,三酰甘油 甘油三酯,R1=R2=R3 单三酰甘油 否则为 混三酰甘油,单三酰甘油,三软脂酰甘油（甘油三软脂酸酯）,混三酰甘油,-软脂酰-硬脂酰-油酰甘油 （甘油-软脂酸-硬脂酸-油酸酯）,一些常见油脂中高级脂肪酸含量,（一）水解和皂化 （二）加成 * 加氢 * 加碘 （三）酸败,二、油脂的性质,三酰甘油的理化性质,物理性质： 一般无色、无嗅、无味，呈中性 比重小于1 不溶于水而溶于有机溶剂中，在热乙醇内溶度甚大，在冷乙醇中不易溶解（一般用无水乙醚作抽提溶剂） 脂肪能溶解脂溶性维生
