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1、第 1 页重点记忆：常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C nH2n+2；代表物：CH 4B) 结构特点：空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）， 燃烧（2)烯烃：A) 官能团：碳碳双键 ；通式：C nH2n(n2)；代表物：H 2C=CH2B) 结构特点：键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与 X2、H 2、HX 、H 2O 等）加聚反应（与自身、其他烯烃）氧化反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)苯及苯的同系物：A) 通式：
2、CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为 120，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO4 等）加成反应（与 H2、Cl 2 等）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色紫外线ClClClCl ClCl第 2 页(4)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基） ； 代表物： CH3CH2OH、HOCH 2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应跟氢卤酸的反应催化氧化（H）酯化反应（跟羧酸或含氧无
3、机酸）(5)羧酸A) 官能团： (或 COOH)；代表物：CH 3COOHB)化学性质：具有无机酸的通性酯化反应(6)酯类A) 官能团： （或COOR ） （R 为烃基） ； 代表物： CH3COOCH2CH3B)化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH + O2 OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag2CH
4、3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2H2O OH OCu 或 AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4 OCOH浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）OCOR稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 第 3 页二、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质1、糖类(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C 6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为
5、多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应 ；银镜反应（与银氨溶液）：有光亮的银出现。实验条件：水浴加热，碱性环境。用于工业制镜和制玻璃瓶瓶胆与新制的氢氧化铜悬浊液反应：有砖红色沉淀的生成。实验条件：加热，碱过量。用于测定糖尿病患者病情小结：以上反应常用于检验葡糖糖。具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C 12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结
6、构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）2、蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 性质：（1）水解：在酶等催化剂的作用下水解生成氨基酸，氨基酸具有两性，既能与强酸反应，也能与强碱反应。（2）盐析是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。物理变化。C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC
7、6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 第 4 页（3）变性 不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。条件：加热紫外线、X 射线加酸、加碱、加重金属盐加一些有机物 （4）颜色反应：带有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄。（5）灼烧：产生烧焦羽毛的气味。C)酶：是一类特殊的蛋白质，有高效催化作用。水解最终产物是氨基酸。3、油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。 分子结构为：R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3 可相同也可不同，相同时为
8、单甘油酯，不同时为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠） ，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层） 。4、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应说明：酸脱羟基醇脱氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2 R1CO
9、OCH2R2COOCHR3COOCH2CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH 2OOCH3CH浓 H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 第 5 页二、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、 、醋酸（16.6以下） ；气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余为液体 2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味） ；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级
10、酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 硝基苯。4、水溶性：不溶： 烃. 卤代烃高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃易溶：低级醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于 26，则一定有 CH4平均分子组成中，l 4,燃烧前后体积增大,V= 14y若 y4,燃烧前后体积减少,V=2.气态烃(C xHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定即可。例9.120时,1体积某烃和4体积O 2混和,完全燃烧后恢复到
11、原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是(A)1 (B)2 (C)3 (D)4例 11.两种气态烃以任意比例混合,在 105时 1 L 该混合烃与 9 L 氧气混合, 充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是 10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H63.液态有机物( 大多数烃的衍生物及碳原子数大于 4 的烃)的燃烧, 如果燃烧后水为液态,则燃烧前后气体体积的变化为：氢原子的耗氧量减去有机物本身提供的氧原子数的 21。例 10：取 3.40 只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多
12、元醇, 置于 5.00L 的氧气中,经点燃,醇完全燃烧.反应后气体体积减少 0.560L ,将气体经 CaO 吸收,体积又减少2.8L(所有体积均在标况下测定)。 则：3.4 醇中 C、H 、O 的物质的量分别为:C_； H_； O_；该醇中 C、H、O 的原子个数之比为_。五.一定量的有机物完全燃烧,生成的 CO2 和消耗的 O2 的物质的量之比一定时：1.生成的CO 2的物质的量小于消耗的O 2的物质的量的情况例11.某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O 2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是(体积在同温同压下测定)AC 2H4 BC 2H5OH CCH 3CHO DCH
13、 3COOH解析：产生的 CO2 与耗氧量的体积比为 2：3，设该有机物为 1mol,则含 2mol 的 C原子，完全燃烧时只能消耗 2mol 的氧气，剩余的 1mol 氧气必须由氢原子消耗，所以氢原子为 4mol,即该有机物可以是 A，从耗氧量相当的原则可知 B也正确。答案为 A、B。2.生成的CO 2的物质的量等于消耗的O 2的物质的量的情况符合通式C n(H2O)m3.生成的CO 2的物质的量小于消耗的O 2的物质的量的情况若 CO2 和 O2 体积比为 43 ,其通式为(C 2O)n (H2O)m。若 CO2 和 O2 体积比为 21 ，其通式为(CO) n (H2O)m。例 12.有
14、 xL 乙烯和乙炔的混合气体，完全燃烧需要相同状态下氧气 yL，则混合气体中乙烯和乙炔的体积比为 （ ）第 10 页A yx32 B yx32 C yx265 D xy65例 13.某有机物 X 燃烧时生成 CO2 和 H2O,1 mol X 完全燃烧时消耗 O2 3 mol.（1）试写出 X 可能的分子式 (三种)： 。 （2）若 X 不跟钠和氢氧化钠反应 ,0.1 mol X 与足量银氨溶液反应生成 43.2 g 银, 则 X的结构简式为 .四同分异构体的书写一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 碳干异构：由于 C 原子空间排列不同而引起的。如： CH3-CH2-CH2-CH3
15、和 CH3-CH-CH3 位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH 2=CHCH2CH3 和CH3CH=CHCH3 官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HCC-CH 2-CH3 和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且 C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同。二、烷烃的同分异构体书写回顾以 C7H16 为例：1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C2、减少 1 个 C，依次加在第、 个 C 上（不超过中线）： CCCCCC3、减少 2 个 C：1）组成一个 -C2H5，从第 3 个 C 加起（不超过中线）： CCCCC2）分为两个 -C
