生物化学-维生素与激素化学教材课程

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1、,1,2,3,第一节 维生素概述,第 六 章 维生素与激素化学,第二节 重要的水溶性维生素,第三节 脂溶性维生素,一、维生素的概念及其重要性 二、维生素的命名和分类,第一节 维生素概述,维生素:也称维他命,是一种生物体内只需微量就能对机体起作用的不可缺少的有机营养素。,一、维生素的概念及其重要性,一、维生素的概念及其重要性,重要性: 对有机体的生长、生理机能的调节起着十分重要的作用。 尤为重要的是绝大多数维生素通过辅酶或辅基的形式参与生物体内的酶反应体系,调节酶活性及代谢活性。,习惯上采用拉丁字母A、B、C等来命名。 根据生理功能来命名,如维生素C,有预防坏血病的作用,又称为抗坏血病维生素。

2、依据其化学结构来命名,如维生素B1,因分子中含有硫和氨基,又称为硫胺素。 1956年,国际纯化学和应用化学命名委员会要求按化学性质来命名,但固有的习惯命名仍然采用。,1维生素的命名,维生素,水溶性 维生素,脂溶性 维生素,维生素C,B族维生素,2维生素的分类,维生素A、D、E、K,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素 二、维生素B2和黄素类核苷酸 三、维生素B3与辅酶A 四、维生素B5和辅酶、辅酶 五、维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 六、维生素B7和生物素 七、维生素B11和四氢叶酸 八、维生素B12和B12辅酶 九、维生素C 十、硫辛酸,第二节 重要的水溶性维生素,1维生素B1的化学结构,维生素

3、B1 (硫胺素),一、维生素B1和焦磷酸硫胺素,1维生素B1的化学结构与性质,在体内硫胺素常以焦磷酸硫胺素(TPP)的形式存在:,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素,(1)来源 人和动物不能合成,但可以在细胞内合成焦磷酸硫胺素(TPP)。 酵母细胞中含有维生素B1。 五谷种子外皮、胚芽,瘦肉、核果、蛋类中维生素B1含量较多,而蔬菜和水果中所含较少。,3Vb1的来源、功能与缺乏症,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素,3维生素B1的来源与缺乏症,(2)功能与缺乏症 脱羧酶的辅酶,参与脱羧作用。 缺乏导致“脚气病”,症状如心跳加快、下肢沉重、四肢麻木等。,多发性神经炎-头部抽缩,湿性脚气病-腿部广泛性水肿,1维

4、生素B2的化学结构,维生素B2 (核黄素),二、维生素B2和黄素类核苷酸,2维生素B2的功能,在机体内与ATP作用转化为FMN和FAD, FAD和FMN是黄素酶类的辅基。,黄素-腺嘌呤二核苷酸,黄素单核苷酸,二、维生素B2和黄素类核苷酸,2维生素B2的功能,FAD和FMN是黄素酶类的辅基,二者均利用N1和N10两个氮原子来转移氢原子和电子 。,FMN + 2e + 2H+ FMNH2 FAD + 2e + 2H+ FADH2,3维生素B2的来源与缺乏症,(1)来源 自然界广泛存在 人和动物体内不能合成 (2)缺乏症 细胞代谢失调,引起眼角膜和口角血管增生、白内障、口角炎、眼角膜炎等。,雏鸡生长

5、发育受阻,1维生素B3的化学结构,维生素B3-泛酸是由,-二羟基-二甲基丁酸和一分子丙氨酸缩合而成,,-二羟基-二甲基丁酸,-丙氨酸,三、维生素B3与辅酶A,2维生素B3的功能,泛酸以辅酶A作为酰基的载体,是体内酰化酶的辅酶。,3维生素B3的来源与缺乏症,(1)来源 广泛存在于动、植物组织中;微生物能合成。 人类和其它哺乳动物不能合成,但人体肠道细菌可以合成。 (2)缺乏症 人体一般不会缺乏 。,1维生素B5的化学结构与性质,烟酸(尼克酸),烟酰胺(尼克酰胺),四、维生素B5和辅酶、辅酶,2维生素B5的功能,形成辅酶I和辅酶II,参与递氢作用。,3维生素B5的来源与缺乏症,(1)来源 人类和动

6、物可通过肠道内细菌利用色氨酸合成烟酸。 (2)缺乏症 对称性皮炎又称癞皮病。,1维生素B6的化学结构与性质,五、维生素B6和 磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,2维生素B6的功能,形成磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作为多种酶的辅酶,3维生素B6的来源与缺乏症,(1)来源 酵母、肝脏、谷物、肉类、蛋黄、豆类和花生中含量都较多。 人体肠道细菌能合成。 (2)缺乏症 神经系统功能异常,出现抑郁、精神紊乱等症状,还会出现血色素降低、白细胞类型反常、皮脂溢出、舌炎、口炎和鼻炎等。,1维生素B7的化学结构,六、维生素B7和生物素,2维生素B7的功能,多种羧化酶的辅酶,参与二氧化碳的固定反应,3维生素B7的来源与缺乏症,(1

