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1、有机化合物的分类表示方式命名 Part1liusuyou Chapter2 2 1有机化合物的分类 环形化合物 开链化合物 aliphaticcompound 脂肪族化合物 按碳架分类 各类化合物的关系如下所示 有机化合物 碳环化合物 杂环化合物 脂环族化合物 芳香族化合物 脂杂环族化合物 芳杂环化合物 按碳架分类 按官能团 functiongroup 分类 carbocyclicCompound alicycliccompound aromaticcompoun Heterocycliccompound aliphaticheterocycliccompound aromatichetero
2、cycliccompound 2 2 1有机化合物的构造式的表示方式构造 分子中原子的连接次序和键合性质叫做构造 构造式 表示分子构造的化学式叫做构造式 constitutionformula 2 2有机化合物的表示方式 表示构造式的方法有四种 路易斯结构式 用价电子 即共价结合的外层电子 表示的电子结构式称为路易斯结构式 Lewisstructureformal 用黑点表示电子 两个原子之间的一对电子表示共价单键 两个原子之间的两对或三对电子表示共价双键或共价三键 只属于一个原子的一对电子称为孤电子对 蛛网式 将路易斯结构式中一对共价电子改成一条短线 就得到了蛛网式 cobwebformul
3、a 结构简式 为了简化构造式的书写 常常将碳与氢之间的键线省略 或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略 这两种表达方式统称为结构简式 skeletonsymbol 键线式 只用键线来表示碳架两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120 一根单键和一根三键之间的夹角为180 而分子中的碳氢键 碳原子及与碳原子相连的氯原子均省略 而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留 用这种方式表示的结构式为键线式 bond lineformula 分子的结构 2 2 2有机化合物立体结构的表示方式 规定 处于纸面上的键用实线表示 伸向纸面里面的键用虚线表示 伸向纸面外面的键用锲形线表示 S 乳酸的立体结构
4、可表示如下 原子在空间的排列方式 即它们的立体结构 连接次序和键合性质 分子的构造 C O链伸向纸面外面 C H键伸向纸面里面 2 3有机化合物的同分异构体 同分异构现象 具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象 isomerlsm 有机化学中的同分异构理象也极为普遍 同分异构体 isomer 将分子式相同 结构不同的化合物称为同分异构体 isomer 也称为结构异构体 structuralisomer 构造异构体同分异构体 结构异构体 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 立体异构体 构型异构体 构象异构体 立体异构体 stereo isomer 分子中原子
5、或原子团互相连接次序相同 但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体 因键长 键角 分子内有双键 有环等原因引起的立体异构体称为构型异构体 configurationstereo isomer 构型异构体之间不能或很难互相转换 注意 构型异构体 构象异构体 构象异构体 几何异构体 因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体 geometricisomer 也称为顺反异构体 cis transisomer 旋光异构体 将因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性能的立体异构体称为旋光异构体 opticalisomer 参见3 5 2 构象异构体 由于单链的旋转而引起的立体
6、异构体称为构象异构体 conformationalstereo isomer 书写同分异构体时 可以不写构象异构休 构型异构体分类 构象异构体 命名 nomenclature 有机化合物的命名 普通命名法国际纯粹与应用化学联合会命名法 InternationalUnionofPureandAppliedChemistry IUPAC 中文命名法 2 4烷烃的命名 烷烃 碳碳间 碳氢间均以单键相连的烃称为烷烃 alkane 链烷烃 无环的烷烃称为链烷烃 环烷烃 有环的烷烃称为环烷烃 cyclichydrocarbon 直链烷烃 n alkane 的名称 碳原子数 烷 当碳原子数为1 10时 用甲
7、 乙 丙1丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 表示 碳原子数超过10时用数字表示 1 系统命名法 1 直链烷烃的命名 表2 3一些正烷烃的中英文名称 烷烃的英文名称是alkane 词尾用ane 正 n 表示直链烷烃 正 n 可以省略 支链烷烃 有分支的烷烃称为支链烷烃 branched chainalkane 2 支链烷烃的命名 伯碳 primarycarbon 用1 表示1 上的氢称为一级氢 用1oH表示 仲碳secondarycarbon 用2 表示 2 上的氢称为二级氢 用2oH表示叔碳 tertiarycarbon 用3 表示 3 上的氢称为三级氢 用3oH表示季碳 quaternarycar
8、bon 用4 表示 1 碳原子的级 烷基 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基 英文名称为alkyl 即将烷烃的词尾 ane改为 yl 表一些常见烷基的名称 ii 烷基的名称 普通命名法适用于简单的的烷基 普通命名法适用于简单的的烷基 1号碳出发 有三个编号的方向 选碳原子数最多的方向编号 该碳链为烷基的主链 称为丁基 butyl 在该主链的1位碳上有两个取代基 甲基 乙基 该烷的名称 1 甲基 1 乙基丁基 烷基的系统命名法 烷基的系统命名方法 将失去氢原子的碳定位为1 从它出发 选一个最长的链为烷基的主链 从1位碳开始依次编号 不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理 写名称时 将主链
