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1、有机推断 高考真题1（2009高考）14分苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）为1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有结构的基团。注：E、F、G结构如下：、。（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_。（5）苄佐卡因(D)的水解反应如下：
2、化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_。答案14分（1）A：；B：；C：；（2）4；（3）、；（4）；（5）2（2010高考）(14分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。A取代反应 B加成反应 C缩
3、聚反应 D氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。（3） 化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子含有五元环)；已知: RCOOHRCH2OH确认化合物C的结构简式为 。FG反应的化学方程式为 。化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。答案：28【解析】侧重有机分析推理能力的考查，取材于最新的活性化合物研究。【答案】（1）ABD（2）（3）应该写可逆符号“”或其它合理答案3.（2011高考）（15分）二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化
4、制得，反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：在反应装置中，加入原料和溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加水煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用70%乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程：加热溶解 活性炭脱色 趁热过滤 冷却结晶 抽滤 洗涤 干燥请回答以下问题：（1）写出装置图中玻璃仪器的名称：a_，b_。（2）趁热过滤后，滤液冷却结晶。一般情况下，下列哪些因素有利于得到较大的晶体：_。A缓慢冷却溶液 B溶液浓度较高 C溶质溶解度较小 D缓慢蒸发溶剂 如果溶液发生过饱和现象，可采用_、_等方法促进晶体析出。（3）抽滤所用的滤纸应略_（填“大于”或“小于”）布氏漏斗径，将全部小孔盖住。烧杯
5、中的二苯基乙二酮晶体转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是_。A无水乙醇 B饱和氯化钠溶液 C70%乙醇水溶液 D滤液（4）上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质：_。（5）某同学采用薄层色谱（原理和操作与纸层析类同）跟踪反应进程，分别在反应开始、回流15 min、30 min、45 min和60 min时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点如下图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是_。 A15 min B30 min C45 min D60 min 反应开始 15 min 30 min 45 min 60 m
6、in. 【答案】（1）三颈瓶 球形冷凝管（2）A D 用玻璃棒摩擦容器壁 加入晶种 （3）小于 D（4）趁热过滤（5）C【点评】本题以制备二苯基乙二酮为载体，主要考查实验技能制备、重结晶、抽滤及薄层色谱分析。本题属于 实验化学模块，涉及制备的装置图就是教材中制备对氨基苯磺酸的实验装置示意图相似。4（2011高考）（14分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：根据以上信息回答下列问题：（1） 白藜芦醇的分子式是_。（2） C D的反应类型是_；E F的反应类型是_。（3） 化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应
7、放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1H-NMR）中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。（4） 写出A B反应的化学方程式：_。（5） 写出化合物D、E的结构简式：D_，E_。（6） 化合物H3CO CHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 【答案】（1）C14H12O3 （2）取代反应 消去反应（3）4 1126（4）（5）（6） 【解析】合成路线中具体物质结构简式： 5（2012高考）14分实验室制备苯乙酮的化学方程式为：制备过程中还有等副反应。主要实验装置和步骤如下：（I）合成：在三颈瓶中加入
8、20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。（）分离与提纯：边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层水层用苯萃取，分液将所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题：（1）仪器a的名称：_；装置b的作用：_。（2）合成过程中要求无水操作，理由是_。（3）若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶，可能导致_。A反应太剧烈B液体太多搅不动C反应变缓慢D副产物增多（4）分离和提纯操作的目的是_。该操作中是否可改
9、用乙醇萃取？_（填“是”或“否”），原因是_。（5）分液漏斗使用前须_并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振摇并_后，将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先_，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。（6）粗产品蒸馏提纯时，下来装置中温度计位置正确的是_，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是_。 【答案】（1）干燥管；吸收HCl气体并防止倒吸（2）防止三氯化铝和乙酸酐水解（只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可）（3）AD（4）把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失；否，乙醇与水混溶（5）检漏；放气；打开上口玻璃塞；（或使塞上的凹槽对准漏斗上口
10、的小孔）（6）C；AB 【解析】第(1)题：由于副反应有极易溶于水的HCl生成，b装置的作用是吸收HCl并防止可能发生的倒吸。第(3)题：由题给信息“为避免反应液升温过快”可知：此反应剧烈，“升温过快”必引起副产物多。 第(4)题：苯乙酮微溶于水，20时，S = 0.55 g/100 gH2O。 第(6)题：在A、B装置中，当温度计指定某物质的沸点时，可能有低沸点的物质挥发，低沸点物质可从支管流出而被冷却；在D 装置中，当温度计指定某物质的沸点时，有高沸点物质可从支管流出而被冷却。【点评】本题以苯乙酮的实验室制备为载体，考查化学实验能力制备(滴加、搅拌、回流)、提纯(萃取分液、净化、蒸馏)。阅
11、读量很大，但问题的设置比较简单，主要考查了实验的操作和实验的注意事项。 6 （2012高考）15分化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是_。A化合物A分子中含有联苯结构单元B化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体CX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_。a属于酯类b能发生银镜反应（4）写出BG反应的化学方程式_。（5）写出EF反应的化学方程式_。【答案】（1）CD（2）； 取代反应（3）；（4） 注：应该是可逆反应（5）7（15分）（2013）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚已知：请回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说确的是 A1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B不发生硝化反应 C可发生水解反应
