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1、有机化学专题复习 一 同分异构体二 几种基本分子的结构模型 共线共面问题 三 有机物重要物理性质四 有机物的化学性质 一 官能团的性质 二 常见有机物之间的转化关系 三 有机化学反应类型 四 反应条件小结五 常见的有机实验 有机物分离提纯六 有机推断合成的一般思路七 有机计算 官能团异构的种类 CnH2n n 3 单烯烃与环烷烃 CnH2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 CnH2n 6 n 6 苯及其同系物与多烯 CnH2n 2O n 2 饱和一元醇和醚 CnH2nO n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 CnH2nO2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 CnH2n 6O n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚
2、 CnH2n 1NO2 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6 葡萄糖和果糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖 例1 写出分子式为C4H10O的同分异构体 小结 同分异构体的书写的基本方法1 判类别 根据分子式确定官能团异构 类别异构 2 写碳链 主链由长到短 支链由简到繁 位置由心到边 排列邻 间 对 3 移官位 变换官能团的位置 若是对称的 依次书写不可重复 4 氢饱和 按 碳四键 原理 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和 同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是 水杨酸的结构简式为 1 水杨酸的同分异构体中 属于酚类同时还属于酯类的化合物有种 2 水杨酸的同分异构体中 属于酚类 但不属于酯类也不属
3、于羧酸的化合物必定含有 填写官能团名称 典型例题 3 醛基 已知HOCOOH有多种同分异构体 写出符合下列性质的同分异构体的结构简式 与FeCl3溶液作用显紫色 与新制的Cu OH 2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2种 与具有相同官能团的同分异构体 不考虑顺反异构 有种 8 判断同分异构体种类的方法 防止遗漏 重复 例 某一元醇的碳链是回答下列问题 1 这种一元醇的结构可能有种 2 这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃 3 这类一元醇可发生氧化反应的有种 4 这类一元醇氧化可生成种醛 5 这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应 可以生成种酯 3 1 3 2 4 例
4、3 立方烷 是新合成的一种烃 其分子呈立方体结构 其碳架结构如图所示 其二氯代物共有 种 例4 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 种 A 5B 7C 8D 10 方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判断 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 3 二 几种基本分子的结构模型 共线共面问题 任意三个原子共平面 所有原子不可能共平面 单键可旋转 6个原子共平面 双键不能旋转 B 4个原子在同一直线上 三键不能旋转 12个原子共平面 1 在HC C CH CH CH3分子中 处于同一平面上的最多的碳原子数可能是 A6个B7个C8个D11个处在同
5、一直线上的碳原子数是 A5个B6个C7个D11个 D A 状态n 4的烃 新戊烷 甲醛 一氯甲烷 一氯乙烷 一溴甲烷常温呈气态 低级 十碳以下 的醇 醛 酸 酯常温呈液态苯酚 草酸 苯甲酸 硬脂酸 软脂酸常温呈固态密度比水轻 所有烃类 包括苯及其同系物 酯 如乙酸乙酯 油脂比水重 硝基苯 溴苯 CCl4 溴乙烷及大多数卤代烃 液态苯酚 三 有机物重要物理性质 溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团 R 烃基 烃基部分越大越难溶于水 亲水基团 OH CHO COOH能溶于水的 低碳的醇 醛 酸 钠盐 如乙 醇 醛 酸 乙二醇 丙三醇 苯酚钠难溶于水的 烃 卤代烃 酯类 硝基化合物微溶于水
6、 苯酚 苯甲酸苯酚溶解的特殊性 常温微溶 65 以上任意溶 沸点同系物比较 沸点随着分子量的增加 即C原子个数的增大 而升高同类物质的同分异构体 沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃 如氯乙烷 乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物 如脂肪 油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如 乙醇 乙烷 四 各类有机物的化学性质 一 结构特点和官能团性质 注意1 能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2 有机化学反应中分子结构的变化 3 相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响 如 以乙醇为例HHH C C O HHH d c b a 问 断d键发生什么反应 消去
7、 断b键能发生什么反应 消去或取代 什么样的醇可催化氧化 同C有H 什么样的醇不能发生消去 无相邻C或邻C上无H 二 常见有机物之间的转化关系 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH C2H5Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONa C2H5 O C2H5 水解 HBr O2 加H2 O2 水解 C2H5OH H2 H2 Na 分子间脱水 Cl2 FeCl3 水解 NaOH CO2或强酸 HBr 消去HBr 消去 H2O O2 H2O 延伸转化关系举例 有机反应主要包括八大基本类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应
8、缩聚反应 显色反应 三 有机化学反应类型 酯化 1 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水 2 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 包括 烯烃及含C C的有机物 炔烃及含C C的有机物与H2 X2 HX H2O加成 苯环 醛基 不饱和油脂与H2加成 有机反应类型 加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂 Ni 加热和水加成时 条件写温度 压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O HX加成时可能产生两种产物醛基的C O只能和H2加成 不能和X2加成 而羧基和酯的C O不能发生加成反应
