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1、专题十六 有机化学基础（选考）考纲要求1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)
2、了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一官能团与性质常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键CC易加成、易氧化卤素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷
3、与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条
4、件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：题组一官能团的识别与名称书写1写出下列物质中所含官能团的名称(1) _。(2)_。(3) _。(4)_。(5)_。答案(1)碳碳双键、羰基(2)碳碳双键、羟基、醛基(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基(4)醚键、羰基(5)醛基、碳碳双键题组二官能团性质的判断2按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：1 mol该有机物最多可与_mo
5、l H2发生加成反应。写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：_；_。(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成： 香草醛青蒿酸判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”用FeCl3溶液可以检验出香草醛()香草醛可与浓溴水发生反应()香草醛中含有4种官能团()1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应()可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸()(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与NaHCO3
6、溶液、C2H5OH反应D乙、丙都能发生银镜反应答案(1)7(2)(3)BC常考官能团1 mol所消耗的NaOH、H2的物质的量的确定NaOH举例说明1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH1 mol 酚羟基消耗1 mol NaOH醇羟基不消耗NaOHH2举例说明一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H21 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H21 mol苯环消耗3 mol H2醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应考点二有机反应类型与重要有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4Cl2CH3ClHCl烯烃的卤代：CH2=CHCH
7、3Cl2CH2=CHCH2ClHCl卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr皂化反应：3NaOH3C17H35COONa酯化反应：C2H5OH H2O H2O糖类的水解：C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：加成反应烯烃的加成：CH3CH=CH2HCl炔烃的加成：CHCHH2O苯环加氢：DielsAlder反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2=CH2H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH
8、2CH2CH2共轭二烯烃的加聚：(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：nHOCH2CH2OH羟基酸之间的缩聚：氨基酸之间的缩聚：(2n1)H2O苯酚与HCHO的缩聚：nHCHO(n1)H2O氧化反应催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHOH2CH3CH2OH硝基还原为氨基：题组一有机转化关系中反应类型的判断1化合物E是一种医药中
9、间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：指出下列反应的反应类型。反应1：_；反应2：_；反应3：_；反应4：_。答案氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应)取代反应2(2015全国卷，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应卤代反应消去反应氧化反应酯化反应水解反应加成反应还原反应(1)AB_；(
10、2)BC_；(3)CD_；(4)GH_。答案(1)(2)(3)(4)3芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。则AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_、_、_、_、_。答案加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应题组二重要有机脱水反应方程式的书写4按要求书写方程式。(1) 浓硫酸加热生成烯烃_；浓硫酸加热生成醚_。答案(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水生成链状酯_；生成环状酯_；生成聚酯_。答案HOCH2CH2OHH2OnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(3) 分子间脱水生成环状酯_；生成聚酯_。答案(n1)H2O题组三常考易错有机方程式的书写5按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_。答案(C6HnH2OnC6H(2)CH3CH2CH2Br强碱的水溶液，加热_
