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1、高二化学有机化学要点（一） 知识基础1 列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。答：单键；苯环中碳碳键；双键；叁键.键长 键能 2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.HCH键角为10928,应将这个规律推广凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为10928，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。3.烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 取代反应：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。取代反应是一类范
2、围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O 高温分解、裂化裂解：4 实验室中制甲烷的方法：将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反应，这在有机判定上极有意义。5 根、基、原子团：答：根：带电的原子或原子团，如：SO2-4，NH+4，Cl-。根带电荷，但带电荷的不全都是“根”，如H+，Na+等。基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氯基 H，一般情况下存在于共价化合物中，但特殊条件下可形成自由基。Cl：Cl Cl+Cl 原子团：多个原子组成的基团， 可以是根，也可以是基；但是，单原子的基或根不
3、能称为原子团。6 同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。 结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。组成上相差“CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出CH2的结构差别来。 在结构上看不出“CH2”来，但仍互为同系物。7乙烯分子为 ，6个原子共平面，键角为120。将此结构扩展，碳碳双键周围的六个原子都共平面。7 乙烯的实验室制法： 反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3：1。 反应应迅速升温至170C，因为在140C时发生了如下的副反应。 反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。 浓H2SO4的作
4、用：催化剂，脱水剂。副作用：使乙醇炭化也使炭颗粒氧化，因则所得的乙烯气体中混有SO2、CO2、乙醚蒸气及酒精蒸气等杂质。 该反应温度计应插在液面之下，因为测的是反应液的温度。9 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） 加成反应：1 与卤素单质反应，可使溴水褪色，II.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应 氧化反应:I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还,原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”，这与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。聚合
5、：烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为加成一聚合反应，简称加聚反应。I 烯烃加聚 II 二烯烃加聚III 混合聚合10乙炔： ，线形分子 ，键角为180 ，凡是叁键周围的4个原子都在一条直线上.11.乙炔的化学性质: 乙炔的氧化反应:I. 燃烧:火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳II. 由于“ ”的存在，乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色 加成反应炔烃的加成反应是由于“ ”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加1mol的反应物，当然也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应.I. 加X2(其中可以使溴水褪色).II. 加HCl: III.加H2： IV加H2O：
6、 (工业制乙醛的方法)12苯：C6H6，有两种写结构简式的方法： 及凯库勒式 ，从科学性的角度上看，前者的表述更加合理，因为某分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平匀化，分化中无单纯的碳碳单键及碳碳双键，凯库勒式也有一定的积极意义，如：在数每个碳原子上有几个氢原子，推算分子中不饱和库（见原文详述）时，尤其是涉及到稠环芳烃，优越性自然显露无疑。因而，两种表达方式是通用的，但我建议书写时写凯库勒式，理解分子时按另一种表示法。对于苯分子中的12个原子同在一平面上，我们可以扩展：与苯环直妆相邻的第一原子与苯环共处同一平面。13芳香烃的化学性质：芳香烃都具有芳香性，但现在意义不是指其气味如何的芳香，而是
7、指性质：芳时性就意味着 “易取代，难加成”这条性质。（1） 取代反应：包括卤代|、硝化及磺化反应 卤代： I 只有与液溴反应，则不能与溴水发生反应。II 本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成 FeBr3。III 导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸，当然，本处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。IV 导管口附近有白雾生成：由于产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。V 检验是否生成HBr气体的方法：向吸收液中加入AgNO3溶液，并用HNO3酸化溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。VI 本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液
8、较热而挥发出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用。VII 最终生成的 呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质，提纯的方法：将不纯的 及NaOH溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。 硝化： I 在试管中先加入HNO3，再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中，振荡混匀，冷却至5060之下，再滴入苯。II 水溶温度应低于60，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。III生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4等而显黄色，为提纯 ，可用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。IV纯净的硝基苯无色
9、有苦杏仁味的油状液体。中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。V同于测链对苯环的影响，使 的取代反应比 更溶易进行。 磺化： （2） 加成反应： （3） 氧化反应：I 燃烧：生成CO2及H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。II 苯不使酸性KmnO4溶液褪色。III 由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。14沸点顺序：烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少，含碳原子数目越多、沸点越高；在含碳原子数目相同时，沸点高低取决于分子中支链的多少：支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷，其中新戊烷是
10、在常温下为气态的五碳烷烃（沸点9.5）。苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度：取代基越相互靠近，其沸点越高；反之则沸点越低。如沸点顺序： ，为了帮助理解，这个沸点顺序可从分子极性的角度解释（即分子中正负电荷中心的不对称程度）。当然，以上所述为分子的沸点顺序，溶点顺序可能有所不同。15石油炼制及石油化工：我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业，其区分主要是两得的目的不同。石油炼制的目的主要是通过分馏等操作获得汽油、煤油、柴油等燃料油及各种机器所需要的润滑油及多种气态烃（称炼厂气）等产品。石油裂化属此部门工作。石油化工是用石油产品和石油气（炼厂气、油田气、天然气）为原料生产化工产品的工
11、业简称如合成纤维、橡胶、塑料以及农药、医药等。石油的裂解属石油化工工业。16煤的干馏及其产品：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。属于化学变化；不同于石油分馏，石油分馏属于物理变化： 焦炉气：（CH4、C2H4、CO、H2一两有机，两无机） 煤焦油（含多种芳香族化合物） 煤 粗氨水 焦炭（主要目的） 17乙醇的化学性质： 与金属反应产生H2： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(置换,取代)除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。 消去反应：醇发生消去反应的条件，与OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（H的存在），如 不可能发生
12、消去反应。 与无机酸反应1 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(取代)其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替,可能有产生Br2的副反应发生IIC2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2H5NO2（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯） 与有机酸的反应： （酯化、取代）I 酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应，有些参与书认为无机含氧酸的脂化反应是“酸脱氢而醇脱羟基”这是一种错误的观点，如果从酸中电离出H+很容易，若脱下来一个中性氢原子是很困难的。II 吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液，也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。其可以充分吸收CH3COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。 氧化反应：I. 燃烧： II催化氧化： 催化氧化对醇的结构的要求：与OH直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成