9、原理 包括 醇消去H2O生成烯烃 卤代物消去HX生成不饱和化合物 3 消去反应 有机物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如 H2O HX NH3等 生成不饱和化合物的反应 消去小分子 有机反应类型 消去反应 消去反应的实质 OH或 X与所在碳的邻位碳原子上的 H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况 由信息定产物消去反应的条件 醇类是浓硫酸 加热 卤代烃是NaOH醇溶液 加热 4 氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 5 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 氧化反应 有机物分子里 加氧 或 去氢 的反应 有机物的燃烧 烯烃 炔烃 苯的同系物的侧链 醇 醛等可被
10、某些氧化剂所氧化 它包括两类氧化反应 1 在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看 能够发生氧化反应的醇一定是连有 OH的碳原子上必须有氢原子 否则不能发生氧化反应 就不能发生氧化反应 如 有机反应类型 氧化反应 2 有机物被除O2外的某些氧化剂 如强KMnO4 弱Cu OH 2 Ag NH3 2OH 等氧化 还原反应 有机物分子里 加氢 或 去氧 的反应 其中加氢反应又属加成反应 不饱和烃 芳香族化合物 醛 酮等都可进行加氢还原反应 有机反应类型 还原反应 1 加聚反应 通过加成反应聚合成高分子化合物的反应 加成聚合 主要为含双键的单体聚合 6 聚合反应 生成高分子化合物的反应 催化剂 温度压
11、强 丁二烯型加聚 破两头 移中间 nCH CH C CH2 CH CH C CH2 nABAB天然橡胶 聚异戊二烯 氯丁橡胶 聚一氯丁二烯 乙烯型加聚adadnC CC Cbeben 催化剂 加聚反应的类型 联系书上的高分子材料 聚丙烯 聚苯乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯腈 聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚 nCH CH2 nCH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 n或 CH2 CH CH2 CH2 n 催化剂 催化剂 加聚反应的特点 1 单体含不饱和键 2 产物中仅有高聚物 无其它小分子 3 链节和单体的化学
12、组成相同 但结构不同 如烯烃 二烯烃 炔烃 醛等 单体和高分子化合物互推 缩合聚合反应 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应 简称缩聚反应 酯化 成肽 nHOOC CH2 4COOH nHOCH2CH2OH 催化剂 单体 M聚合物 单体的相对质量 n 2n 1 18 2n 1 H2O 端基原子 端基原子团 链节 缩聚反应的特点 1 单体含双官能团 如 OH COOH NH2 X及活泼氢原子等 或多官能团 官能团间易形成小分子 2 有小分子 H2O HCl 同时生成 3 聚合物链节和单体的化学组成不相同 如二元醇与二元酸 氨基酸 羟基酸等 HOOC CH2 4COOH
13、HOCH2CH2OH 缩合聚合反应小结 1 方括号外侧写链节余下的端基原子 或端基原子团 2 由一种单体缩聚时 生成小分子的物质的量应为 n 1 3 由两种单体缩聚时 生成小分子的物质的量应为 2n 1 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢 注意单体和高分子化合物互推 缩聚物单体的推断方法常用 切割法 有机反应类型 显色反应 包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 有机反应类型 酯化反应拓展 一般为羧酸脱羟基 醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O 生成环状酯和2分子H2O 生成高聚酯和 2n 1
14、H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯 也可以生成环状酯 还可以生成高聚酯 如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化 H2O 2H2O 2n 1 H2O OH H 四 反应条件小结1 需加热的反应 水浴加热 热水浴 银镜反应 酯的水解 蔗糖水解 沸水浴 酚醛树脂的制取控温水浴 制硝基苯 50 60 KNO3溶解度的测定 直接加热 制乙烯 酯化反应 与新制氢氧化铜悬浊液反应 2 不需要加热的反应制乙炔 溴苯 3 需要温度计反应水银球插放位置 1 液面下 测反应液的温度 如制乙烯 2 水浴中 测反应条件温度 如制硝基苯 3 蒸馏烧瓶支管口略低处 测产物沸点 如石油分馏 4 使用回流装置 1 简易冷凝
15、管 空气 长弯导管 制溴苯长直玻璃管 制硝基苯 酚醛树脂 2 冷凝管 水 石油分馏 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 根据反应条件推断官能团或反应类型 浓硫酸 稀酸催化或作反应物的 NaOH 水NaOH 醇H2 Ni催化剂O2 Cu或Ag 醇 醛或酮Br2 FeBr3含苯基的物质发生取代反应Cl2 光照发生在烷基部位 如间甲基苯NaHCO3 酯基的酯化反应 醇的消去反应 醇分子间脱水 苯环的硝化反应 纤维素水解 淀粉水解 羧酸盐 苯酚钠 的酸化 1 乙烯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 无水乙醇 酒精 浓硫酸 药品混合次序 浓硫酸加入到
16、无水乙醇中 体积比为3 1 边加边振荡 以便散热 加碎瓷片 防止暴沸 温度 要快速升致170 但不能太高 除杂 气体中常混有杂质CO2 SO2 乙醚及乙醇 可通过碱溶液 水除去 收集 常用排水法收集乙烯温度计的位置 水银球放在反应液中 五 常见的有机实验 有机物分离提纯 浓硫酸 制乙烯 2 乙炔 化学药品 仪器装置教材P32 反应方程式 注意点及杂质净化 电石 水 或饱和食盐水 不能用启普发生器原因 反应速度太快 反应大量放热及生成浆状物 如何控制反应速度 水要慢慢滴加 可用饱和食盐水以减缓反应速率 杂质 气体中常混有磷化氢 硫化氢 可通过硫酸铜 氢氧化钠溶液除去 收集 常用排水法收集 制乙炔 3 溴苯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 苯 液溴 纯溴 还原铁粉 加药品次序 苯 液溴 铁粉 催化剂 实为FeBr3 长导管作用 冷凝 回流除杂 制得的溴苯常溶有溴而呈褐色 可用稀NaOH洗涤 然后分液得纯溴苯 制溴苯 实验原理 4 制硝基苯 制硝基苯 5 银镜反应 化学药品 仪器装置 反应方程式 AgNO3 氨水 乙醛 Ag NH3 H2O AgOH NH4 AgOH 2NH3 H2
