高二化学烃的衍生物 乙醛、醛类知识精讲 苏教版

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1、高二化学烃的衍生物高二化学烃的衍生物 乙醛 醛类知识精讲乙醛 醛类知识精讲 苏教版苏教版 一 本周教学内容 烃的衍生物 乙醛 醛类 教学目标 1 了解乙醛的物理性质和用途 掌握乙醛的分子结构 2 掌握乙醛与氢气的加成反应和乙醛的氧化反应 3 了解醛类的含义 结构特点和醛类物质的化学性质 了解甲醛的性质和用途 4 了解乙醛的工业制法的反应原理 掌握醛基的检验方法 二 重点 难点 重点 乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应及用途 醛基的检验 难点 乙醛的加成反应及氧化反应的机理 知识分析 一 乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式为 C2H4O 结构简式为 CH3CHO 分子中所含的官能团是 CHO 说明

2、说明 在结构上乙醛可以看做是甲基跟醛基相连而构成的化合物 由于醛基 比较活泼 所以乙醛的性质主要由醛基决定 二 乙醛的主要化学性质 1 乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应 如使乙醛蒸气与氢气的混合气体通过热的 镍催化剂 可发生加成反应生成乙醇 说明 说明 1 综合乙醇的氧化反应和乙醛的还原反应可知 乙醇和乙醛可在不同条件下相互转 化 2 乙醛不仅可以和氢气发生加成反应 在一定条件下还可以发生醛醛加成 RCH CHOR CH CHORCHCH OH C R HCHO 222 2 乙醛的氧化反应 乙醛不仅在点燃的条件可以燃烧 在一定的条件下 乙醛还可以被很多氧化剂所氧化 如可以使

3、酸性高锰酸钾溶液褪色 能被银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液所氧化等 Ag NH3 H2O AgOH NH4 AgOH 2 NH3 H2O Ag NH3 2 OH H2O CH CHOAg NHOHCH COONHAgNHH O 3323432 2223 Cu2 2OH Cu OH 2 CH CHOCu OHCH COOHCu OH O 32322 22 说明 1 银氨溶液的配制 在洁净的试管中加入 1mL2 质量分数 的 AgNO3溶液 然 后一边摇动试管 一边逐滴滴入 2 质量分数 的稀氨水 直到最初产生的沉淀恰好溶 解为止 此时所得溶液就是银氨溶液 2 配制银氨溶液时 必须随配随用 且在配制

4、过程中不宜加入过量的氨水 3 做银镜实验的试管必须洁净 水浴加热时不宜振荡 醛的用量要恰当 否则都不 可能得到光亮的银镜 而只能得到 黑色 的单质银沉淀 4 多余的银氨溶液可用少量稀硝酸处理 然后倒入指定的容器中 Ag NH3 2 2H Ag 2 NH4 5 生成的银镜可用少量稀硝酸处理 然后水洗 3Ag 4HNO3 3AgNO3 NO 2H2O 6 Cu OH 2悬浊液必须是现做现配 且 NaOH 溶液要过量 质量分数要大一点 因为醛的还原性在碱性溶液中比在酸性溶液中要强很多 实验时 乙醛的分数不宜过高 以 2 4 为宜 该实验成功的条件是 碱性条件 加热煮沸 7 利用上述两个实验 可以检测

5、醛基的存在 8 乙醛不仅能够被新制的银氨溶液 Cu OH 2悬浊液所氧化 还能被一些强氧化剂 如酸性高锰酸钾溶液等所氧化 3 乙醛的制法 乙炔水化法 HCCHH OCH CHO HgSO 23 4 乙烯氧化法 22 2223 22 CHCHOCH CHO PdClCuCl 加热 加压 乙醇氧化法 222 32232 CH CH OHOCH CHOH O Cu 说明 1 有机物加氧去氢的反应是氧化反应 加氢去氧的反应是还原反应 上述三个反应 中 第一种方法是加成反应 后两种方法均为氧化反应 2 乙醛易挥发 有毒 易燃烧 在制造和使用乙醛时 要防止产生不安全事故 三 醛类 分子中由烃基和醛基相连而

