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1、专题12 第36题 有机化学基础 选考(强化训练)1由芳香烃X为原料合成某有机物Y的一-种流程如下:已知部分信息如下:请回答下列问题:(1)X的名称为_,C的结构简式为_。(2)反应的反应类型为_。(3)B中含有的官能团名称是_;X分子中最多有_个原子共平面。(4)D和E反应生成Y的化学方程式为_。(5)Z是D的同分异构体,同时具备下列条件的Z的结构有_种。能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体;含碳碳三键;遇氯化铁溶液发生显色反应。(6)设计由CH3CH=CH2制备的合成路线(其他试剂任选)。_。【答案】(1)1苯基1丙烯 （2） 加成反应 （3） 羧基、碳碳双键 17 （4） （5） 13
2、（6） CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CCH 【解析】【分析】由反应1的产物结合信息可知X为，由反应2结合信息可知A的结构为，A发生银镜反应后再酸化生成B，则B为，B与溴水发生加成反应生成C，则C为；C再发生消去反应、酸化后生成D，则D为；D和E合成Y，根据信息可以推断E为。【详解】(1)根据信息可知的名称为1苯基1丙烯；根据分析可知C的结构简式为，故答案为：1苯基1丙烯；(2)反应发生的是信息的反应，为加成反应，故答案为：加成反应；(3)B为，所含官能因为羧基、碳碳双键；根据苯环中12个原子共面，乙烯中6个原子共面、单键可以旋转，可知分子中最多有17个原子共平面，故答案为：
3、羧基、碳碳双键；17；(4)和发生信息的反应，故答案为：；(5)D是，根据同分异构体满足的三个条件可知Z分子中有醛基、碳碳三键以及酚羟基。满足以上条件的结构有:苯环上有两个侧链，分别是CCCHO和OH，按邻、间、对排列3种情况；苯环上有CCH、CHO和OH三个侧链，三个侧链在苯环上有10种排列方式。综上所述，共有13种，故答案为：13；(6)CH3CH=CH2为原料合成，结合题目信息，可先将丙烯与溴加成生成1,2二溴丙烷，然后1,2二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，最后用丙烯和丙炔合成，故答案为：CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CCH。2硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成
4、路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。回答下列问题：(1)B的化学名称为_(2)的反应类型是_(3)D的结构简式为_(4)H的分子式为_(5)反应的化学方程式为_(6)已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式_(7)拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。_【答案】(1)邻硝基甲苯 （2） 取代反应 （3） （4） C17H18N2O6 （5） （6） （7） 【解析】【分析】AB为取代反应，引入硝基，BC引入
5、酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D()，D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。【详解】(1)硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；(2)对比B、C结构，可知的反应类型为取代反应；(3)由分析知D为；(4)H分子式为C17H18N2O6；(5)反应取代反应引入硝基：；(6)M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为；(7)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。3有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)：已知：A的密度是相同
6、条件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；(-NH2容易被氧化)；R-CH2COOH请回答下列问题：(1)B的化学名称为_。A中官能团的电子式为_。(2)CD的反应类型是_，I的结构简式为_。(3)FG的化学方程式为_。(4)M不可能发生的反应为_(填选项字母)。a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应(5)请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有_。能与FeCl3溶液发生显色反应 能与NaHCO3反应 含有-NH2(6)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_。【答案】(1)丙二醛 （2） 取代反应 （3） +(CH3CO)2O+CH
7、3COOH （4） d （5） 、(符合要求均可) （6） 【解析】【分析】(1)(5)A 的密度是相同条件下 H2密度的38倍，则A的相对分子质量为76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，A能连续被氧化生成二元酸，则A为二元醇，A、B、C中碳原子个数相等，则A为HOCH2CH2CH2OH，B为OHCCH2CHO，C发生取代反应生成D；根据已知知，E发生还原反应生成F为，F发生取代反应生成G，D与G发生取代反应生成H，H加热发生已知的反应生成的I为，I发生取代反应生成M；(6)以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得
