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1、主题5 有机合成第 1 讲 各类有机物之间的相互转化【考点直击】1掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。2掌握有机反应的基本类型。【三基建构】一、各类有机物的化学性质。1将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中： 酯化卤代硝化水解加成消去催化氧化酸性KMnO4氧化 还原 加聚 显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷酚蔗糖烯醛麦芽糖炔羧酸淀粉芳香烃酯纤维素卤代烃油脂蛋白质醇葡萄糖2请仔细比较并认真思考后完成下列填空：烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 反应。炔烃与烯烃相比， 聚合。对于苯的同系物卤代时，光照， 发生取代反应，有催化剂存在 发生取代反应。苯 被KMnO4酸性
2、溶液氧化，苯的同系物分子中的 可被KMnO4酸性溶液氧化。醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与 发生反应。酚暴露在空气中 。醛能被 等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。油脂在酸性条件下水解得到 ，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_ ，油脂在碱性条件下的水解又称为 _。不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _，该反应又叫 _。常见的糖中，具有还原性的有 。淀粉与碘相遇会显 ，颜色反应一般用于 。二、常见重要有机物的相互转化1 在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型炔烃酯烷烃烯烃苯及其同系物羧酸醛醇卤代烃蔗糖麦芽糖淀粉纤维素酚油脂葡萄糖2根据以上转化关系小结如
3、下内容：在有机物中引入碳碳双键的方法在有机物中引入卤原子的方法在有机物中引入羟基的方法三、影响有机物化学性质的因素1 请举例说明官能团之间的影响。 2 请举例说明反应条件对化学反应的影响。 四、有机合成的过程与分析方法1通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？2通过练习归纳：有机合成的分析方法。3通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？【真题链接】例1 （1999上海）下列物质能溶于水的是（ ）A BC DCH3CH2CH2CHCH2例2 （2000全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把
4、相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称例3 (2007广东高考)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率4550%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：C6H5CHO(CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。产物A的名称是 。一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）。取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：取代苯甲醛产率（%）152333
5、0取代苯甲醛产率（%）71635282可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）： 溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）。Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质。A弱酸性 B弱碱性 C中性 D强酸性例4 （2003江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如CH3COOHMnO4、H化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合
6、成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。BD正丁醇、HE250ACMnO4、HC8H10C16H22O4C8H4O3苯酚、H图1图2OHOHOO写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。例FH2 / NiDCB+HBrAHBr1)O32)Zn，H2OE分子内脱水也可表示为：CH35 (2007江苏高考)物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：CH3O该小组经过上述反应，最终除得到F1( )外，还得到它的同分异构体，其中B、C
7、、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：Zn/H2OO3R1CCR2R4R1COR2COR4R3R3 （R1、R2、R3、R4为烃基或H）请完成： 写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：_。 写出B的一种结构简式：_。 写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：_。 该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到_种环醚化合物。例6 （2006江苏）C9H6O2水解C9H8O3CH3IC10H10O31)KMnO4、OH2)H3OABCCOOHCOOH乙二酸COOHOCH3HICOOHOH水杨酸D香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌
8、和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题：写出化合物C的结构简式_。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2【专题训练】第1讲 各类有机物之间的相互转化（A）1某有机物的结构
9、简式为，它可发生的有机反应的正确组合是 （ ）取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D说明将该有机物属于芳香族化合物，也可看成酚类、醇类或羧酸类化合物。2下列有机物：CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH CH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH，其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ）A B C D3（2004陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是 （ ）A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应说明物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。4按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是 （ ）AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O说明加成反应类似无机反应中的化合反应。5中草药秦皮中含有的七叶树内