6、构成的化合物 若分子中只有一个醛基的存在 且烃基为烷基 则该种醛称为饱和一元醛 其通式为 CnH2nO 说明 1 含有相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体 2 醛类结构中含有醛基 醛基的性质决定了醛类物质的通性与乙醛的性质相似 能 被新制的银氨溶液 Cu OH 2悬浊液等氧化剂所氧化 也能被氢气还原为相应的醇 3 最简单的醛是甲醛 其结构为 相当于两个醛基的结构 甲醛是典型的气态醛 有剧毒 具有醛类物质的通性 可被氧化为酸 也能被还原成 醇 甲醛与银氨溶液 Cu OH 2悬浊液完全反应时 每 1mol 甲醛最多可还原出 4mol 的银 或 2mol 的 Cu2O 这是因为相同物质的量的甲醛

7、是乙醛等其他一元醛还原能力的两倍 典型例题典型例题 例 1 某有机物的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出 H2 甲 乙反应可生 成丙 甲 丙都能发生银镜反应 此有机物是 A 甲醛B 乙醛C 甲酸D 乙酸 解析 解析 有机物中既能被氧化又能被还原的物质是醛 其氧化产物是酸 还原产物是醇 酸与醇作用生成酯 酸和酯能发生银镜反应 说明结构中含有醛基 说明该物质是甲醛 答案 答案 A 例 2 醛可以跟亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应 生成物是水溶性的 羟基磺酸 钠 反应是可逆的 在通常条件下有 70 90 向正反应方向转化 1 若溴苯中混有杂质苯甲醛 欲将此杂质全部除去 可采用的试剂是 其分离

8、方法为 2 若在水溶液中加入足量盐酸 有机物转化为 将该转化产物分离出来的常用方法是 解析 解析 1 溴苯和苯甲醛都是有机物 二者互溶 直接分液无法分离 根据信息 苯 甲醛可以和 NaHSO3饱和溶液发生加成反应 生成可溶于水的 羟基磺酸钠 这样就可 与溴苯分层了 再通过分液漏斗分液即可得到溴苯 下层 由于醛与 NaHSO3的加成反应属于可逆反应 加入盐酸与 NaHSO3反应 NaHSO3 HCl NaCl H2O SO2 使体系中 NaHSO3浓度减小 有利于反应向逆反应方向进行 生成醛 乙醛的沸点较低 20 8 可通过蒸馏的方法将乙醛从溶液中分离出来 答案 答案 1 饱和 NaHSO3溶液

9、 分液 2 乙醛 蒸馏 例 3 已知醛类可以按如下方法加成 RCH CHOR CH CHORCHCH OH C R HCHO 222 设计一个由乙烯为原料合成 1 丁醇的合理步骤 并写出各步反应的方程式 解析 解析 根据信息可知 醛醛加成可以生成羟基醛 而羟基醛又可以根据消去反应生成 烯醛 烯醛再加氢还原可得饱和一元醇 第一步氧化 22 2223 22 CHCHOCH CHO PdClCuCl 加热 加压 第二步根据信息加成 下一步是把羟基醛先氧化成酸还是先转化成二元醇 这是值得推敲的 显然如果先把 醛基还原到二元醇 再消去羟基便生成了二烯烃 最后再加氢还原得到的是烃而不是一元 醇 可见首先要

10、把羟基转化成烯醛 再经加氢还原便可得到饱和一元醇 第三步消去 第四步加成 答案 答案 例 4 某含氧衍生物相对分子质量不超过 180 所含 C O 元素的质量比为 3 1 该有机 物 465g 与新制的 Cu OH 2悬浊液反应得到 Cu2O 沉淀 9 0g 试推断它可能的结构 解析 解析 该有机物能与新制的 Cu OH 2悬浊液反应得到 Cu2O 沉淀 表明该有机物中 含有醛基 但题中并未告知其分子中只含一个醛基 即使只含一个醛基 所含氧原子数也 未必就是 1 因此若简单地用通式 CnH2nO 或 CXHYO 表示醛是没有根据的 只能设其分子 式为 CXHYOz 必要时可结合讨论求解 由 C

11、 O 质量比可以确定原子个数比为 C O 3 12 1 16 4 1 又知生成 Cu2O 的 物质的量为 0 0625mol 若该有机物只含一个醛基 则 1mol 有机物可生成 1mol 的 Cu2O 可计算得到有机物 的摩尔质量为 72g mol 若该有机物中含 4 个碳 则必含 1 个氧 则氢原子数为 72 4 12 16 8 故该有机物的分子式为 C4H8O 若该有机物中含有 8 个碳 2 个氧 则其相对原子质量之和 8 12 2 16 128 72 故不可能 若该有机物中有两个羟基 则有机物的摩尔质量为 144g mol 不妨设该有机物的分 子式为 C4mHnOm 则有 m 2 12

