2011高考化学一轮复习《溴乙烷 卤代烃》 大纲人教版.doc

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1、第十三章 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃1下列有机物中,不属于烃的衍生物的是()解析: 可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代;CH2CHBr可看作CH2CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物,因此,只有CH2CH2不属于烃的衍生物。答案:D2下列卤代烃中沸点最低的是()ACH3CH2CH2Cl B. CCH3CH2CH2BrE D. 解析:本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化规律,碳原子越多沸点越高。答案:A3为检验某卤代烃(RX)中的X元素,有下列实验操作:加热煮沸加入AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入

2、NaOH溶液冷却,正确操作的先后顺序是 ()A B.C. D.解析:检验卤代烃中的卤素,先让卤代烃在碱性条件下水解,再加硝酸中和剩余的碱,最后才能加硝酸银。答案:C41-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应,下列说法正确的是()A生成的产物相同 B.生成的产物不同CCH键断裂的位置相同 D.CCl键断裂的位置相同解析:1氯丙烷和2氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的方程式为:;二者的产物相同,但CH、CCl键的断裂位置不同。答案:A5(2009武汉模拟)分子式是C3H6Cl2的有机物,若再有一个H原子被Cl原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C

3、3H6Cl2应该是 ()A1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷若(1)中的一个H被取代时,有2种情况,(2)有3种情况,(3)有3种情况,(4)有1种情况。答案:A6以氯乙烷制1,2二氯乙烷,下列转化方案中,最 好的是 ()ACH3 CH2Cl CH2CH2CH2ClCH2ClBCH3CH2ClCH2ClCH2ClCCH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClD. CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl解析:由氯乙烷生成1,2二氯乙烷的过程应为:CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl。答案:D7(2009

4、蕲春四中月考)美国媒体2008年9月15日报道:某牙膏中含有的消毒剂三氯生,遇含氯的自来水能生成氯仿(三氯甲烷),氯仿能导致肝病甚至癌症,已知三氯生的结构简式为: ,下列有关说法不正确的是()A三氯生的分子式为C12H7Cl3O2 B.氯仿不存在同分异构体C三氯生能与NaOH溶液反应 D.三氯生易溶于水解析:三氯生有酚羟基,故可与NaOH溶液反应;因三氯生分子中含两个苯环,而只有一个亲水羟基,故不易溶于水;氯仿即三氯甲烷,无同分异构体。答案:D8某有机物的结构简式为CH3CH=CHCl,该有机物能发生()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合

5、反应A以上反应均可发生 B.只有不能发生C只有不能发生 D.只有不能发生解析:有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃,因此能发生双键和卤代烃的反应,但由于氯原子与碳原子是以共价键结合,不是自由移动的Cl,故不可直接与AgNO3溶液反应,只有碱性条件下水解之后酸化才可与AgNO3溶液反应,产生白色沉淀。答案:C9(2009浙江)一种从植物中提取的天然化合物damascone可用于制作“香水”,其结构为: ,有关该化合物的下列说法不正确的是()A分子式为C13H20OB该化合物可发生聚合反应C1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水

6、解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验解析:根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O,由于有机物中含有C=C,可发生聚合反应,由燃烧方程式C13H20O17.5O213CO210H2O可知1 mol该物质耗氧17.5 mol。该物质能与Br2发生加成反应,反应后的物质经水解后会有自由移动的Br,与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀,从而可检验。答案:C10国外学者在加氯消毒后的自来水中,分离出13种具有潜在恶性致畸、致癌、致突变的挥发性卤代烃等物质,引起了人们的关注。怎样才能将自来水中所含的这些有害物质含量降低至安全范围内呢?研究表明,将水煮沸3分钟不失为一个好方法。下列关于卤代烃的

7、说法正确的是()A凡是卤代烃一定能发生消去反应B能发生消去反应的物质一定是卤代烃CCH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热,副产物可能有CH3CH2CH2OHD.与烷烃、烯烃一样属于烃类物质解析:卤代烃要想发生消去反应就必须有-H,否则就无法消去,如CH3Cl;卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争性的反应,在NaOH的醇溶液中消去反应是主要的,在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应。答案:C11(2010丰台模拟)卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如:CH3CH2CH2BrOH(NaOH)CH3CH

8、2CH2OHBr(NaBr)写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟NaHA第步反应_、B反应 。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应 。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。解析:本题旨在考查卤代烃取代反应的知识,着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识,可分析得:RXYRYX(1)据题意可看出,RX即CH3CH2Br,而Y即SH,CH3CH2BrBHCH3CH2SHBr。(2)从题意可以看出RX为CH3I,而Y为CH3COO,CH3ICH3COO I。同理,在(3)中RX显然是CH3I,但题目中并未直接给出

9、和Y有关的分子,而是给出了反应的结果CH3OCH2CH3,从产物CH3OCH2CH3可以推断出Y应该是CH3CH2O,它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI答案:(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI12以1-溴丙烷为原料可以制备1,2丙二醇。请用合成反应流程图表示合成方案(其他无机试剂自选),合成反应流

10、程图表示方法示例如下:1溴丙烷AB1,2丙二醇解析:由单官能团化合物合成双官能团化合物常以卤代烃为桥梁,利用卤代烃的消去反应或水解反应制备。答案:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br 131,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。常温下,它是无色液体,密度为2.18 gcm3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。图中:分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液;试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。(1)写出本题中制备1,2二溴乙烷的两个化学反应方程式_,_。(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以

11、检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象_。(3)容器c中NaOH溶液的作用是_。(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超出许多。如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因_。解析:(1)由乙醇在浓硫酸存在下制乙烯,再由乙烯制1,2二溴乙烷,关键是制乙烯的温度。(2)由于1,2二溴乙烷熔点低,如d处冷水温度太低就会凝固,使d内乙烯排不出去而压强增大,b内长玻璃管水面上升,b内水面下降。(3)在乙醇与浓硫酸制乙烯的反应中,浓硫酸是催化剂和脱水剂,但它也是强氧化剂,能与乙醇发生以下反应:C2H5OH6H2SO4(

12、浓)2CO26SO29H2O故有CO2、SO2混入乙烯中,所以用c中NaOH溶液把乙烯中的CO2、SO2除去。(4)乙醇和浓硫酸制乙烯的温度应迅速上升到170,因为在140时产生乙醚,温度过高也会因乙醇与浓硫酸间的氧化还原反应而产生大量酸性气体而浪费原料,总之是温度控制不当造成原料浪费,或产生乙烯速率太快,没来得及与液溴反应就排出了。答案:(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)b中水面会下降,玻璃管中水面上升,甚至溢出(3)除去乙烯中的CO2、SO2(4)乙烯产生速率过快或乙醇和浓硫酸反应的温度控制不当14(2010青州阶段质检)二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反应中所生成的E,其结构只有一种可能。(1)写出下列反应的类型:反应是_,反应是_。(2)写出下列物质的结构简式:A:_,C:_,D:_、E:_。解析:该题可分两段进行逆推。首先由第步B通过加成反应生成了CH2ClCHClC

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