8、到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到。【详解】(1)B为OHCCH2CHO，B的化学名称为丙二醛，A是HOCH2CH2CH2OH，A中官能团为羟基，A中官能团的电子式为；(2)C的结构简式为HOOC-CH2-COOH，D的结构简式为HOOCCHBrCOOH，C与Br2发生取代反应产生HOOC-CHBr-COOH和HBr；I的结构简式为；(3)F发生取代反应生成G，FG 的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；(4)a.M中苯环能发生加成反应，a不符合题意；b.酚羟基能发生氧化反应，b不符合题意；c.羧基、酚羟基和肽键都能发生取代反应，c不符合题意；d.羧基、
9、酚羟基和肽键都不能发生消去反应，d符合题意；故合理选项是d；(5)E的同分异构体符合下列条件：能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaHCO3反应，说明含有羧基，含有-NH2，如果-OH、-COOH相邻，有4种；如果-OH、-COOH相间，有4种；如果-OH、-COOH相对，有2种，所以符合条件的有10种，其中两种同分异构体的结构简式是：、；(6) 以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到，其合成路线为。4乙苯是重要的化工原料，利用乙苯为
10、初始原料合成高分子化合物J的流程如下图所示(部分产物及反应条件已略去)：已知：R1CHO+R2CH2CHO+H2O(1)物质B的名称为_。反应所需的试剂和条件分别为_。(2)、的反应类型分别为_。(3)物质H中官能团的名称是_；物质J的化学式是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件，与G互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式：_。.与Na反应能够生成氢气；.含碳碳叁键(不考虑“”结构)；.苯环上只有两个处于对位的取代基；.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1。(6)参照上述合成路线和信息，设计由、乙醛、苯甲醇合成的路线_(无机试剂任选)。【答案】(1)苯乙烯 O2/C
11、u(或Ag)、加热 （2） 加成反应、取代反应 （3） 醛基、碳碳双键 (C13H14O)n （4） （5） 、 （6） 【解析】【分析】乙苯在催化剂存在时，发生反应生成的B是苯乙烯，苯乙烯与HCl发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，结合D的结构简式，C是，该物质水解生成的D是苯乙醇，苯乙醇氧化产生E：苯乙醛，结合已知，可知苯乙醛与F：甲醛发生反应生成G: ；G与1，3-丁二烯发生加成反应生成H：，H含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高聚物J：。【详解】(1)物质B结构简式是，B的名称为苯乙烯。反应是被氧化变为E：苯乙醛，所需的试剂是O2，反应条件是Cu或Ag作催化剂，在加热条件
12、下进行反应；(2)是苯乙烯与HCl发生加成反应生成；反应是氯代烃与NaOH的水溶液混合加热，发生取代反应生成，该取代反应也叫水解反应；(3)物质H结构简式是，其中含有的官能团是醛基和碳碳双键；物质J是高聚物，结构简式是，化学式是(C13H14O)n；(4)反应是苯乙醛与甲醛HCHO在碱存在条件下，加热发生反应生成和水，该反应的化学方程式为；(5)物质G的分子式是C9H8O，其同分异构体属于芳香族化合物，且具备下列条件.与Na反应能够生成氢气，说明含有羟基；.含碳碳叁键(不考虑“”结构)；.苯环上只有两个处于对位的取代基；.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1，则符合条件的同分异构体的
13、可能结构为、；(6)苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛CH3CHO发生已知反应生成，该物质与1，3-丁二烯发生加成反应产生，所以由、乙醛、苯甲醇合成的路线为。5有机物G是一种重要的化工原料，其合成路线如图：(1)的官能团名称是_。(2)反应2为取代反应，反应物(Me)2SO4中的“Me”的名称是_，该反应的化学方程式是_。(3)反应所需的另一反应物名称是_，该反应的条件是_，反应类型是_。(4)满足下列条件的的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上连有两个取代基能发生银镜反应能发生水解反应(5)以为原料，合成_。合成路线图示例如下：ABCH【答案】(1)溴原子 （2） 甲基 2(Me)2SO42+H2SO4 （3） 乙醇 浓硫酸，加热 酯化反应(取代反应) （4） 6 （5） 【解析】【分析】反应为取代反应，碳链骨架不变，则中Br原子被-CN取代，生成；反应为取代反应，碳链骨架不变，则中1个-H原子被-CH3取代，生成；反应 在氢离子的作用下，生成；反应为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成。【详解】(1) 的官能团为溴原子，故答案为溴原子；(2)反应为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代，则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基；2(Me)2SO42+H2SO4，故答案为甲基；2(Me)2SO42+H2SO4；(3) 反应为酯化反应，与乙
