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1、专题4 烃的衍生物,第一单元 卤代烃,阅读课本P60,交流与讨论 1、什么是卤代烃 ？ 2、卤代烃的官能团是什么？ 3、卤代烃可以怎么分类？,一、卤代烃,1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。,官能团：,卤素原子(X),2.通式:,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,1）按卤素原子种类分：,2）按卤素原子数目分：,3）根据烃基结构分：,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等,一卤代烃、多卤代烃,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,3、卤代烃的分类,一卤代烃,二卤代烃,三卤代烃,CH3CH2Cl,C
2、H2=CHCl,二、卤代烃的物理性质,(1).常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体；,(2).难溶于水，易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿（ CHCl 3）、四氯化碳等；,(3).通常情况下，互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高；,(4).除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水的密度大。,1、溴乙烷分子的组成与结构,电子式：,C2H5Br,结构式：,球棍模型,分子式：,CH3CH2Br,结构简式：,三、卤代烃的分子结构,请你推测一下： 溴乙烷的化学性质与乙烷比较，有何不同？,取代 反
3、应,消 去 反 应,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定 有机物的化学性质。,四、主要的化学性质：,与乙烷比较：,溴乙烷CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,性质,反应机理,取代反应(水解反应),条 件,NaOH水溶液，加热可以加快反应速度,HBr + NaOH = NaBr+H2O,PS：卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻,思考,1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,消去反应机理,在一定条件下从一个有
4、机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叄键）的反应叫做消去反应。,消去反应,条 件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,C2H5Br +NaOH CH2=CH2+ NaBr+H2O,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,思考,1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3
5、 消去反应产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,氢减氢少,例如： CH3Cl、,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,卤代烷烃水解成醇,小结：卤代烃的化学性质,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子，苯环上的卤素也不能消去）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,C2H5Br +NaOH CH2=CH2+ NaBr+H2O,3、卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,导P50 例6,4、制法： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成,5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64,小结： 注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解,课后作业 书本65 练习与实践 (科测验纸上),