9、上的取代基的编号和名称写在主链名称前面 例如 将单原子取代基按原子序数 atomicnumber 大小排列 原子序数大的顺序在前 原子序数小的顺序在后 有机化合物中常见的元素顺序如下1 Br CI S P F O N C D H在同位素 isotope 中质量高的顺序在前如果两个多原子基团的第一个原子相同 则比较与它相连的其它原子 比较时 按原子序数排列 先比较最大的 仍相同 再顺序比较居中的 最小的 如果有些基团仍相同 则沿取代链逐次相比 iii 顺序规则 顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序 这个规则称为顺序规则 Cahn Ingold Prelogsequenc
10、e 其主要内容如下 CH2Cl与 CHF2 C Cl H H C F F H 如 含有双键或三键的基团 可认为连有两个或三个相同的原子 例如下列基团排列顺序为 iii 顺序规则 若参与比较顺序的原子的键不到4个 则可以补充适量的原子序数为零的假想原子 假想原子的排序放在最后 例如 CH3CH2NHCH3中 N上只有三个基团 则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子 四个基团的排序为CH3CH CH3 H 0假想原子 iii 顺序规则 官能团位置号十名称 没有官能团时不涉及位置号 iv 名称的基本格式 构型十取代基十母体 有机化合物系统命名的基本格式 R S D LZ E Cis trans
11、顺反 含构型位置号 取代基位置号 个数 名称有多个取代基时 中文按顺序规则确定次序 英文按英文字母顺序排列 首先要确定主链 确定主链的原则是考首先考虑链的长短 长的优先 若有两条或多条等长的最长链时 则根据侧链的数目来确定主链 多的优先 若仍无法分出哪条链为主链 则依次考虑下面的原则 侧链位次小的优先 各侧链碳原子数多的优先 侧分支少的优先 v 命名原则和命名步骤 根据有机化合物名称的基本格式写出全名 最低系列原则的内容是 使取代基的号码尽可能小 若有多个取代基 逐个比较 直至比出高低为止 根据有机化合物名称的基本格式写出全名 对主链编号 要根据最低系列原则 lowestseriesprinc
12、iple 对主链进行编号 官能团位置号十名称 没有官能团时不涉及位置号 构型十取代基十母体 R S D LZ E Cis trans顺反 含构型位置号 取代基位置号 个数 名称有多个取代基时 中文按顺序规则确定次序 英文按英文字母顺序排列 确定主链 最长 主链编号 取代基的号码尽可能小 2 3 5 三甲基己烷 mono di tri tetra penta hexa 2 3 5 trimethylhexane 2 3 5 trimethyl 4 n propyloctane i n sec tert cis trans di tri tetra 确定主链 最长2条 比较侧链数 多的优先 主链编
13、号 取代基的号码尽可能小 中文按顺序规则 小的基团放在前面 英文按字母顺序排列iso neo 2 3 5 三甲基 4 丙基辛烷 2个等长主链侧链数都是5个侧链位次都是3 5 7 9 11侧链碳原子数1 1 1 2 8 另一个为1 1 1 1 9 取前者相应的主链 主链确定 3 5 9 三甲基 11 乙基 7 2 4 二甲基己基 十三烷 7 2 4 dimentylhexyl 3 ethyl 5 9 11 trimethyltridecane 主链最长碳数相同2根侧链数2个相同侧链位次相同 都是4 5侧链的碳原子数相同 均为3 7侧链分支少的优先 4 丙基 5 1 异丙基丁基 十一烷 5 1 i
14、sopropylbutyl 4 propylundecane 普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同 命名有支链的烷烃时 用正表示无分支 新 2 普通命名法 异 新戊烷 异戊烷 烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体 其它部分则作为甲烷的取代基来命名 为了方便一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子 通常是根据来源来命名 例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物 所以称为沼气 marshgas 3 衍生物命名法 4 俗名 二甲基 正丙基 异丙基甲烷 将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小 将最小的基团放在离眼睛最远的地方 其它三个基团按由大到小的方向旋转 旋转方向是顺时针的 手性碳为R构型 拉丁
15、文rectus的字首 旋转方向是逆时针的 手性碳为S构型 拉丁文sinister的字首 2 4 2单环烷烃的命名 1 R S构型的确定 手性 chirality 人的左 右手互为镜影但不能重叠 手的这种性质称为手性 chirality 当一个碳原子与四个不同的基团相连时 可以产生两种不同的立体结构 这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠 即具有手性 因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子 chiralcarbonatom R S构型的确定方法 立体结构的手性碳 R构型 S构型 R S构型的确定 旋转方向是顺时针的 手性碳为R构型旋转方向是逆时针的 手性碳为S构型 由于成环碳原子的单键不能
16、自由旋转 因此当环上带有两个或多个基团时就会产生两个或多个立体异构体 一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型 cisconfiguration 另一个异构体的两个取代基在环的异侧 称为反式构型 transconfiguration 2 环状化合物顺反构型的确定 反 1 4 二甲基环己烷 顺 1 4 二甲基环己烷 环上没有取代基的环烷烃命名 3 单环烷烃的命名 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 单环烷烃 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃 monocyclicalkane 只需在相应的烷烃前加环 英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo 1 环上的取代基比较复杂时 应将链作为母体 将环作为取代基 按链烷烃的命名原则和命名方法来命名 环上有取代基的单环烷烃命名 中文名称 2一甲基一4一环己基己烷英文名称 4 cyclohexyl 2 methylhexane 中文名称 1 4一二甲基 2 乙基环己烷英文名称 2 ethyl 1 4 dimethylcyclohexane 2 当环上有两个