12、4m n 16m 144 可以解得 m 2 n 16 所 以该有机物的分子式为 C8H16O2 那么是否符合题意呢 由于分子中含有 2 个 CHO 其 氢原子数应为 14 而现在 C8H16O2中氢原子数为 16 显然是矛盾的 故含有 2 个醛基的假 设不成立 综上所述可知 该有机物的分子式为 C4H8O 作为醛它有两种可能的结构 答案 答案 CH3CH2CH2CHO 和 CH3 CH CH3 CHO 模拟试题模拟试题 1 下列说法正确的是 A 凡是能发生银镜反应的物质都是醛 B 能与醇发生酯化反应的酸不一定是羧酸 C 烃的衍生物一定是含碳 氢 氧三种元素的有机物 D 在氧气中燃烧只生成二氧化

13、碳和水的有机物一定是烃 2 丙烯醛的结构简式为 CH2 CH CHO 下列有关它的叙述中不正确的是 A 能发生银镜反应 表现氧化性 B 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C 在一定条件下能被氧气氧化 D 在一定条件下可与 H2反应生成 1 丙醇 3 在 2HCHO NaOH 浓 CH3OH HCOONa 反应中 甲醛发生的反应是 A 仅被氧化B 仅被还原 C 既被氧化又被还原D 既未被氧化又未被还原 4 有乙醛和乙炔的混合气体 aL 当其完全燃烧时 消耗相同状况下的氧气的体积为 A 2a LB 2 5a LC 3a LD 条件不足 无法确定 5 下列各组有机物无论以何种比例混合 只要二者物质的量

14、之和不变 完全燃烧时消耗 的氧气的物质的量和生成的水的物质的量分别相等的是 A 甲醛和甲酸甲酯B 乙烷和乙醇 C 苯和苯甲酸D 乙烯和环丙烷 6 某有机物分子中含有 32 个电子 它燃烧时生成等体积的 CO2和 H2O 该有机物的分 子式为 A C4H8OB C4H10OC C2H4O2D C3H6O 7 3 克某醛跟足量的银氨溶液反应 结果析出 43 2 克银 则该醛是 A 甲醛B 乙醛C 丙醛D 丁醛 8 区别乙醛 苯 苯酚 四氯化碳最好选用的试剂是 A 新制 Cu OH 2B 酸性高锰酸钾 C 浓溴水D 硝酸银溶液 9 烯烃 CO 和氢气在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成 也叫烯烃的

15、醛化反应 由乙烯制丙醛的反应为 CH2 CH2 CO H2 CH3CH2CHO 由分子式为 C4H8的烯烃进 行醛化反应 得到的醛的结构最多有 A 2 种B 3 种C 4 种D 5 种 10 化合物 RCOCH3 NaOH 溶液和碘水三者混合后 可发生如下反应 INaOHNaINaIOH O 22 2 CH CORNaIOCI CORNaOH 33 33 此反应称为碘仿反应 根据上述反应方程式 推断下列物质中能发生碘仿反应的是 A CH3CHOB CH3CH2CHO C CH3CH2COC2H4D CH3COCH2CH3 11 醛分子在稀碱溶液存在下 可发生羟醛缩合反应 生成羟基醛 如 RCH

16、C O HHC H CHORCHCH OH C R HCHO R OH 22 RCHCH OH C H R CHORCHCHC R CHOH O H SO 222 24 浓 1 用 醛 跟 醛 能合成肉桂醛 CH CH CHO 2 写出肉桂醛发生银镜反应的离子方程式 3 乙醛跟丙醛混合在稀 NaOH 溶液作用下 可能生成的羟基醛有 种 其结构简式为 12 已知 今有 X Y 两种有机物能发生如下转变 其关 系如图 X 的分子式为 C5H10O2 J 和 X 是同分异构体 只有 Y G F I 能被新制的 Cu OH 2悬浊液氧化 H 不能发生消去反应 1 写出 X Y 的结构简式 X Y 2 写出图中反应方程式 13 苯甲醛在医药 染料 香料等行业有着广泛的应用 实验室通过下图所示的流程由 甲苯氧化制备苯甲醛 试回答下列问题 1 Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌 搅拌的作用是 2 甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶 过滤进行分离 该过程中需将混合物冷却 其目的是 3 实验过程中 可循环使用的物质分别为 4 实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作 是 其原理是 5 实验中发现 反应时间不同苯