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1、第 10 章 醇 酚 醚1.解：(3)3-环己烯 -1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羟基-2-萘磺酸2.解：(1)CH3O; (2) CH2 CH2 ; (3) CH32CH3OOO(4) (5) (6)OHO2NHNO2NO2 CH3(7) C= (8)H3CH2O CH3CH3O3.解：(1) CH32CH2O2CH23; (2) ; (3)CH22ClOOH3COH3(4) CH3)2=CH2; (5) (6) CH=CHOCH3OCH3(7) CH3 CH2; (8) CH3)2=CH2+3OH3O34.解：(2) -NaCH
2、3OH3C2CH3OH3FeCl36.解：(C)(D)(A)(B)7.解：一般认为是 SN1 反应。(1)反应速率由大到小有：对甲苄醇苄醇对硝基苄醇。(2)反应速率由大到小有：- 苯乙醇苄醇-苯乙醇。8.解：(A) CH32CH3 (B) CH3CH3 (C) H3C2CH2O3 3 3O O脱水反应从易到难的顺序为：A BC。9.解：（1）CH3=CH2 CH2=CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2l250l l2,OlOla(OH)2 lOO- O(2)CH CH2=2 CH32BrLindlarHBr C NaNa CH CH23LindlarCH2=CH23 CH2
3、CH23CH3O3O补充：合成：(R)-2-戊醇(S)-2-戊醇CH3O C3H7 CH3TsO C3H7TsCl/ OH- CH3 OC3H7(R) (S)第十一章 醛、酮和醌1.解：(3)3- 羟基 -5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2- 甲酰基环己酮。2.解： (3) C=N H (4)CH32CH=N OHCH3324.解：由易到难的顺序为：（4）（1）（3）（2）（5） 。5.解：（1）此题为合成题：2CH32CH2O CH32CH2=CHO CH32CH22CH2OHH- 2/Ni23 3(2) C6H5 CHO; C6H5=CHO;C6
4、5H=C2OH; (3) CH3)C2OH+CO- O3 3 3（4）一步合成。产物为：CH332=NOH(5) (6) (7) CH3O+CH22CH3CH3CH2OCONa OH(8) ; ; (9) CH3=CH2C1H2O ;(10) CH32CH22CH22OHCHOMgBr CHO(1) CH3H +OCH22CH ;(12) CH22CH2OH6.解：(1)NaHSO3NaIONaIO说明：第一步鉴别，除了用饱和 NaHSO3 外，也可用 2,4-二硝基苯肼鉴别，但不可用金属Na 鉴别。鉴别丙醛和丙酮，也可以用 Tollens 试剂或 Fehling 试剂来鉴定。2-Tolens
5、- FehlingI2/OH-7.解：（1）将“乙炔”改为“丙烯” 。CH2=CH3 CH32CH2BrBr2O Na Naa CH32CH2 CH22CH3gSO4,H22 T.M.2CH3O CH3=CHO CH3=CH3 CH3C2H3- Zn-Hg,Cl l l（3）傅氏烷基化反应，产物往往异构化。而酰化反应则没有。CH32CH2O CH32COH CH32COl Sl2 COH2C3Zn-HgCH22CH3AlC3 l2CH33 CH3=CH3 CH3=COHOH-=O =OCl2/OH-+3(4)最后一步卤仿反应。可以参考：张新位，胡德荣 ，3- 甲基-2- 丁烯酸合成方法的改进
6、，首都师范大学学报（自然科学版） ，1996，17（4）：73-75 。第十二章 羧酸及其衍生物1.解：(1)反-丁烯二酸（或：(E)-丁烯二酸） ； (7)N,N-二甲基甲酰胺；(8)N-溴代丁二酰亚胺； (10)戊二酸酐。2.解：(1) COH ; (3) CH=COH; (4) NHCO3; (6) (7) CH2=COH3 ; (8) C=C=O 3 HOCOH3.解：（1）CH 3CH2CHClCOOH 酸性强。诱导效应与距离有关。Cl 为吸电子诱导效应，距离越近，影响越大。（2）CH 2FCOOH 酸性强。（3）HOCH 2COOH 酸性强。吸电子诱导效应：OHCH=CH 2。因此
7、，间-羟基苯甲酸的酸性强。(4)HOCOHOCOHpKa 4.57 4.08因此，对硝基苯甲酸的酸性强。(5)O2NCOHO2NCOHpKa 3.42 3.49（6） 对硝基苯甲酸的酸性强。（7） CH3COOH 的酸性强。5.解： COH3 COH3l COH365(1)（2）(CH 3CO)2O；CH 3CONHCH(CH3)2。(3)CH3C3 ;Mg/;CO2 ;(H3)2COMgBr;Br (CH3)2COl ;(CH3)2CONH2 ;(C3)2HN2说明：将第（4）小题的（4）去掉。(5) (6) (7) CH3=CHO;(8) ; (9)OOCH3 COHCONH2NH28.解
8、：（3） （4）为填写反应条件题目：(3) CH32CH2OC2H5 CH32CH22OHNa/C2H5O(4) CH32CH2ONH2 CH32CH22NH2LiAlH4H3O+9.解： CH3COHl第十三章 -二羰基化合物1.解： (2) HC2OC2H5 =3.解： CH32CO2H5 CH3-CO2H5 CH3CH23=(1)C2H5ONa3l(1)C2H5ONa32Br=325(2)OH-;(2)+3 =O3(1)（4）有两种合成路线：方法一： =CH32CO2H5 CH3CO2H5 CH32CH2OH(1)C2H5ONa3C2l=23 =O方法二： =CH32CO2H5 CH3C
9、O2H5 CH32CH2OH(1)C2H5ONal Et=2Et=O推荐采用方法二。原因是方法一中的酮在强碱条件下，发生副反应。4.解： CH2OC2H5C2H5ONa3BrC2H5ONa3ICH3CO2H5 CH3COH3(1) OH-;(1)+;(2)(1)CH2(OC2H5)2 CH2(CO2H5)2 (1)C2H5ONaBr2BrBr CH5ONaCO2H5(1) OH-;(1)+COH(2) (3)第十四章 有机含氮化合物1.解： (3) N,N-二甲基对硝基苯胺；(4) 苄胺； (7)二甲基二乙基氢氧化铵；2.解： (4) CH32)4NOH-+(5) CH32)N(CH3)2I-
10、;+3.解：碱性由强到若有：(1)氨、苯胺、二苯胺、对硝基二苯胺；(2) 对甲苯胺、胺、对硝基苯胺(3)三甲胺、对甲氧基苯胺、三苯胺；(4)氢氧化四甲胺、乙胺、三乙胺、乙酰胺（水溶液中）。4.解：(1) (a)b(c)d FeCl3-Na2CO3-(CO2)（也可以采用 NaOH 溶液从是否溶解来鉴别苯甲酸和环己醇）5.解： COH NH2NH3 SOCl2NH3 CONH2Br2/OH-(2)(3)NH2(C3O)2CO3HNO32S4NHCO3NO2H-NH2NO28.解：（1） H2SO4NNH3SO4-+N3/H2SO4NH3SO4-+2H-NH2O2(1)NaO2,HClCu,KNCNO2H+COHN2HNO3H2SO4NO22Fe,HClNH22aNO2,HCl5uCN,KCNC(2)（3）此题改为“从甲苯合成 3,5-二溴甲苯” 。CH3CH3NO2 CH3NH2Fe,Cl Br2CH3NH2BrBr CH3(1)NaO2,HCl()3PBrBr
