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1、高考化学复习 第九单元有机化学基础专题一烃知能图谱知识能力解读知能解读(一)烷烃1概念烃分子中的碳原子之间只以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃，分子通式为。2物理性质及变化规律物理性质变化规律状态碳原子数4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃在常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随着碳原子数的增加，熔、沸点呈增大趋势；碳原子数相同的烷烃，支链越多，其熔、沸点越低密度随着碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大；烷烃的密度都小于水3化学性质(1)氧化反应烷烃在空气或氧气中点燃时
2、易燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。烷烃在空气或氧气中完全燃烧的通式为。例如，。注意在通常状况下，烷烃不能被溴水、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸、浓硝酸等强氧化剂氧化。(2)取代反应取代反应是烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃能与气态卤素单质()发生类似甲烷与的取代反应，生成多种卤代烃和HX的混合物。烷烃与反应生成一氯代烷的通式为。例如，。(3)裂解反应在隔绝空气时，烷烃在高温下会发生分解，由长链烃变成短链烃，由固态(或液态)烃变成液态(或气态)烃，分解的程度和产物取决于分解温度。例如，知能解读(二)烯烃1概念分子里含有碳碳双键(其他为单键)的一类链烃叫做烯烃，这里的“烯烃”是指分子里只含有一个碳碳
3、双键的烯烃，又称单烯烃，分子通式为。2物理性质及变化规律物理性质变化规律状态碳原子数4时，烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃在常温下呈液态或固态溶解性烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随着碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点呈增大趋势；碳原子数相同的烯烃，支链越多，其熔、沸点越低密度随着碳原子数的增加，烯烃的相对密度逐渐增大；烯烃的密度都小于水3化学性质烯烃分子里都含有碳碳双键，其化学性质与乙烯相似，易发生氧化反应、加成反应和加聚反应等。(1)氧化反应在空气或氧气中燃烧烯烃在空气或氧气中点燃时易燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。烯烃在空气或氧气中完全燃烧的通式为。例如，。与酸性高锰酸钾溶液反应在通常
4、状况下，将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，乙烯被氧化为二氧化碳和水，被还原而使溶液褪色：。烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系如下表所示。烯烃被氧化的部位氧化产物(2)加成反应在一定条件下，烯烃可与(X=Cl、Br、I)、HX、发生加成反应，反应通式为，。例如，。(3)加聚反应烯烃在催化剂作用下可发生加聚反应，生成高分子化合物，反应通式为。例如，。知能解读(三)炔烃1概念分子里含有碳碳三键(其他为单键)的一类链烃叫做炔烃，这里的“炔烃”是指分子里只含有一个碳碳三键的炔烃，又称单炔烃，分子通式为2物理性质及变化规律物理性质变化规律状态碳原子数4时，炔烃在常温下呈气态，其他的炔烃在常温下呈液态
5、或固态溶解性炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随着碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点呈增大趋势；碳原子数相同的炔烃，支链越多，其熔、沸点越低密度随着碳原子数的增加，炔烃的相对密度逐渐增大；炔烃的密度都小于水3化学性质(1)氧化反应在空气或氧气中燃烧炔烃在空气或氧气中点燃时易燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。炔烃在空气或氧气中完全燃烧的通式：，例如，。与酸性高锰酸钾溶液反应在通常状况下，将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，乙炔被氧化为二氧化碳和水，被还原而使溶液褪色：。(2)加成反应在一定条件下，炔烃可与、HX、(X=Cl、Br、I)发生加成反应。例如，。(3)加聚反应炔烃在催化剂作用下可发生加聚反应，
6、生成高分子化合物。例如，(聚乙炔)。4乙炔的实验室制取(1)反应原理：利用电石和水(通常用饱和食盐水代替)反应制取乙炔，发生的反应为。(2)注意事项不能使用启普发生器，其原因是反应放出大量的热，生成的为白色浆状物，易堵塞导管而引起爆炸。控制反应速率的方法：用饱和食盐水代替水与电石反应；用分液漏斗控制加入饱和食盐水的快慢。点燃乙炔之前，要先检验乙炔的纯度。(3)收集、除杂及检验收集方法：一般用排水法收集乙炔，不用排空气法收集。除杂方法：除去乙炔气体中含有的、等杂质，将混合气体通过盛有溶液的洗气瓶洗气，得到较纯净的乙炔气体。检验方法：用溴水或酸性溶液检验，能使这两种溶液褪色。知能解读(四)苯及其同
7、系物1苯的同系物的概念分子中只含有一个苯环且苯环的例链为烷基的芳香烃叫做苯的同系物。苯的同系物的分子通式为。例如， (甲苯)、 (乙苯)都是苯的同系物。2化学性质苯环上的碳原子之间并不是由单键和双键交替排列的，每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接，这个键介于单键与双键之间，形成了较稳定的结构，使得苯及其同系物难以发生加成和氧化反应，易发生取代反应。(1)在空气或氧气中燃烧苯及其同系物都可在空气或氧气中燃烧。将苯在空气中点燃时，剧烈燃烧，燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰。这说明苯在空气中易燃烧但又不易完全燃烧。苯完全燃烧的化学方程式为。(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化在一般条件
