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1、大 连 民 族 学 院 本 科 毕 业 论 文姜黄素-芳基双胍衍生物及电化学性质学 院（系）： 生命科学学院 专 业： 应用化学 学 生 姓 名： 姚佳欢 学 号： 2010034226 指 导 教 师： 刘巨涛教授 评 阅 教 师： 完 成 日 期： 2014年6月 大连民族学院1大连民族学院专业学位硕士学位论文摘 要姜黄素作为一种有效的抗癌剂，具有抗肿瘤谱广、多靶点、能逆转肿瘤多药耐药性等特点。尤其是姜黄素确切的抗肿瘤活性、简单的结构及易于合成、改造等优点，使之成为备受瞩目的药物开发先导物。合理地进行姜黄素的结构衍生化，实现结构和优良性能的有效协调一直是姜黄素应用研究的热点问题。双胍类降糖
2、药可以抑制肝糖元异生，减少葡萄糖的来源，增强组织对葡萄糖的摄取和利用，提高胰岛素敏感性，抑制胰高血糖素的释放，对胰岛功能正常或已丧失的糖尿病病人均有降血糖作用。将姜黄素和双胍衍生物的生物活性有效融合，实现一药双能或多能，并开展姜黄素双胍衍生物的性能研究，以确定衍生物孪药化的实效性，具有重要的理论和实际意义。本文以苯胺、苄胺、萘胺、双氰胺和姜黄素为基本原料，合成了3个姜黄素芳基双胍衍生物，经红外光谱、核磁共振波谱等方法进行了结构表征，证明为目标化合物。利用电化学工作站研究了姜黄素芳基双胍衍生物的电化学性质。结果表明，姜黄素芳基双胍衍生物均具有良好的氧化-还原反应性能，其中姜黄素苯胺双胍衍生物的扫
3、描速率与氧化峰电流的关系为I=510-8v+610-7（R2=0.9988），姜黄素苄胺双胍衍生物的扫描速率与氧化峰电流的关系为I=310-8v+410-7（R2=0.9961），姜黄素萘胺双胍衍生物的扫描速率与氧化峰电流的关系为I=610-8v+910-7（R2=0.9976），由此可见其反应过程表现为吸附控制。关键词：姜黄素；双胍；合成；紫外光谱；电化学1大连民族学院2014届应用化学专业本科毕业论文Studies on synthesis and electrochemical properties ofthe Curcumin-aryl bisguanidino derivatives
4、AbstractAs an efficient anticancer agent, curcumin was famous for its broad-spectrum antitumor activity, multi-target and which can reverse multidrug resistance in cancer. Especially, the advantages of the exact antitumor activity, simple structure and easy to synthesis and modification, made it bec
5、ome a high-profile leading compound of the drug development. Realize the reasonable structure derivatization of the curcumin and effective coordination of structure and excellent properties has been a hot issue in the study on application of the curcumin. Biguanides could inhibit the dysplasia of gl
6、ycogen yuan, reduced the source of glucose, enhanced the uptake and utilization glucose of tissue, improve the sensitivity of insulin, inhibit the release of glucagon. At the same time, biguanides also has hypoglycemic impact on the diabetes patients whose function of the islets was normal or lost.
7、Fused the biological activities of the curcumin and the double guanidine derivatives effectively, implementation of a dual or multi energy and study properties of curcumin biguanide derivatives to determine the effectiveness of twin drug of the derivatives,以确定衍生物孪药化的实效性? which has important theoreti
8、cal and practical significance.Three curcumin-aryl bisguanidino derivatives were synthesized with aniline, benzyl amine, naphthylamine, dicyandiamide and the curcumin as basic material. Their structures were characterized by the means of IR, 1H NMR and 13C NMR, demonstrated for the target compounds.
