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1、1有机化学综合练习三(第 79 章)一、命名或写出结构式CCCH3CH2CH3HPhH CH3H ClC2H5Br HH ClC2H51. 2.3. 4.OHCOOHHHO COOHH C CCOOHCOOHCH3 PhHH5. (1R, 2S)-2-异丙基环己醇 6. 赤式-2,3-二溴戊烷二、填空1、在 KI 丙酮溶液中反应活性最大的是( ) 。A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2 HCH3 C.CBr CH3 CCH3CH3Br2、在 AgNO3 酒精溶液中,反应活性最大的是( ) 。A. B. C.CH2Cl CH2ClCH3CH2ClNO23、亲核性最强的是( )
2、。B. C2H5O- C. D.O- CHCA. OH-4、按 E1 反应,速率最快的是( ) 。CH3O CHBrCHCH3CH3A. B. O2N CBr HCH3CH3HCC.CH3 CBr HCH3CH3HC5、在浓 KOH 的醇溶液中脱卤化氢,速率最快的是( ) 。A. 2-溴 -2-甲基丁烷 B. 1-溴戊烷; C. 2-溴戊烷26、 消除 HBr 时,形成烯烃的构型是( ) 。CH3 HH BrPhPhCCH3PhCPhHA. CPhHCPhCH3B.7、 与 Br2/C Cl4 反应得到的产物是( ) 。CHC2H5CCH3HA. 一对苏式对映体 B. 赤式内消旋体 C. 一对
3、赤式对映体8、下列化合物有手性的是( ) 。 CCCl ClHCH3H CH3 H ClCl HH ClCH3OHCOOH NO2CHNO2OOHCOOCCCCH3CH3 CH3HA. 、 B. 、 C. 、 D. 9、 的构型是( ) 。CH2 C C OHHCH3 CCH3HHA. Me2CH比 CH2=OH优先,所以是 RB. Me2CH比 CH2=OH优先,所以是 SC. CH2=OH比 优先,所以是 RCH3 CCH3 HD. CH2=CH比 优先,所以是 SCH3 CCH3 H10、下列描述 SN2 反应性质的说法,哪一项是错误的?( )A. 通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核
4、试剂浓度各呈一级。B. 进攻试剂亲核能力对反应速度有显著影响。C. 产物构型翻转。D. 叔卤烃比仲卤烃反应快。11、下列化合物中有芳性的是( )3A. B. C.+ D.NN12、比较下列化合物进行硝化反应的活性顺序( ) 。A. 硝基苯 B. 苯甲醚 C. 氯苯 D. 甲苯13、异丁基氯与苯发生付一克反应时,主产物是( ) 。A. B. C.CCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3 CH CH2 CH3CH314、2- 硝是萘进行一元溴代时的主产物是( )A. B. C.NO2 Br NO2BrNO2Br D.NO2Br15、正丁基苯氧化成酸的产物是( ) 。A. B.CH2CH2CH2C
5、OOH COOHC. D.CH2COOH COOHCOOH三、完成下列反应CH3CHCH21. ? CH3CH2CH2Br 1) Mg/2) CH3CH2CHO2. (R) CH3 CHC6H13Br NaI3.(CH3)3CCH2I CH3COOHCH3COOAg4. 1) KMnO4/OH-2) H+CH3 Br3Fe5. CH3CH2CH2 ClAlCl3 Zn/HgHClCH3 OC46. OH-HEtOH,lCH2CH3 Br2hv7. C KCNEtOHHCH BrCH2Br8. BrCHCH CH2Br NaOC2H59. 1) B2H6, 2) H2O2, OH-CH3 CBr
6、CH3CH3KONEtOH, 3) H+10. CC Nalig, MH3 Br212. 1) NBS2) OH-, EtOH OOO13. CCC8H17 HIH (C4H9)2CuLi 1) PhCOOOH2) H3O+14. Cl2Fe KNH2lig, NH315. H2SO4CH3 1) HNO3/H2SO42) H3O+ ,四、写出下列反应的历程1. CHCH2PhCH3H+2. OH53. CH3 HNO3H2SO4CH3NO2CH3NO2+4. Br Ag+ ,H2OC2H5OH OH + OC2H5 +五、用化学方法或波谱方法鉴别下列各组物质1、1-丁烯, 1-丁炔,1-氯丁
7、烷2、对溴甲苯 溴苄六、合成1、从甲苯出发合成CONO22、从苯及必要试剂合成 O3、从 及必要剂试合成HCCHHOOCCH2 CHCOOHCH CH2COOHCOOH4、从 及必要试剂合成CH3 ON2CH3 Br七、推测结构1、A 和 B 的分子式都为 C7H14,都没有旋光性,也不能分离出对映体。A 、B互为异构体,催化加氢后,A 和 B 都得到 C,C 不旋光,但经分旋后,具旋光性。试推测出 A、B、C 的结构。2、化合物 A(C6H10)能使溴水褪色,用 KMnO4 氧化得 B(C3H6O2),A 经 lindlar催化氢化得 C,A 用 Na 加液氨还原得 D,C、D 互为异构体,
8、D 与溴的 CCl4 溶液得不旋体 E。求 A、B、C、D、E 的结构。3、A 和 B 是异构体,A 的波谱数据如下:IR: 1690cm-1 强吸收1HNMR: 1.2(3H,t) 3.0(2H, quartet),7.7(5H, m)B 的波谱数据:IR: 1705 cm-1 强吸6收 1HNMR:2.0(3H,S) 3.5(2H,S) 7.1(5H,m)。推测 A、B 结构。4、推测化合物 AF 的结构(A) H2O2CH3COOH (B) H3O+ (C) HIO4 (D)M+=180 pmr: 7.3(10H, S)IR: 1710, 27200m-1pmr: 7.4(5H, S)9.5(1H, S)Br2/CCl4(E) NaNH2 (F)M+=178pmr: 7.2