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1、（讲练测）2017年高考化学一轮复习专题12.2烃的衍生物（讲）（含解析）专题12.2 烃的衍生物1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解取代反应和消去反应。 4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。一、卤代烃1、卤代烃的定义及官能团（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。（2）官能团是卤素原子。2、饱和卤代烃的性质（1）物理性质沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；密
2、度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。（2）化学性质水解反应：RXNaOHROHNaX(R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O；2NaOHCHCH2NaX2H2O。3、卤代烃的获取方法（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应（2）取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH
3、2O。【特别提醒】注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。【典型例题1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 （ ）【答案】B【点评】能够根据题目的条件判断卤代烃发生的反应，特别注意取代反应和消去反应的区别，能根据卤代烃的性质检验卤代烃。卤代烃的特征反应是能发生消去
4、反应和水解反应，但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。【迁移训练1】【2017届河北省邯郸一中高三上第二次模拟】证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：（甲）向反应混合液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去（乙）向反应混合液中滴入过量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成（丙）向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，溶液颜色褪去则上述实验可以达到目的是 （ ）A甲 B乙 C丙 D都不行考点：考查有机化合物官能团及性质二、醇1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇
5、、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶 。4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。条件断键位置反应类型化学方程式Na置换2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HBr,取代CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸，170消去CH3CH2O
6、H CH2=CH2+H2O浓硫酸，140取代2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸、）取代CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O【典型例题2】【2017届湖北省宜城一中高三上学期9月月考】某下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 （ ）A苯甲醇 B2,2二甲基-1-丙醇C2甲基-1丁醇 D甲醇【答案】C考点：考查消去反应、醇生成醛等知识。【点评】掌握醇类有机物的结构与性质，如醇发生催化氧化反应和消去反应的规律，明确发生反应时化学键的变化规律及与官能团的关系。【迁移训练2】分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相同的一元羧酸进行酯化反应，
7、生成的酯共有（不考虑立体异构） （ ） A15种 B16种 C17种 D18种【答案】B考点：考查同分异构体的判断三、酚1、酚的概念羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。2、苯酚的分子式 苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为OH 或C6H5OH。3、苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用酒精洗涤。4、苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（
8、1）弱酸性（酸性比碳酸强）酸性：H2CO3 C6H5OH HCO（2）苯环上的取代反应OH+3Br2Br BrBr OH+3HBr此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。（3）氧化反应：苯酚常温下常呈粉红色，是被O2氧化的结果；可使酸性KMnO4溶液褪色；可以燃烧。 （4）显色反应：遇Fe3+呈紫色，可用于检验苯酚。（5）加成反应（6）缩聚反应OHn+nHCHOnOHCH2+(n-1)H2OOHH【典型例题3】下列关于酚的说法不正确的是 （ ）A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应
9、生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类【点评】对比掌握醇与酚的结构与性质，理解醇与酚的官能团的不同，掌握二者性质的不同，重点掌握酚的主要化学性质，如与浓溴水、FeCl3溶液的反应，理解苯酚的弱酸性，苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。【迁移训练3】【2017届四川省资阳高三上10月月考】某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，关于X
10、的说法正确的是 （ ）AX分子中不可能所有原子都在同一平面上BX 遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol X 与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2D1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2【答案】B【解析】考点：考查有机物的结构与性质四、醛1、概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。2、分子结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO3、物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气态刺激性气味易溶于水乙醛无色液态刺激性气味与水、乙醇互溶4、化学性质(以CH3CHO为例)CO （1）加成反应 醛基中的羰基
11、（ ）可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。RCHO+H2 RCH2OH（2）氧化反应A燃烧：2CH3CHO+ 5O2 4H2O+4CO2B催化氧化：2RCHO+O2 2RCOOH C被弱氧化剂氧化：RCHO+ 2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag+H2O（银镜反应）。RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O+2H2O （生成红色沉淀）。【注意】1、凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基（CHO）可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2或2 mol的Ag(NH3)2+发生氧化反应。2、醇（RCH2OH） RCHO RCO
12、OH分子组成关系：CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH相对分子质量： M M-2 M+143、可在一定条件下与H2加成的有：苯环、醛、酮、N=N等，但酯基不行。【典型例题4】橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO下列说法正确的是 （ ）A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物【答案】B【点评】能发生银镜反应、使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基，醛基能被弱氧化剂Cu(OH)2或Ag(NH3)2氧化，所以也
13、能被强氧化性的溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化，即含醛基的化合物能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，含醛基的化合物不一定叫醛，如葡萄糖、甲酸某酯等。【迁移训练4】【2017届广东省仲元高三上9月月考】某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是 （ ）AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与Na2CO3溶液反应CY分子中所有原子可能在同一平面上DZ能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应【答案】D考点：考查有机物结构和性质判断五、羧酸1、羧酸概述：由羧基与烃基相连构成的有机物。（1）通式：RCOOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2（n1）（2）羧酸的分类（3）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。2、乙酸（1）俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基COOH 。（2）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。（3）化学性质酸性 乙酸的电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+。 A可使紫色石蕊试液变红：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。B与活泼金属反应放出H2Zn+2CH3COOH= (CH3COO-)2