7、)来源 广泛存在于动、植物体内。 人体肠道细菌能合成。 (2)缺乏症 动物缺乏会出现皮肤 病、消瘦、脱毛和神 经过敏等症状。,脚趾皮肤角化,七、维生素B11和四氢叶酸,1维生素B11的化学结构 2维生素B11的功能 3维生素B11来源与缺乏症,1维生素B11的化学结构,七、维生素B11和四氢叶酸,2维生素B11的功能,叶酸在维生素C和还原型辅酶II参与下,转变成具有生理活性的四氢叶酸(THFA或FH4)。,2维生素B11的功能,四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶,可参与多种反应,它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。,3维生素B11的来源与缺乏症,(1)来源 分布较广,如绿叶、肝、肾、菜花等。

8、 人体肠道细菌能合成。 (2)缺乏症 影响血细胞的生成,导致恶性贫血、舌炎和胃肠疾患等。,1维生素B12的化学结构,VB12是一种抗恶性贫血的维生素。 又称为钴维素、钴胺素,它是维生素中唯一含有金属元素的。,八、维生素B12和B12辅酶,2维生素B12的功能,以辅酶方式参加各种代谢作用 : 促进蛋白质合成和红细胞生成; 参与甲酰基转移反应; 参与变位反应;,3维生素B12的来源与缺乏症,(1)来源 肝脏、牛奶、肉类等均富含; 植物中一般不含; 某些微生物可以合成; 人体肠道细菌能合成; (2)缺乏症 恶性贫血等;,1维生素C的化学结构与性质,(1)结构:,氧化型,还原型,九、维生素C,2维生素

9、C的功能,羟化酶的辅酶,促进羧化作用和氧化还原作用; 具有抗氧化作用;,九、维生素C,3维生素C的来源与缺乏症,(1)来源 主要来源于新鲜水果和蔬菜; 人类、灵长类和豚鼠不能合成; (2)缺乏症 坏血病.,1硫辛酸的化学结构,十、硫辛酸,2硫辛酸的功能,作为辅酶,在氧化脱羧反应中起作用; 在丙酮酸脱氢酶复合物和-酮戊二酸脱氢酶复合物中,催化酰基的产生和转移;,一、维生素A 二、维生素D 三、维生素E 四、维生素K,第三节 脂溶性维生素,一、维生素A,1维生素A的化学结构 2维生素A的功能 3维生素A来源与缺乏症,1维生素A的化学结构与性质,维生素也称视黄醇,是含-白芷酮环的异戊二烯的聚合物,属

10、于萜类物质;,维生素A1 维生素A2,1维生素A的化学结构与性质,植物界某些类胡萝卜素可转变为视黄醇;,3维生素A的来源与缺乏症,(1)来源 主要来源于新鲜水果和蔬菜; 动物和鱼类的肝脏中也富含; (2)缺乏症 夜盲症; 干眼病、呼吸道感染、肾髓质细胞形成结石、腺体的管腔被阻塞等病症;,二、维生素D,1维生素D的化学结构 2维生素D的功能 3维生素D来源与缺乏症,1维生素D的化学结构与性质,(1)结构: 环戊烷多氢菲的衍生物,属固醇类化合物,有D2、D3、D4、D5。,维生素D2 维生素D3,2维生素D的功能,与骨骼的正常钙化有关,动物体内胆钙固醇转化成有活性的1,25-二羟胆钙固醇的过程,3

11、维生素D的来源与缺乏症,(1)来源 动物的脑、肾、肝、皮肤以及牛奶、卵黄中含有; 植物体内不含; (2)缺乏症 儿童时期易发生佝偻病; 成人导致软骨病;,三、维生素E,1维生素E的化学结构与性质 2维生素E的功能 3维生素E的来源与缺乏症,1维生素E的化学结构与性质,又叫生育酚,目前发现有8种,属于酚类化合物。,2维生素E的功能,抗氧化作用。 维持生殖机能。 促进血红素代谢。,3维生素E的来源与缺乏症,(1)来源 存在于蔬菜、谷物和动物性食品中。 种子的胚芽中含量最为丰富。 (2)缺乏症 人的红细胞脆化。 动物的不孕。,四、维生素K,1维生素K的化学结构 2维生素K的功能 3维生素K的来源与缺乏症,1维生素K的化学结构与性质,是一类促进血液凝固的萘醌衍生物,又称凝血维生素,有K1和K2,K3和K4 。,2维生素K的功能,参与凝血酶原的激活; 作为电子传递体系的组分,在氧化磷酸化反应中作为电子受体;,3维生素K的来源与缺乏症,(1)来源 绿色蔬菜都富含维生素K; 动物的肝脏、蛋黄中含量丰富; 人和动物肠道内细菌可以合成维生素K; (2)缺乏症 凝血时间延长;,1.维生素的定义、命名和分类。 2.各种维生素的习惯名称、活性形式、生物学功能和缺乏症。,本章总结,

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