《傅建熙《有机化学》课后习题答案.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《傅建熙《有机化学》课后习题答案.doc（30页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一章 绪 论问题一参考答案 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。1-4 CO2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：，所以=0。1-5 价线式 简化式 缩写式 1-6 酸性次序为：H3O+ NH4+CH3OHCH3NH2 习题一参考答案1. (1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两
2、个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。键特点：电子云平面对称；与键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；由于总是与键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制键单键的相对旋转。5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。6.C6H67.C3H6F28.第三章 开 链 烃问题三参考答案 3-1 (1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷 3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构： 3-8 在较高温度和极性溶剂
3、条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2. 3.4. (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 (Z)-3-甲基-3-己烯 (E)-3-甲基-3-己烯 (Z)-3-甲基-4-乙基-3-
4、庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (Z)3-甲基-1,3-戊二烯 (E)3-甲基-1,3-戊二烯5. 2,3,3-三甲基戊烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 2,3-二甲基-1-戊烯 6-甲基-5-乙基-2-庚炔 2,3-二乙基-1-己烯-4-炔 6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7. 8.1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯 3
5、-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯 3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯 2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 9.(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构 (4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构10. 该化合物的分子式为C14H3011.12. 13. (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2CH3 C(CH3)4 CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个
6、氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及CH键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应CH键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为：321CH3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的CH键首先断裂。14. (5) (3) (2) (1) (4) 即：CH2=CHC+HCH3 (CH3)3C+ CH3CH2C+HCH3 CH3CH2CH2C+H2 (CH3)2CHC+H
7、2正己烷3-己烯浓H2SO4有机层酸层正己烷硫酸酯15. (1) 3-庚烯1-己炔Ag(NH3)2+液相固相3-庚烯1-己炔银 (2)1-戊烯1-戊炔戊 烷Br2/CCl4室温,避光 溴褪色 溴褪色Ag(NH3)2+灰白色16. (1)1-丁炔2-丁炔丁 烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色Ag(NH3)2+灰白色 (2)1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4 溴褪色 溴褪色Ag(NH3)2+ 灰白色 (3) 17. 10（1）CH3-CH=CH2CH3COOH （2）CH3-CCH+HBr（2mol） CH3CBr2CH3 （3）CH3-CCHCH3-C=CH2CH3CBr2
8、CH2Br Br11(CH3)2CHCH2CCH12（1）CH3CH=CH-CH=CHCH3 （2）CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3 第四章 环 烃问题四参考答案 4-1 3-1 二环4.3.0壬烷 螺4.5癸烷4-2 3-2 2-戊烯环戊烷Br2/CCl4室温,避光 溴褪色 反式稳定性大3-4 苯的邻位二取代物无异构体苯的化学特性是：难加成、难氧化、易发生苯环上氢原子被取代的反应，即易发生苯环体系保持不变的反应。因而其结构不应当是Kelul式所表示的 1,3,5-环己三烯。 苯环具有特殊的安定性：苯的氢化热（208.5 kJ mol-1）比环己烯氢化热的三倍（3119.3 kJ
9、mol-1 =357.9 kJ mol-1 ）低得多。 由此可知，凯库勒结构式不能代表苯的真实结构。习题三参考答案1.(1) 2,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯(4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-硝基-3-氯甲苯（或：4-甲基-1-硝基-2-氯苯）(6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷2.3. 反- 顺- 反-4. (8) 1molCl2 / hn , 苯/无水AlCl3 5.(1) C6H5OCH3 C6H6 C6H5Cl C6H5COCH3 苯环己烷1,3-环己二烯Br2/CCl4室温,避光 溴褪色混酸，D黄色油状液体6. (1)1-己烯1-己炔