8、下，苯环不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。侧链离苯环最近的碳原子上带有氢原子的苯的同系物，在加热的条件下可被酸性高锰酸钾溶液氧化，在氧化产物中，苯环上的侧链变成了羧基。例如：，。(3)苯环上的取代反应苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，所以苯环上能够发生取代反应，例如：纯液态溴 溴苯浓硝酸 硝基苯浓硫酸 苯磺酸浓硝酸 2，4，6-三硝基甲苯，俗名TNT注意与苯环直接相连的碳原子上只要有一个氢原子，就能被酸性溶液氧化；可用酸性溶液鉴别苯和苯的同系物；苯的同系物均不能与溴水发生反应，但能萃取溴水中的溴而使其褪色。知能解读(五)烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名1烷烃的命名(1)习惯
9、命名法例如，(丙烷)，(十二烷)，(异戊烷)等。(2)系统命名法基本原则：“一长”“一近”“一多”“一小”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置编号之和要小。基本步骤：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，合并算。应用举例：以2，3-二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：2烯烃和炔烃的命名(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编
10、号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如： 1-丁烯 2-戊炔 2-甲基-2，4己二烯 4-甲基-1-戊炔3苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环作为母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯()。如果两个氢原子被两个甲基取代，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”“对”来表示：若将苯环上的6个碳原子编号，可以设某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯也可叫做1，3-二甲苯，对二甲苯也可叫做1
11、，4-二甲苯。知能解读(六)同系物和同分异构体1同系物(1)概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的有机物互称为同系物。由于结构不同，同系物的物理性质呈规律性变化，但同系物的化学性质大多相似。(2)特征同系物结构相似：官能团的种类和数目相同，分子组成通式相同。组成上相差一个或几个原子团：同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，有机物的熔、沸点逐渐升高。2同分异构体(1)概念有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象；分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。例如，1-丁烯()和2-丁烯()互为同分异构体。同分异构现象是有机化
12、合物种类繁多、数量巨大的原因之一。同分异构体的分子结构不同，是不同的物质。(2)分类碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的异构现象，称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，例如，丁烷()和2-甲基丙烷(，异丁烷)。位置异构：由于官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同而引起的异构现象，称为位置异构。例如，1-丙醇()和2-丙醇()。类别异构：官能团的种类不同或有机化合物类别不同而引起的异构现象，称为类别异构。例如，(乙醇)和(二甲醚)属于类别异构。顺反异构：在含有键的有机物分子中，由于受键的旋转障碍影响，产生顺反异构现象。相同的原子或原子团在键的同侧，称为顺式结构；相同
13、的原子或原子团在键的异侧，称为反式结构。例如，(顺2丁烯)和 (反2丁烯)互为顺反异构。对映异构：具有手性碳原子的有机物可能出现旋光异构现象。例如，乳酸存在对映异构(如图所示)，两种分子互为镜像。方法技巧归纳方法技巧(一)确定有机物的分子式和结构式的方法1确定有机物分子式的方法(1)确定有机物的最简武将一定量的有机物完全燃烧，分解为简单的无机物(如、等)，并作定量测定，通过无机物的质量推算各元素的质量分数，然后计算出该有机物所含元素原子的最简整数比，确定其最简式。(2)确定有机物的分子式利用质谱法测定相对分子质量在质谱图中，最右侧的峰表示的就是该有机物的相对分子质量(即质荷比的最大值)。利用最
14、简式和相对分子质量确定分子式若烃的最简式为，该烃的分子式可表示为，则有(为该烃的相对分子质量)，据此求出的值，继而求出该烃的分子式。2确定有机物结构式的方法(1)红外光谱法不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。红外光诺几乎可以测定所有化学键的种类，但不能测定化学键的个数。(2)核磁共振氢谱法处于不同化学环境中的氢原子，在核磁共振氢谱图上出现的位置不同，且吸收峰的面积与氢原子的个数成正比。(3)不饱和度法不饱和度又称缺氢指数(用表示)，即有机物分子中与碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。方法技巧(二)确定同分异构体种类的方法方法指导1基元法根据烃基的异构体数目判断，常见的烃基有甲基、乙基、丙基、丁基和戊基，其中甲基、乙基无同分异构体，其余三种烃基的结构及数目如下表所示：烃基种数烃基的结构丙基2、丁基4、戊基8、2对称法考虑有机物分子结构的对称性，根据碳链或苯环中不同种类的氢原子判断同分异构体是一种较为有效的方法，有几种不同的氢原子就有
