《2011年高考化学真题解析 分项版18有机化学合成与推断.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2011年高考化学真题解析 分项版18有机化学合成与推断.doc（25页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2011年高考真题解析化学分项版18有机化学合成与推断1、（广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应，例如：化合物I可由以下合成路线获得：（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。解析：此题综合考查有机化学知识。（1）根据化合物I的结构简式为，其分子式为C5H8O4，其属于酯类，故其在酸性条件下水解生成酸和甲醇： +H2O+2CH3OH；（2）化合物II为二元醇，其结构简式为：，其与足量浓氢溴酸发生取代反应：+ 2HBr+2
2、H2O；（3）化合物III没有酸性，其结构简式为：，根据其分子式：C3H4O2，其能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明其结构中含有羧基，故其可能的结构简式为：CH2=CH-COOH；（4）根据脱氢剂的结构简式，其和氢分子加成后的生成物中含有苯环，故其结构简式可能为：；（5）根据交叉脱氢偶联反应的特点，1分子与1分子反应生成：，该物质结构中含有2个苯环和1个碳碳三键，故其1mol能加成8 molH2。（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称）。【答案】（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键【解析】本题是一道基础有机合
3、成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。3.（全国新课标）化学选修5：有机化学基础（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢B可
4、与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：香豆素的分子式为_；由甲苯生成A的反应类型为_；A的化学名称为_由B生成C的化学反应方程式为_；B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；D的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_（写结构简式）。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简
5、式为：、。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）（4）4 2；（5）4 4.（大纲版）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面； (2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_； (4)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： (5)A是二聚环戊二烯的同分
6、异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(-CH3，-CH2R，-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_【解析】（1）考查有机分子中共线共面问题，以乙烯和甲烷为母体即可解决，最多可供面的原子是9个，注意，亚甲基上碳是sp3杂化的，这里亚甲基（-CH2-）上两个氢不能是其中1个旋转到另外5个碳构成的平面上，因为sp3杂化的C上面的四个基团（原子），以甲烷为例，C原子与两个氢共平面，与另两个氢也共平面，这两个平面相互垂直，旋转是沿键轴旋转，不能任意旋转，用ChemBioOffice
7、2010作出球棍模型，如右图，除了红色圆圈标识的两个氢外，其它原子都共平面，9个原子；很多人认为圈的两个中氢中最多有一个与另外9原子平面 共面，即总共有最多10个原子共面，这是错误的，上面的解释不理解，可以简单地说：一个碳为中心的四个基团，至多2个与中心碳共面；（2）写分子式，就是数碳和氢,易得C10H16,亚甲基共6个；（3）分别命名，写反应条件和反应类型；（4）由题给信息写出产物的结构简式；（5）写限制条件的同分异构体，由分子式：C10H12,知不饱和度为5，苯环不饱和度为4，还有一个双键或环（三元环不作要求），不考虑顺反异构，则符合条件的有4种。【答案】(1)9；（2）C10H16, 6
8、；（3）氯代环己烷；NaOH和C2H5OH溶液，加热；加成反应；（4）；（5）5. （安徽）（17分） 室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、 、 、 。（4）FG的反应类型是 。（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸解析：（1）因为A是
9、高聚物的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；（2）由C的结构简式可知C的名称是2溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是；（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：；6.（北京）（17分） 常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作
10、安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是 （2）A与合成B的化学方程式是 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合成。a. 的化学试剂和条件是 。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。解析：（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；（2）根据题中的信息可写出该反应的方程式（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还
11、原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是；答案：（1）乙醛 （2） （3） （4）a稀氢氧化钠 加热 b加成（还原）反应 c （5）CH3COOCH=CH2 （6）7.（福建）化学有机化学基础(13分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。【答案】（4）结合苯、乙烯、氯化氢三种原料和题中信息，合成丙的三步反应分别是：CH2=CH2 HClCH3CH2Cl ，
12、 + CH3CH2Cl AlCl3 HCl ,CH=CH2CH2CH3 CH3CH2 催化剂 H2 ，反应属于取代反应。（5）由丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，可知丁中含有酚羟基，再结合丁的相对分子质量为110，烃基上的一氯代物只有一种，可确定丁分子中苯环上含两个羟基，两个羟HOOH基对位关系，结构简式为 8.（四川）已知：CH2CHCHCH2+RCHCHR其中，R、R表示原子或原子团。A 、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，E的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示(其他反应产物及反应条件略去)：请回答下列问题：(1) 中含氧官能团的名称是_。(2)A反应生成B需要的无机试剂是_。上图所示反应中属于加成反应的共有_个。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_。(4)F的结构简式为_。(5)写出含有HCC、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_。 (3)B为CH2OHCH=CHCH2OH与O2反应的方程式为：CH2OHCH=CHCH2OHO2OHCCH=CHCHO2H2O。(4)F的结构简式为：(5)C为OHCCH=CHCHO，符合条件的同分异构体有：HCCCH(OH)CHO、HCCCH2OH、HCCCH2COOH、HCOOCH2CCH。【答案】(1)醛基 N
