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1、长春工业大学学士学位论文摘要1,4-环己二醇是重要的医药中间体和新材料单体：它是抗癌药、O还原酶、pb/a拮抗剂、肌醇磷酸酯抑制剂、琥珀酰磺胺噻唑、苯并三唑类药物的重要中间体。光谱纯的1,4-环己二醇还是合成新材料如：液晶材料、有机电材料、生物控制器标识物等关键原料之一。目前国内无该产品生产，特别是高纯的顺式和反式1,4-环己二醇生产和光谱纯1,4-环己二醇的年需求量均在数千吨，这些生产工艺常以Pt,Rh/Al2O3,5% Rh/Al2O3等作为催化剂，成本较高。因此有必要寻求一种成本低，符合工业化生产，收率高的新途径。本研究拟采用对苯二酚为原料，研究在超临界二氧化碳溶剂中反应。本文对Ru/C
2、 , Pt/C等催化剂催化对苯二酚加氢反应的反应条件如：反应温度，氢气压力，反应介质（超临界CO2和乙醇），反应时间等对反应转化率和产物选择性的影响进行了讨论。反应的适宜条件为：反应物和催化剂的物质量比为367：1，反应温度为150 ，氢气压力为5MPa，超临界CO2介质压力为13Mpa中，反应时间为2h，在此反应条件下，对苯二酚的转化率为94.7%，目的产物反式-1,4-环己二醇的选择性为65.9%。与此同时还根据产物随时间的变化规律对该反应路径进行了分析。关键词：超临界二氧化碳 对二苯酚 1,4-环己二醇 催化加氢 Abstract1,4-cyclohexanediol is an imp
3、ortant pharmaceutical intermediates and new materials monomers: it is anti-cancer drug, HMGCOA reductase, Gpb/ a antagonists, inhibitors of inositol phosphate, succinyl-sulfathiazole, benzene and triazole drugs, an important intermediate. Spectra of pure l, 4 cyclohexanediol or a new synthetic mater
4、ials, such as: liquid crystal materials, electroluminescent materials, biological marker, such as controllers, one of the key raw materials. None of the current domestic production, especially the high purity of the cis-and trans-1,4-cyclohexanediol production and spectrum of pure l, 4 a Cyclohexane
5、diol in the annual demand of thousands of tons: the production process mild conditions, product quality, to close the high strings. Partners need to have experience in the production of fine chemical products, and there is need to facilitate high-purity hydrogen source.Often Pt, Rh/Al2O3, 5% Rh/Al2O
6、3 as the catalyst, the higher the cost. It is therefore necessary to find a low cost, in line with industrial production, high-yield new ways.In this study, to be used as raw materials of hydroquinone to study the supercritical carbon dioxide in the reaction solvent to study the catalyst，Temperature
7、, pressure on the reaction, To obtain a high selectivity of trans-1,4 cyclohexanediol。In this paper, Ru / C, Pt / C for catalytic hydrogenation of hydroquinone reaction conditions such as: temperature, hydrogen pressure, reaction medium (supercritical CO2 and ethanol), reaction time on reaction conv
8、ersion and product selection discussion of the impact. The optimum reaction conditions: reaction and the catalyst material ratio was 367:1, the temperature is 150 , hydrogen pressure 5MPa, ethanol, reaction time 2h, under the conditions of this reaction, the conversion rate of hydroquinone 98.8%, en
