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1、芳香烃学案 (第1课时)【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【预习作业】1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长CC 苯环上的碳碳键长 C=C CC，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物 。芳香烃 。一、苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式：C6H6 最简式（实验式）：（2）结构式： 结构简式：交流与讨论苯分子的结构是怎样的？
2、苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种拓展视野苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共 。2苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。 密 度比水小，与水不互溶。3苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理
3、： 装置：（如右图）现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后， 反应结束后，三颈烧瓶底部出现 锥形瓶内 ，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 沉淀（ ）注意：直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸气能通过）。锥形瓶的作用： （AgBr）锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： 碱石灰的作用： 。纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： NaOH溶液的作用： 最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应：原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意：硝基苯 溶于水，密度比水
4、 ，有 味长导管的作用： 为什么要水浴加热：（1） ；（2） ；温度计如何放置： （3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。【典型例析】例1苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）ABCD例
5、2将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ） A75% B66.75 C92.3% D不能确定例3实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(2)骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_。(3)步骤
6、中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。 芳香烃学案 (第2课时)【学习目标】1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；3了解芳香烃的来源。【基础知识扫描】分馏干馏二、芳香烃的来源与应用1来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ） （2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、 和 2苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被 代替而得到的。C
7、H3CH2CH3例如： 甲苯 乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质相似性：A都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B都能和X2、HNO3等发生氧化反应。甲苯与浓硝酸的反应： 2，4，6-三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。C都能与H2发生加成反应甲苯与H2发生加成反应 不同点：A侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液，现象 结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使
8、酸性KMnO4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。（3）乙苯的制备 原理（反应方程式）： 3多环芳烃CH2联苯萘蒽 二苯甲烷A多苯代脂烃：苯环通过 连接在一起。B联苯或联多苯：苯环之间通过 直接相连。C稠环芳烃：由共用苯环的若干条 形成的。【典型例析】例1下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能溴水发生取代反应C苯及其同系物都能氯气发生取代反应D苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化例2某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基 （ ）例3烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：、请写出其它4种的结构简式_。
