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1、专题4烃的衍生物 第一单元卤代烃 4 1 2卤代烃的性质 通常状况下 互为同系物的卤代烃 它们的沸点随碳原子数增多而升高 常温下 卤代烃中除了一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其余为液体或固体 密度 沸点均大于相应的烃 1 状态 2 溶解性 3 沸点 4 密度 一 卤代烃的物理性质 卤代烃不溶于水 易溶于有机溶剂 有些还是很好的有机溶剂 如CH2Cl2 CHCl3和CCl4 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 实验1 向试管中加入少许溴乙烷 再滴加硝酸银溶液 充分振荡后 观察实验现象 现象 上下分层 没有浅黄色沉淀产生 结论 溴乙烷中不存在溴离子 溴乙
2、烷是非电解质 不能电离 实验2 向试管中加入5mL的溴乙烷 10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液 均匀加热 观察实验现象 小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液 取试管中反应后的少量剩余物于一试管中 再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性 滴加硝酸银溶液 观察实验现象 产生浅黄色沉淀 生成不饱和烃 产生无色气体 酸性高锰酸钾溶液褪色 浅黄色沉淀是AgBr 说明反应后溶液中存在Br CH2 CH2 KOH HBr KBr H2O 在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应 消去反应 HBr 1 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 起什么作用 2 除KM
3、nO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯 此时还有必要将气体先通入水中吗 3 为什么要加入稀硝酸酸化溶液 思考 CH3 CHBr CH2 CH3消去反应产物是多少 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物可能不止一种 C CH3 3 CH2Br能发生消去反应吗 不行 邻碳无氢 不能消去 二 卤代烃的化学性质 1 消去反应 1 在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应 2 反应条件 强碱的醇溶液共热 3 反应方程式 4 卤代烃发生消去反应规律 同一分子内 相邻的碳上必须要有氢原子 5 消去反应的产物特征 不饱和烃 小分子 H2O或HX 6 气体产物检验 先通入盛水
4、的试管洗去卤化氢气体 再通入酸性高锰酸钾溶液 直接通入溴水中 1 CH3Cl2 CH3 CH3 C CH2Cl CH33 CH3 CH CH2 CH3 Cl 练习 下列卤代烃能发生消去反应的是 氢与卤代烃的消去反应 通常情况下 我们把与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子 把与 碳原子相连的碳原子称为 碳原子 例如 3 甲基 3 溴己烷 实验3 向试管中加入5ml的溴乙烷 10mL20 的KOH水溶液 加热 观察实验现象 取试管中反应后的少量剩余物于一试管中 再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性 再滴加硝酸银溶液 观察实验现象 现象1 不产生无色气体 酸性高锰酸钾溶液不褪色 溶液分层消失 结论1 未
5、生成不饱和烃 现象2 有浅黄色沉淀生成 结论2 说明反应后溶液中存在Br 水溶液 AgNO3 KBr AgBr KNO3 1 这反应属于哪一反应类型 2 为什么要加入稀硝酸酸化溶液 3 如何判断CH3CH2Br是否完全水解 4 如何判断CH3CH2Br已发生水解 取代反应 中和过量的KOH溶液 防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响Br 检验 看反应后的溶液是否出现分层 如分层 则没有完全水解 待溶液分层后 用滴管吸取少量上层清液 移入另一盛稀硝酸的试管中 然后滴入2 3滴硝酸银溶液 如有淡黄色沉淀出现 则证明含有溴元素 已经水解 2 水解反应 1 反应条件 强碱的水溶液共热 2 反应方程式 3 如
6、何判断卤代烃水解程度 完全水解 看反应后的溶液是否出现分层 如不分层 则完全水解 开始水解 待溶液分层后 用滴管吸取少量上层清液 移入另一盛稀硝酸的试管中 然后滴入2 3滴硝酸银溶液 如有淡黄色沉淀出现 则证明含有溴元素 已经水解 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 C Br C Br C H两个碳原子相邻 CH3CH2OH CH2 CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 三 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃 NaOH水溶液加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 升华与反馈溴乙烷作为我们研究卤
7、代烃的代表 其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性 你能完成下列反应吗 2 溴丙烷 NaOH溶液 1 溴丁烷 NaOH醇溶液 1 某学生将一氯丙烷和氢氧化钠溶液共热煮沸几分钟后 冷却 滴入硝酸银溶液 结果未见到白色沉淀生成 其主要原因是A 加热时间太短B 不应冷却后再滴入硝酸银溶液C 加入硝酸银溶液后未加稀硝酸D 加入硝酸银溶液前未加稀硝酸2 卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应时 醇的主要作用A 溶剂B 氧化剂C 还原剂D 催化剂 D A 3 在卤代烃 中 有关化学键的叙述 下列说法不正确的是A 当该卤代烃发生取代反应时 被破坏的键一定是 B 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键一定是 和 C
8、 当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时 被破坏的键一定是 D 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键一定是 和 AD 4 下列说法正确的是 A 凡是卤代烃一定能发生消去反应B 卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应C CF2Cl2有两种同分异构体D 凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃 B 5 下列液体中 滴入水中会出现分层现象 但在滴入热的氢氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是A 溴乙烷B 己烷C 苯D 苯乙烯6 下列反应中 属于消去反应的是 A 溴乙烷与KOH醇溶液共热B 在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C 溴乙烷与KOH水溶液共热D 乙醇与浓硫酸共热到170 A AD 7 下列卤代烃是否能发生
9、消去反应 若能 请写出有机产物的结构简式 A CH3Cl F 8 下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是 C6H5CH2ClB CH3 3CBrC CH3CHBrCH3D CH3Cl 9 写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 10 以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br 11 怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH 乙二醇 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 1 引入羟基 2 引入不饱和键 卤代烃在有机合成中的应用 3 改变官能团的位置 4 改变官能团的数目 请由1 丙醇为主要原料 选择相应试
10、剂制取少量2 丙醇 1 丙醇 丙烯 2 氯丙烷 2 丙醇 请由1 丙醇为主要原料 选择相应试剂制取少量1 2 丙二醇 1 丙醇 丙烯 2 二氯丙烷 1 2 丙二醇 例1 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 环己烷 取代 消去 例2 有以下一系列反应 终产物为草酸 已知B的相对分子质量比A的大79 请推测用字母代表的化合物的结构简式 C是 F是 CH2 CH2 CHO CHO 3 5 48g某一溴代烷跟足量的氢氧化钠水溶液充分反应后 用硝酸中和多余的氢氧化钠 再加入适量的硝酸银溶液 共生成7 52g淡黄色沉淀 试推测这种卤代烃的分子式 写出可能存在的同分子异构体的结构简式并命名
