高中化学 知识导学 第1章 有机化合物的结构与性质 第2节 有机化合物的结构与性质(第1课时)碳原子的成键方式学案 (答案不全)鲁科版选修5(通用)

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1、第2节有机化合物的结构与性质第1课时碳原子的成键方式案例探究有机化合物的三维结构 1874年,年仅22岁的荷兰化学家范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识,开创了立体化学的研究领域。二氯甲烷只有一种,是证明有机化合物存在三维结构的有力证据。二氯甲烷若为平面结构应有两种,和。但实验证明二氯甲烷只有一种,从而证明不是平面结构,而是三维立体结构。是同一种结构。 思考: 1. 二氯甲烷只有1种结构,能证明CH4是正四面体结构吗? 2. 二氯甲烷中的化学键是极性键还是非极性键? 自学导引 一、碳原子的成键方式 1. 单键、双键和叁键 通常情况下,化合物中碳原子的最外层有四个电子。依据成键时两碳原子间共用

2、电子对的数目,可将共价键分为单键、双键、叁键。 单键: 两碳原子间共用 _ 对电子,如乙烷。 双键: 两碳原子间共用 _ 对电子,如乙烯。 叁键: 两碳原子间共用 _ 对电子,如乙炔。 碳原子与 _ 形成共价键,这样的碳原子称为饱和碳。 乙烯和乙炔中,与每个碳原子成键的其他原子数目 _ ,这样的碳称为不饱和碳。 2. 极性键和非极性键( 1 ) 成键两原子相同,吸引共用电子的能力相同,这样的共价键是非极性共价键,简称非极性键。非极性键中,共用电子不偏向于成键原子的任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。( 2 ) 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,则共用电子将偏向电负性较大

3、即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键,简称极性键。 3. 甲烷、乙烯、乙炔的空间结构( 1 ) 甲烷的空间构型为 _ ,键角是 _ ,烷烃分子中,任意两个键之间的夹角都接近 _ ,因此,烷烃中碳链是_形而不是_形。( 2 ) 乙烯的分子式是 _ ,结构简式是 _ ,键角接近120,6个原子空间关系是 _ 。( 3 ) 乙炔的分子式是 _ ,结构简式是 _ ,键角 _ ,4个原子的空间关系是 _ 。( 4 ) 除了碳原子间能形成双键或叁键外,碳原子还能与氧、硫、氮等原子形成双键,能与氮原子形成叁键。而且,若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总是接近 _ ;若是一

4、个叁键和一个单键,则其夹角总是接近 _ 。答案1. 12. 3. 4个原子小于43.( 1 ) 正四面体形109.5109.5折线直线( 2 ) C2H4CH2CH2共平面( 3 ) C2H2CHCH180共直线( 4 ) 120180疑难剖析 一、有机物中C原子的成键特点 1. C原子电子式为。 2. C原子与其他原子之间成键的形式有如下几种情况: ( 周围最多与4个其他原子成键结合在一起 ) ;、C、C( 此形式在有机物的结构中不能稳定存在,一般不考虑 ) 。 3. C与C之间的成键情况分析 C与C之间可以结合成链状,也可结合成环状。如4个C原子相互连接的形式可有如下几种: 【例1】 有机

5、物分子中的一个碳原子所连的四个原子团均不相同时该碳原子称手性碳原子,含手性碳原子的分子称手性分子,手性分子具有光学活性,下列有机物分子中含有手性碳的是 ( ) 解析: C中 * 号碳有光学活性, *碳有光学活性。 答案: CD 二、极性键与非极性键 单质分子中,同种原子形成共价键,两个原子吸引电子的能力相同,共用电子不偏向任何一个原子,因此成键的原子都不显电性。这样的共价键叫做非极性共价键,简称非极性键。例如HH键、ClCl键。 在化合物分子中,不同种原子形成共价键,由于不同原子吸引电子的能力不同,共用电子必然偏向吸引电子能力强的原子一方,因而吸引电子能力较强的原子一方相对地显负电性,吸引电子

6、能力较弱的原子一方相对地显正电性。人们把这样的共价键叫做极性共价键,简称极性键。 【例2】 下列叙述正确的是( ) A. CO2分子间存在着共价键 B. CO2分子内存在着极性共价键 C. SO2与H2O反应的产物是离子化合物 D. 盐酸中含H+和Cl-,故HCl为离子化合物 思路分析: CO2的结构式为OCO,分子内含有CO极性键,分子间以范德瓦耳斯力结合,故A错,B对。SO2+H2OH2SO3,H2SO3为共价化合物。盐酸中的H+和Cl-是HCl气体溶于水后,在水分子的作用下发生电离而产生的,所以HCl属于共价化合物。 答案: B 思维启示: 若分子中无极性键,该分子一定没有极性。 三、共

7、价键的键参数 人们常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特性。 键能是指101.3 kPa、298K时,断开1 mol气态AB分子中的化学键,使其生成气态A原子和气态B原子的过程所吸收的能量。 键长指两个成键原子间的平均核间距。 键角指分子中两个共价键之间的夹角。 一般地认为键长越短键能越大,形成的分子越稳定。几种碳碳键的键参数碳碳键键能/kJmol-1键长/nm单键( CC ) 3470.154双键( CC ) 614v0.134叁键( CC ) 8390.121 显然,碳碳单键、双键、叁键的键能并不呈倍数关系。虽然双键、叁键的键能比单键大,但双键中的两个键有一个易断,叁键中的两个键易断,

8、因此,双键、叁键比单键活泼。 【例3】 下列说法正确的是( ) A. 分子中键能越大,键越长,则分子越稳定 B. 失电子难的原子获得电子的能力一定强 C. 电子层结构相同的不同离子,其半径随核电荷数增多而减少 D. 在化学反应中某元素由化合态变为游离态,该元素被还原 思路分析: 键长越短,键能越大,该分子越稳定。惰性气体既不容易失电子,又不易得电子,2H2+O22H2O,此反应中H被氧化,O元素被还原。 答案: C 思维启示: 比较离子半径或原子半径时,先看电子层数,电子层数越多,半径越大;当电子层数相同时,再看核电荷数,核电荷数越大,半径越小。拓展迁移拓展点1: 物质空间构型比较化合物甲烷乙

9、烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构式HCCH分子空间构型正四面体平面直线平面化合物氨二氧化碳乙醇乙酸分子式NH3CO2C2H6OC2H4O2结构式OCO分子空间构型三角锥形直线折线折线 拓展点2: 键、键和大键 原子轨道有一定的方向性,它和相邻原子的轨道重叠成键要满足最大重叠条件,一般重叠程度越大,形成的键越稳定。 原子轨道重叠成键方式通常有两种,一种沿着键轴“头碰头”重叠,叫键;另一种是“肩并肩”重叠的,叫键。显然键的重叠程度要大于键,因此键较键稳定。在有机化合物中,键易断裂发生化学反应,例如C2H4、C2H2中的键。 另外,在苯分子中存在一种特殊的共价键,我们称之为大键,它是苯中的6个C原子各提供1个电子共用形成的,由于大键的存在,使苯的性质较为特殊,与其他不饱和烃的性质大不相同。 拓展点3: 电负性 电负性是用来表示元素在相互化合时原子对电子吸引能力的相对强弱。元素的电负性越大,相应原子在化合物中吸引电子的能力也越强。在化合物中电负性相对较大的元素一般显负价态,而较小的元素一般显正价态,如、等。

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