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1、拓展2. 对氨基苯磺酸的合成药品苯胺:10mL(10.2g0.1097mol);bp.457K浓硫酸:18mL(33.12g0.3312mol)活性炭少许(0.20.5g为宜)仪器吸量管(10mL)、烧杯(50mL/100mL/250mL/500mL)、三口烧瓶(100mL/14*3口径)、球形冷凝管(14口径30cm)、铁架台、玻璃棒、恒温电热加热套、抽滤机、布氏漏斗(50mL)、抽滤瓶(500mL)、刮勺、培养皿、烘箱、电子天平、电加热板、石棉网、量筒(50mL/100mL)、滤纸、洗耳球、玻璃塞(14口径)、温度计(300)、称量纸主要试剂及产品的物理常数名称M性状mp/Cbp/CS水(
2、g/100mL)苯胺93.12无色油状液-6.1184.43.6/18对氨基苯磺酸173.18无色结晶365;内盐280-290C0.8/10;1.08/20;6.67/100实验前数据分析理论产量:18.76g按照苯胺有80%与硫酸反应得目标产物计,理论收回产品质量m=(18.7680%-1.08)(6.67-1.08120%)/6.67=11.2g加上活性炭吸附及其他损失,理论收率5560%实验步骤实验注意事项、实验改进一对氨基苯磺酸的合成(1)量筒量取18 mL浓硫酸;吸量管量取10.00mL苯胺,注入三颈烧瓶,玻塞塞住两个侧口,加入两枚沸石,放入盛有冷水的500mL烧杯中,缓缓注入浓硫
3、酸,边加边振荡。(2)三颈烧瓶左口插入300温度计,中间口装上14口径30cm球形冷凝管,铁架台固定,置于恒温电热加热套上,控温178180加热2.5h。(3)反应完全后,撤去电热套,待温度降至50时,溶液黏滞度上升。将溶液倾入盛有70mL冷水的250mL烧杯中,用30mL水分次洗涤烧瓶,把固体全部转入烧杯。(4)水浴冷却至25(室温),抽滤,得到灰白色粗产品,滤液呈蓝黑色。粗产品湿重18.23g。(1)前期加入浓硫酸剧烈放热,烧瓶中出现白色烟雾,杯壁上出现白色块状物,尽量振荡,使之快速散热,继续缓慢加入浓硫酸,不断振荡,并中途换用另一盛冷水烧杯使之降温。当浓硫酸加至7 mL时几乎全部为固体,
4、之后加入浓硫酸并无明显放热现象。白色固体大部分溶解,生成蓝黑色(似Cr3+)硫酸氢盐溶液。加浓硫酸时一开始尽量小心、缓慢,以免苯胺沸腾。(2)加热178180时溶液没有沸腾,没有沉淀物。温度一度上升至220,溶液沸腾,有无色气体蒸出,为苯胺。后温度回落,不再沸腾。由于反应可逆且目标产物为热力学稳定产物,故高温和延长反应时间可提高产率。可把反应温度提高到180190(基础有机化学第三版795页)注:苯胺毒性大,学生实验,应注意实验室通风条件。实验室苯胺纯度估计不过95%建议使用新蒸苯胺,以提高产率。(3)可减少冷却反应物的水用量,以提高产率。二对氨基苯磺酸的提纯(1)粗品颜色过深,活性炭脱色。粗
5、产品放入500ml烧杯,加250mL水溶解,置于有石棉网的电加热板上加热至沸。冷却,加0.8g活性炭,再加热至沸2min。(2)在120烘箱中加热20min干燥的布氏漏斗,快速装好抽滤设备,趁热抽滤溶液,滤液呈无色。将滤液转入400mL烧杯中,静止冷却,即有白色片状晶体不断析出。待溶液冷却至室温,抽滤,得白色片状晶体。用刮勺刮入培养皿。 (3)培养皿原重22.50g,连同产品湿重32.91g,60烘干9h(一夜),连同产品干重30.55g,产量8.05g,产率42.9% 。本实验耗时4.5-5.0 h。(1)粗产品较多,不能在烧瓶或锥形瓶中进行重结晶,选用500mL大烧杯中进行溶解、脱色、重结晶。(2)产品量大,抽滤操作不是太合适,可改以3mL苯胺为原料设计实验。为提高产率,可使用冰水冷却结晶。(3)本实验时间过长,平均达5h,学生课程安排有困难。实验主持教师:林肃浩 张宏卫 实验参加学生:杨奇、周皎洁、何骏潇附:实验过程装置、产品