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1、 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 有机物官能团与性质知识归纳有 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质烷烃 C-C 甲烷 取代(氯气、光照) 、裂化烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化(使 KMnO4 褪色) 、加聚炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化(使 KMnO4 褪色) 、加聚烃苯及其同系物 R苯甲苯取代(液溴、铁) 、硝化、加成氧化(使 KMnO4 褪色,除苯外)卤代烃 X 溴乙烷 水解(NaOH/H 2O) 、消去(NaOH/醇)醇 OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚 OH 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水) 、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛 CHO 乙醛
2、 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸 COOH 乙酸 弱酸性、酯化烃的衍生物酯 COO 乙酸乙酯 水解葡萄糖 OH、CHO / 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO前者有CHO /无还原性、水解(产物两种)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素(C 6H10O5)n后者有OH /水解水解油脂 COO / 氢化、皂化重要的营养物质 氨基酸蛋白质NH2-、-COOHCONH /两性、酯化水解其中:1、能使 KMnO4 褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使 Br2 水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与 Na 反应产生 H2 的
3、有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性(能与 NaOH、Na 2CO3 反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色(显色)反应的有机物:苯酚遇 FeCl3 显紫色、淀粉遇 I2 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH)2 显绛蓝 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 有机物间的相互转化关系图 1: 酯 化 酯 水 解醛 酸醇 消 去 解水 酯 化氧 化 氧 化还 原加 成水 解卤 代 烃 炔 烃烯 烃加 成 加 成消
4、去图 2:有机合成的常规方法1引入官能团:引入-X 的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代引入-OH 的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和 CO2引入 C=C 的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入 C=O2消除官能团消除双键方法:加成反应消除羟基方法:消去、氧化、酯化消除醛基方法:还原和氧化3有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解) 、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下:烷烃、芳香烃与 X2 的反应(1)取代反应 羧酸与醇的酯化反应酯的水解反应不饱和烃与 H2、X 2、HX(2)加成反
5、应 的反应醛与 H2 的反应CH3H3CH2H2CHH COHOOCH3OC2H5OC2H5CH3OHCH3OC2H5CH3H2BrCH2H2Brr CH2H2OCOCH22O nCH32OHCH3ONaCH4CHO 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应:某些醇在浓 H2SO4 作用下分子内脱水生成烯烃的反应。(5)还原反应:含 C=C 、CC、有机物与 H2 的加成反应。任何有机物的燃烧(6)氧化反应 KMnO 4 与烯烃的反应醇、醛的催化氧化一考点梳理1各类烃的衍生物的结构与性质类别 饱和一元物的通式 官 能 团 代
6、 表 物 主 要 化 学 性 质醇 CnH2n+2O(n1) OH 乙醇CH3CH2OH与 Na 反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚 OH苯酚 具有弱酸性,与NaOH 溶液发生中和反应。醛 CnH2nO(n1)O CH乙醛O CH3CH与 H2 发生加成反应生成醇,可被 O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2 悬浊液氧化成羧酸。羧酸 CnH2nO2(n1)O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯 CnH2nO2(n2)O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性条件下不彻底水解,生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解,生成羧酸盐和醇。
7、二方法归纳有机物中羟基(OH)上的氢电离难易程度:羧酸酚 醇有机化学中几个小规律总结Na NaOH Na2CO3 NaHCO3醇C2H5OH 生 成 H2 不 反 应 不反应 不反应酚生成 H2 中和反应 反 应 , 不 生 成 CO2 不反应羧酸CH3COOH 生 成 H2 中和反应 反应生成 CO2 反应生成 CO2CHO 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 一、烃类物燃烧规律1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:2、有机物完全燃烧时,C、H 的耗氧关系为 CO 2CO 2,4H O 22H 2O3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律(1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃
8、烧后生成液态水: 根据:可得:规律之一,燃烧前后气体体积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水:则烃分子中氢原子数得:规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与氢原子数有关,可能增大,不变或减小。(2)耗氧量规律C O2 CO2 4H O2 2H2O质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得: 规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与( X+Y/4)成正比;相同质量的有机物中,烷烃中 CH4 耗氧量最大;炔烃中,以 C2H2 耗氧量最少;
9、苯及其同系物中以 C6H6 的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量相等。规律二,等物质的量的各种有机物(只含 C、H 、O)完全燃烧时,分子式中相差若干个 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ “CO2”部分或“H 2O”部分,其耗氧量相等。规律三,烃或烃的含氧衍生物CxHy或 CxHyOz 耗氧量相等 生成 CO2量相等 生成 H2O 量相等等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同注释:“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:CxHy 与 CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a
10、(H2O)b推论:最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的 CO2量一定,生成的水的量也一定; 含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的 CO2的量也一定; 含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定; 两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定; 两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的 CO2的量也一定; 两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定练习:1、有 CH4、C 2H6、C 2H4、C 3H8、五种气态烃(1 )若取相同质量的上述各烃完全燃烧,消耗氧气最多的是 生成 CO2体积(相同状况)最大的
11、是 ;(2 )若取相同体积的上述各烃完全燃烧,消耗 O2最多的是 生成 H2O 最少的是 解析:根据以上规律得答案为(1)CH 4 C2H4 (2) C3H8 C2H22、物质的量相等的下列烃,在相同条件下完全燃烧,耗氧量最多的是 AC 2H6 BC 3H6 CC 4H6 DC 7H8解析:根据以上规律得答案为 D3、由两种有机物组成的混合物,在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强下,只要混合气体体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是( )(A)乙醇(C 2H6O)和乙酸(C 2 H4 O2) (B)乙醛 (C 2
12、H4O)和甲醇(CH 4O)(C )丙醛(C 3H6O)和甘油(C 3H8O3) (D)丙酮(C 3H6O)和丙二醇(C 3 H8 O2)解析:根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同,如:CxHy 与CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a(H2O)b 很容易的到答案为 D二、烃类熔沸点、密度规律(1 )分子结构相似(同系列中的同系物)随分子量的增大(或 C 原子数增多) ;分子间作用力增大,熔沸点增高。(2 )分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低(如戊烷的 3 种同分异构体的沸点:正戊烷异戊烷新戊烷)C 原子 5 个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。(3 )在每一烃的系列中,C 原子多的密度大;在同分异构体中,支链少的密度大。练习 丁烷 2 一甲基丙烷 戊烷 一甲基丁烷,2 一二甲基丙烷等物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )(A) (B)(C) (D)解析:这些烷烃在固态时都是分子晶体,组成结构相似,则相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高;当相对分子质量相同(即同分异构体) ,支链越多,由于空间阻碍作用,分子间距离越大,分子问作用力越小,沸点就越低。其中、为 5 个碳原子的 中国校长网中国校长网资源频道 http:/ 烷烃,、为 4 个碳原子的烷烃,则不难判断为 答案(C)三、一卤代烃同分异构体