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1、 大连理工大学本科毕业设计（论文）可旋涂的咔唑类磷光主体材料的合成与表征Synthesis and Characterization of Solution-Processible Carbazole-Based Host Materials for Phosphorescent Organic Light-emitting Diodes学 院（系）： 化工学院 专 业： 精细化工 学 生 姓 名： 学 号： 200844329 指 导 教 师： 副教授 评 阅 教 师： 副教授 完 成 日 期： 2012/6/4 大连理工大学Dalian University of Technologyw摘
2、 要有机电致发光器件（OLEDs）是未来平板显示及白光照明的主要发展方向。在过去二十年里，有机电致发光取得了令人瞩目的成果。它与传统的显示技术相比具有：响应速度快，视角宽，色彩逼真度高，工作温度范围宽，节能并且可实现柔性显示等诸多优点。电致磷光分子结构中引入重金属原子，可以同时利用单重态和三重态能量，理论上可以达到100%的内量子效率，所以电致磷光比荧光材料效率更高。电致磷光器件通常采用主客体结构，主体材料起到举足轻重的作用，它要起到如下作用：分散磷光发光体以防止出现浓度淬灭、将三线态激子束缚在磷光发光体中、具有载流子传输性能等。目前大部分磷光器件的主体材料都是咔唑类衍生物，这主要是由于咔唑基
3、团具有良好的空穴传输能力及高的三线态能级。因此本文选择硫芴为核心，在其3,6位通过乌尔曼反应引入叔丁基咔唑和二代叔丁基咔唑，设计、合成了两个目标分子G1SF和G2SF，所有的目标化合物都通过了MALDI-TOF-MS和1H NMR等表征手段验证了其化学结构，并利用紫外-可见吸收光谱，荧光光谱，循环伏安法，研究了目标分子的光物理性质和电化学性质。 目标化合物G1SF和G2SF在普通有机溶剂中有较好的溶解性，可以通过溶液旋涂技术来制备磷光器件。G1SF和G2SF发射蓝色荧光，发光峰分别位于406和407 nm，是典型的蓝紫光。通过循环伏安法计算得到化合物G1SF和G2SF的电离势(IP)分别为-5
4、.33 eV和-5.33 eV，这表明G1SF和G2SF有望成为高效的具有空穴传输能力的磷光主体材料。关键词：电致磷光；硫芴；主体材料；咔唑wSynthesis and Characterization of Solution-Processible Carbazole-Based as Host Materials for Phosphorescent Organic Light-emitting DiodesAbstractOrganic light-emitting diodes (OLEDs) have been one of the research focuses in scien
5、ce and industry due to their great application prospects in flat-panel displays and white-light lighting. In the past twenty years, OLEDs has achieved remarkable results. Compared with traditional display technology, the advantages OLEDs are low cost, fast response, high luminescence, wide view angl
6、e, low driving voltage, flexible substrates and so on. The phosphorescent organic light-emitting diodes (PHOLEDs) based on transition metal complexes are capable to utilize excitons in both singlet and triplet state and may achieve nearly 100% internal quantum efficiency. For the PHOLEDs, the host m
7、aterials play key roles such as confinement of the triplet excitons on the emitter, charge transport, suppression of concentration quenching.Until now , the major host materials for PHOLEDs are based on carbazole derivatives, mainly because of their excellent hole transporting ability and high tripl
8、et energy. Herein, the first- and second- generation tert-butyl carbazole were selected and directly attached to the 3- and 6- positions of dibenzothiophene by the Ullmann coupling reaction, and the two target molecules, namely G1SF and G2SF were designed and synthesized. They were characterized by