9、d products trans-1,4 - cyclohexanediol selectivity of 77.7%.According to the product variation with time of the reaction paths were analyzed.Key words: Supercritical carbon dioxide p-dihydroxybenzene 1,4-cyclohexanediol Catalytic hydrogenation目 录第一章 文献综述- 5 -1.1 环己二醇的性质，应用及合成方法- 5 -1.1.11,4-环己二醇的性质-
10、 5 -1.1.21,4-环己二醇的应用- 6 -1.1.3 1,4-环己二醇的生产方法- 7 -1.2 国内外环己二醇的制备方法及研究进展- 9 -1.2.1 国内外1,4-环己二醇的制备方法- 9 -1.2.2 对苯二酚催化加氢制备1，4-环己二醇的研究进展- 10 -1.3 本研究的主要内容、目的及意义- 10 -1.3.1对苯二酚- 11 -1.3.2超临界CO2工艺- 11 -第二章 实验部分- 14 -2.1 实验原料及试剂- 14 -2.2实验仪器、设备- 14 -2.3 实验装置- 15 -2.4实验方法- 16 -2.4.1 实验原理- 16 -2.4.2 实验步骤- 16
11、-2.5分析方法- 17 -第三章 结果分析讨论- 18 -3.1 催化剂对对苯二酚催化加氢活性和选择性的影响- 18 -3.2 溶剂对反应的影响- 19 -3.3 反应温度的影响- 20 -3.4 氢气压力对反应的影响- 21 -3.5 反应时间对反应的影响- 22 -第四章反应路径的初步探讨- 24 -第五章 结论- 25 -第六章 参考文献- 27 -致 谢- 29 -第一章 文献综述1.1 环己二醇的性质，应用及合成方法1.1.1 1,4-环己二醇的性质1,4-环己二醇物化性质：1,4-环己二醇 物化性质熔点:98-100C(lit.)沸点:150C20mm Hg(lit.)闪点:15
12、0FBRN:20366581，4-环己二醇(1,4-cyclohexanediol)为白色结晶，分子式C6H12O2，分子量为116.16，具有顺反两种异构体，分别为顺式-1，4-环己二醇(cis-1,4-cyclohexanediol)和反式-1，4-环己二醇(trans-1,4-cyclohexanediol)。1，4-环己二醇的结构式： 顺式-1，4-环己二醇 反式-1，4-环己二醇顺式-1，4-环己二醇的熔点为113-114，反式-1，4-环己二醇的熔点为143，沸点150(2.67kPa)。顺式为棱形结晶。在真空中升华，对高锰酸钾稳定。溶于水、乙醇和丙酮，微溶于乙醚和氯仿。反式为板状
13、固体，溶于水和乙醇，少量溶于冷丙酮，难溶于乙醚。1，4-环己二醇由于分子中有两个羟基和环状结构，因而具有较为活泼的化学性质，可进行加成、取代、氧化、脱氢等反应。广泛应用于制造聚酯、医药、农药等众多领域。因此对苯二酚加氢的研究很具有商业价值。立体化学是有机化学研究的一个重要范畴,顺反异构现象是一种重要的立体异构现象, 属于非对映异构问题。化合物分子中由于具有限制旋转的因素, 使各个基团在空间的排列方式不同而出现顺反异构, 这些异构体的性质不完全相同。化合物分子中有双键或是环状结构经常会有这种现象, 其中双键的顺反异构以一双键最为常见, 此外还有一双键、一双键、一双键等环状化合物中环烷烃和杂环化合
14、物均存在顺反异构现象。环己二醇是一种在医药行业应用比较广泛的药物中间体，常用于制备心血管药物复宁的中间体。主要制备方法是通过间苯二酚的多相催化加氢制得。常以Pt,Rh/Al2O3,5% Rh/Al2O3等作为催化剂，成本较高。因此有必要寻求一种成本低，符合工业化生产，收率高的新途径。1.1.2 1,4-环己二醇的应用1，4-环己二醇是重要的医药中间体和新材料单体；它是抗癌药、HMGCoA还原酶、Gpba拮抗剂、肌醇磷酸酯抑制剂、琥珀酰磺胺噻唑、苯并三唑类药物的重要中间体；还是涂料用聚酯树脂和聚酯的改性单体，可用来生产各种聚酯和共聚树脂，如PETG、对苯二甲酸-1，4-环己烷二甲酯(PCT)、乙
15、二醇改性的PCT(PCTG)、酸改性的PCT(PCTA)。光谱纯的1，4-环己二醇还是合成新材料如：液晶材料、有机电材料、生物控制器标识物等关键原料之一。目前国内该产品生产较少，特别是高纯的顺式和反式1，4-环己二醇生产和光谱纯1，4-环己二醇的年需求量均在数千吨1。1,4-环己二甲醇(CHDM)是涂料用聚醋树脂和聚醋的改性单体。CHDM可用来生产各种聚醋和共聚树脂，如PETG,PCT、乙二醇改性的PCT(PCTG)、酸改性的PCT(PCTA),美Eastman公司从1959年起用CHDM和对苯二甲酸二甲醋(DMT)为原料生产聚对苯二甲酸一1,4环己烷二甲醋(PCT)，商品名Kodel。与PET相比，PCT具有优异的回复性、柔软性和体积蓬松性，以及更好的热稳定性(熔点:PCT2 90 ,PE T250)、水解稳定性和化学稳定性。Eastman公司始终致力于PCT产品的研究，推出Thenmx系列PCT产品，可广泛用于生产各种纺织品，如床上用品、地毯、滚筒涂料刷等。PCT具有良
