【最新】醇复习题1

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1、醇复习题 1一、选择题1 下列化合物在 1HNMR 谱中有两组吸收峰的是:A、 CH 3CH2CH2OCH3 B、 CH3CH2CH2CH2OH C、 CH 3CH2OCH2CH3 D、 (CH 3)2CHCH2OH 2 下列醇的酸性大小顺序为: CH 3CH2OH CH 3CHOHCH3 PhCH 2OH (CH3)3COH A、 B、 C、 D、 3 沸点升高的顺序是:A、 I,II,III,IV B、 IV,III,II,I C、 I,II,IV,III D、 III,IV,II,I 4 下述反应能用来制备伯醇的是:A、甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 B、 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解

2、C、丙酮与格氏试剂加成, 然后水解D、苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解5 2甲基1丁醇首先转变成对甲苯磺酸酯,然后与溴化钠 / 乙醇反应,使之转变为溴化物,反应中A、第一步构型保持,第二步翻转B、第一步构型保持,第二步保持C、第一步构型翻转,第二步保持D、第一步构型翻转,第二步翻转6 下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?A、 丙酮 B、 臭氧 C、 异丙氧基铝 D、 氢化铝锂 7 能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 : KMnO 4/H+ CrO3/H+ CrO 3/吡啶 新鲜 MnO2 A、 B、 C、 D、 二、反应题1 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问

3、题,也应注明。2 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。3 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。 三、鉴别题 1 用简单的实验方法区别下列各组化合物:溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙醇四、推导题 1 化合物 A 的分子式为 C8H18O,其核磁共振谱的数据为: 2.7 (2H)三重峰,=3.15(1H)单峰,=3.7(2H)三重峰,=7.2(5H)单峰,如用 D2O 处理,3.15 处单峰消失。试推测 A 的结构。2 某分子式为 C5H12O 的化合物,含有 5 组不等性质子,从 NMR 光谱图中见到:a. 在=0.9 处出现

4、二重峰 (6H) b. 在=1.6 处出现多重峰 (1H)c. 在=2.6 处出现八重峰 (1H)d. 在=3.6 处出现单峰 (1H)e. 在=1.1ppm 处出现二重峰 (3H)试推测该化合物的结构。 3 根据下列数据,推测化合物结构:C3H9NO1HNMR( H):3.93(t,2H) 3.0(t,2H) 2.72(s,3H)1.72(m,2H) H2.72 处的峰加重水后消失。4 某化合物 A,分子式为 C5H12O,能与 Na 作用,它的 NMR 谱数据如下:H(ppm)为0.9(6H,二重峰) 1.6(1H,八重峰)2.6(1H,单峰) 3.6(1H,五重峰)1.1(3H,二重峰)

5、试推测 A 的结构式。5 某化合物 A,分子式为 C4H10O,具有光学活性,其 IR 光谱在 3000cm-1以上有很强吸收峰,与 H2SO4共热生成主产物 B,B 用 O3氧化,再经 Zn 粉还原水解只生成 CH3CHO,试推出 A,B 的结构式。五、合成题1 用 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成:2 完成下列转变:3 由丙烯出发合成 3己醇。4 如何完成下列转变?甲苯,乙醛 1苯基2丙醇5 用 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成: 6 由丙烯出发合成 2,3二甲基2丁醇。7 如何实现下列转变? 环己醇8 由苯,乙烯,乙醛出发合成9 完成下列转变: CH 2=CH2 CH

6、3CH2CH2CH2OH 10 由苯,乙烯,甲醛出发合成11 如何完成下列转变?环己醇,乙酸乙酯 1,1二环己基1乙醇答案:一、选择题 1C 2A 3A 4A5A6A 7A二、反应题 1 2 CH 2=CHCH =CH2 3三、鉴别题 1 四、推导题 1解 23HOCH 2CH2CH2NH245A:B:五、合成题1正丁基溴 Mg(乙醚) 异丁醛,H3+O 2 X 2/hv B:(消除) 过氧酸 NaCN,H2O 3(1)丙烯硼氢化(2)硼烷水解(3)正丙醇以 CrO3吡啶氧化得丙醛(4)丙烯制正溴丙烷(5)正溴丙烷制格氏试剂(6)格氏试剂与丙醛反应,再水解4(1) 甲苯氯化制氯化苄(2) 氯化

7、苄制格氏试剂(3) 格氏试剂与乙醛反应(4) 水解54-溴丁醛: 乙二醇,H +,保护醛基 Mg(乙醚) 丙酮,H 3+O NaBH4 6(1) 丙烯制丙酮(氯化钯催化氧化或其它方法)(2) 丙烯加 HBr(3) 2溴丙烷制格氏试剂(4) 格氏试剂与丙酮反应,水解7 (1)环己醇氧化制得环己酮 (2) 环己醇 PBr 3 Mg(乙醚) 环己酮, H3O+ 8(1) 乙烯环氧化制环氧乙烷(2) 苯溴化制溴苯,溴苯制格氏试剂(3) 格氏试剂与环氧乙烷反应,再水解制 2苯基乙醇(4) 2苯基乙醇制 2苯基1溴乙烷(5) 2苯基1溴乙烷制格氏试剂(6) 格氏试剂与乙醛反应,再水解910(1) 乙烯环氧化制环氧乙烷(2) 苯溴化制溴苯,溴苯制格氏试剂(3) 格氏试剂与环氧乙烷反应,再水解制得 2苯基乙醇(4) 2苯基乙醇制 2苯基1溴乙烷(5) 2苯基1溴乙烷制格氏试剂(6) 格氏试剂与甲醛反应,再水解11(1) 环己醇与浓盐酸反应制氯代环己醇(2) 氯代环己醇制格氏试剂(3) 格氏试剂与乙酸乙酯反应(4) 水解

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