《【最新】高三化学二轮复习——官能团的性质及有机化学知识总结》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【最新】高三化学二轮复习——官能团的性质及有机化学知识总结（7页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 有机物官能团与性质知识归纳有 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照） 、裂化烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使 KMnO4 褪色） 、加聚炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使 KMnO4 褪色） 、加聚烃苯及其同系物 R苯甲苯取代（液溴、铁） 、硝化、加成氧化（使 KMnO4 褪色，除苯外）卤代烃 X 溴乙烷 水解（NaOH/H 2O） 、消去（NaOH/醇）醇 OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚 OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水） 、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛 CHO 乙醛
2、 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸 COOH 乙酸 弱酸性、酯化烃的衍生物酯 COO 乙酸乙酯 水解葡萄糖 OH、CHO / 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO前者有CHO /无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉纤维素（C 6H10O5）n后者有OH /水解水解油脂 COO / 氢化、皂化重要的营养物质 氨基酸蛋白质NH2-、-COOHCONH /两性、酯化水解其中：1、能使 KMnO4 褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使 Br2 水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与 Na 反应产生 H2 的
3、有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与 NaOH、Na 2CO3 反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇 FeCl3 显紫色、淀粉遇 I2 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH)2 显绛蓝 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 有机物间的相互转化关系图 1： 酯 化 酯 水 解醛 酸醇 消 去 解水 酯 化氧 化 氧 化还 原加 成水 解卤 代 烃 炔 烃烯 烃加 成 加 成消
4、去图 2：有机合成的常规方法1引入官能团：引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和 CO2引入 C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入 C=O2消除官能团消除双键方法：加成反应消除羟基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：还原和氧化3有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解) 、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：烷烃、芳香烃与 X2 的反应(1)取代反应 羧酸与醇的酯化反应酯的水解反应不饱和烃与 H2、X 2、HX(2)加成反
5、应 的反应醛与 H2 的反应CH3H3CH2H2CHH COHOOCH3OC2H5OC2H5CH3OHCH3OC2H5CH3H2BrCH2H2Brr CH2H2OCOCH22O nCH32OHCH3ONaCH4CHO 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓 H2SO4 作用下分子内脱水生成烯烃的反应。(5)还原反应：含 C=C 、CC、有机物与 H2 的加成反应。任何有机物的燃烧(6)氧化反应 KMnO 4 与烯烃的反应醇、醛的催化氧化一考点梳理1各类烃的衍生物的结构与性质类别 饱和一元物的通式 官 能 团 代
6、 表 物 主 要 化 学 性 质醇 CnH2n+2O(n1) OH 乙醇CH3CH2OH与 Na 反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚 OH苯酚 具有弱酸性，与NaOH 溶液发生中和反应。醛 CnH2nO(n1)O CH乙醛O CH3CH与 H2 发生加成反应生成醇，可被 O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2 悬浊液氧化成羧酸。羧酸 CnH2nO2(n1)O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯 CnH2nO2(n2)O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。
7、二方法归纳有机物中羟基（OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚 醇有机化学中几个小规律总结Na NaOH Na2CO3 NaHCO3醇C2H5OH 生 成 H2 不 反 应 不反应 不反应酚生成 H2 中和反应 反 应 ， 不 生 成 CO2 不反应羧酸CH3COOH 生 成 H2 中和反应 反应生成 CO2 反应生成 CO2CHO 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 一、烃类物燃烧规律1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：2、有机物完全燃烧时，C、H 的耗氧关系为 CO 2CO 2，4H O 22H 2O3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃
8、烧后生成液态水： 根据：可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水：则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。（2）耗氧量规律C O2 CO2 4H O2 2H2O质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得： 规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（ X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中 CH4 耗氧量最大；炔烃中，以 C2H2 耗氧量最少；
9、苯及其同系物中以 C6H6 的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。规律二，等物质的量的各种有机物（只含 C、H 、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ “CO2”部分或“H 2O”部分，其耗氧量相等。规律三，烃或烃的含氧衍生物CxHy或 CxHyOz 耗氧量相等 生成 CO2量相等 生成 H2O 量相等等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy 与 CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a
10、(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定练习：1、有 CH4、C 2H6、C 2H4、C 3H8、五种气态烃（1 ）若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是 生成 CO2体积（相同状况）最大的
11、是 ；（2 ）若取相同体积的上述各烃完全燃烧，消耗 O2最多的是 生成 H2O 最少的是 解析：根据以上规律得答案为(1)CH 4 C2H4 (2) C3H8 C2H22、物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是 AC 2H6 BC 3H6 CC 4H6 DC 7H8解析：根据以上规律得答案为 D3、由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是（ ）（A）乙醇（C 2H6O）和乙酸（C 2 H4 O2） （B)乙醛 （C 2
12、H4O）和甲醇（CH 4O)（C ）丙醛（C 3H6O）和甘油（C 3H8O3） （D）丙酮（C 3H6O）和丙二醇（C 3 H8 O2）解析：根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同，如：CxHy 与CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a(H2O)b 很容易的到答案为 D二、烃类熔沸点、密度规律（1 ）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或 C 原子数增多） ；分子间作用力增大，熔沸点增高。（2 ）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的 3 种同分异构体的沸点：正戊烷异戊烷新戊烷）C 原子 5 个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。（3 ）在每一烃的系列中，C 原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。练习 丁烷 2 一甲基丙烷 戊烷 一甲基丁烷，2 一二甲基丙烷等物质的沸点由高到低排列顺序正确的是（ ）（A） （B）（C) （D）解析：这些烷烃在固态时都是分子晶体，组成结构相似，则相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；当相对分子质量相同（即同分异构体） ，支链越多，由于空间阻碍作用，分子间距离越大，分子问作用力越小，沸点就越低。其中、为 5 个碳原子的 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 烷烃，、为 4 个碳原子的烷烃，则不难判断为 答案（C）三、一卤代烃同分异构体