9、1H NMR and MALDI-TOF-MS. Their photophysical properties, electrochemical properties and thermal stability properties had been researched by UV-Vis absorption and photoluminescence spectrum, cyclic voltammetry.G1SF and G2SF have good solubility in common organic solvents so that they can be easily pr
10、epared by spin coating for PHOLEDs. They exhibit deep-blue PL with emission peak at 403 nm and 401 nm which belong to blue-violet region. The ionized potential (IP) were estimated from cyclic voltammetry (CV) to be 5.40 and 5.37 eV for G1SF and G2SF respectively, these results indicate that they are
11、 expected to serve as host materials in PHOLEDs.Key Words: Electrophosphorescence; Dibenzothiophene; Host Materials; Carbazole目 录摘 要IAbstractII引 言11 文献综述21.1 有机电致发光概述21.1.1 有机电致发光定义21.1.2 有机电致发光发展过程及应用21.2 有机电致发光机理31.3 电致发光器件41.3.1 器件结构41.3.2 电极51.3.3 载流子的注入61.3.4 器件材料的选择61.4 磷光主体材料71.4.1 磷光主体材料的作用原
12、理71.4.2 磷光主体材料分子的设计原则91.5 典型的空穴传输材料及典型的电子传输材料101.5.1 典型的空穴传输材料101.5.2 典型的电子传输材料121.6 空穴传输型主体材料131.6.1 咔唑类空穴传输型主体材料131.6.2 三苯胺类空穴传输型主体材料161.7 论文的设计思想及研究内容43172 实验部分192.1 主要原料和试剂192.2 主要仪器及型号202.3 目标化合物的合成路线212.4 目标化合物的合成222.4.1 中间体的合成222.4.2 目标化合物的合成242.5 化合物性质测试252.5.1 光谱性质测试252.5.2 循环伏安测试253 结果与讨论2
13、63.1 合成路线的选择和产物鉴定263.2 光物理性质313.3 电化学性质32结 论35参 考 文 献36致 谢39w引 言在过去的10年里，信息技术产业得到了空前的发展，21世纪也被誉为“信息技术时代”。作为人机互动的窗口显示技术，在信息产业中占有举足轻重的地位。显示的质量与速度也必将对人们的生产与生活产生巨大的影响。显示技术已经经历了阴极射线管（CRT）、液晶显示器（LCD）、等离子体显示器（FED）等几代的发展。有机电致发光显示器（OLED）是下一代平板显示技术的有力竞争者。与CRT相比，OLED具有体积小、功耗低、便于实现大面积化等优点；与LCD相比，OLED具有视觉宽、响应速度快
14、、工作温度范围宽、驱动电压低、画面逼真度高等优点。此外OLED还具有主动发光、发光效率高、发光颜色可调、生产加工成本低并可实现柔性显示等优点。虽然OLED具有上述诸多优点，然而其发展仍远远低于人们的预期，在材料制备及生产工艺方面都存在诸多亟待解决的问题。与荧光器件相比，在发光效率方面磷光器件具有明显的优势。因此磷光器件也是未来有机电致发光发展的主要方向。电致磷光器件通常采用主客体结构，主体材料起到举足轻重的作用，它要起到如下作用：分散磷光发光体以防止出现浓度淬灭、将三线态激子束缚在磷光发光体中、具有载流子传输性能等。因此，设计合成新型高效的磷光主体材料对于促进磷光器件、白色磷光器件乃至白光照明
15、及全色平板显示等的发展都具有重大的现实意义。1 文献综述1.1 有机电致发光概述1.1.1 有机电致发光定义电致发光1（Electroluminescence，EL）是指发光材料在一定电场下，被相应的电能所激发而产生的发光现象，其本质是电能转化为光能2。当发光材料是有机分子时，称为有机电致发光。1.1.2 有机电致发光发展过程及应用(1) 发展过程 有关有机电致发光的研究早在六十年代初就开始了，有机发光显示(OLED)现象1936年被法国的Destriau首次发现，但在上世纪60一80年代中期，OLED徘徊在高电压、低亮度、低效率的水平上。有关有机电致发光的研究真正蓬勃发展起来却是在八十年代末以后的事， 1987年美国Kodak公司的Tong3等人以8一轻基哇琳铝(Alq3)为发光材料，把载流子传