9、The electrochemical workstation was used to investigate the electrochemical property of these curcumin-aryl bisguanidino derivatives. The results showed that, Curcumin-aryl bisguanidino derivatives had good oxidation - reduction reaction performance, and the relationship of the scan rate and the oxi
10、dation peak current of these derivatives was I=510-8v+610-7 (R2=0.9988), I=310-8v+410-7 (R2=0.9961) and I=610-8v+910-7 (R2=0.9976) respectively, thus the reaction process was adsorption controlled.Keywords: Curcumin, Biguanide, Synthesis, Ultraviolet Spectrum, Electrochemistry1目 录摘 要IAbstractII第一章 文
11、献综述11.1 姜黄素11.2 姜黄素功能研究11.2.1 姜黄素抗氧化和清除自由基研究11.2.2 姜黄素抗菌性质研究21.2.3 姜黄素抗炎性质研究31.2.4 姜黄素抗肿瘤性质研究31.3 姜黄素结构衍生化研究51.4 双胍类药物介绍及应用61.4.1 双胍类药物的作用机制71.4.2 二甲双胍的益处71.5 姜黄素与双胍衍生物的孪药衍生化及性质研究7第二章 姜黄素芳基双胍衍生物合成102.1 实验药品与仪器102.1.1 试剂及药品102.1.2 仪器与设备102.2 实验原理与方法112.2.1 目标化合物结构112.2.2 目标化合物合成11第三章 结果与讨论143.1 姜黄素苯胺
12、双胍衍生物（化合物1）143.1.1 红外光谱143.1.2 紫外可见光谱143.1.3 核磁共振波谱153.2 姜黄素苄胺双胍衍生物（化合物2）163.2.1 红外光谱163.2.2 紫外可见光谱163.2.3 核磁共振谱图173.3 姜黄素萘胺双胍衍生物（化合物3）183.3.1 红外光谱183.3.2 紫外可见光谱183.3.3 核磁共振波谱193.4 姜黄素芳基双胍衍生物的电化学性质203.4.1 电极的预处理203.4.2 衍生物/GC电极的制备203.4.3酸碱性对电催化作用的影响203.4.4扫描速率对电催化作用的影响21第四章 结 论23参考文献24致 谢27大连民族学院201
13、4届应用化学专业本科毕业论文第一章 文献综述1.1 姜黄素姜黄素是提取自天然姜科植物姜黄、郁金、莪术等根茎中的一种疏水性多酚类化合物，主链为不饱和脂族及芳香族基团，分子式为C21H20O6，结构式如图1.1所示。图1.1 姜黄素的结构姜黄素为橙黄色粉末，在高温或强酸、强碱环境中稳定性较差，碱性环境中呈红褐色，在中性、酸性环境下呈黄色。这是由于姜黄素分子两端具有两个羟基，在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应，所以当pH大于8时，姜黄素会由黄变红，现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。姜黄/姜黄素作为传统中药治疗疾病具有悠久的历史，被认为是中药姜黄的有效活性成分，在东南亚的多种调料中姜黄素含量丰富
14、，除此之外，姜黄素也用黄色食用植物色素、化妆品及肉类食品的着色剂1,2。大量研究表明，姜黄素及其衍生物/类似物在抗肿瘤、抗氧化、抗炎、降脂、抑制心血管疾病及清除自由基等方面具有一定作用。长期的食用历史和大量的动物实验（包括啮齿类动物、猴子、马、兔子等）也为评价其在人体内的安全性和有效性提供了坚实基础3。天然植物化学物质姜黄素由于药理作用广，对多种重大疾病均有疗效，且长期食用仍很安全，近年来姜黄素已成为国内外研究的热点，涉及的研究领域也越来越广泛。本文仅以姜黄素的功能研究及其结构衍生化方面研究概况加以概述。1.2 姜黄素功能研究1.2.1 姜黄素抗氧化和清除自由基研究生物体内无时无刻不发生着氧化
15、作用，氧化作用影响着生物体内的病理生理过程，外源性氧化剂的刺激，会引起细胞内活性氧（Reactive oxygen species, ROS）的堆积，细胞本身的有氧代谢过程也有ROS产生。ROS具有很高的生物活性，直接损害或通过一系列过氧化链式反应引起生物结构破坏，如超氧化物阴离子和羟基自由基，在动脉粥样硬化中发挥关键作用，在预防心血管疾病中吸收活化氧也是一个重要的调节机制4。国内外学者通过对姜黄素的抗氧化作用研究，发现姜黄素及其衍生物是一种新型的抗氧化剂。2005年，我国陈巍峰等人5以姜黄素为先导化合物，合成8种姜黄素类似物。通过对氧和-生育酚的吸收与消耗过程，以及硫代巴比土酸活性物质形成过程的监测，研究姜黄素及其类似物对因自由基（盐酸盐或Cu2+）引起的人低密度脂蛋白(LDL)过氧化反应的抑制作用。抗氧化过
