《2020年高考化学 备考全方案12题揭秘 专题15 有机化学综合题（选考）题型训练》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020年高考化学 备考全方案12题揭秘 专题15 有机化学综合题（选考）题型训练（36页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题15 有机化学综合题（选考）1【2020届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：（1）试写出B的结构简式_，C中官能团的名称为_。（2）反应的反应类型为_，D的核磁共振氢谱共有_组峰。（3）1molE最多可以与_molNaOH反应。反应的化学方程式为 _。（4）两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为 _。（5）写出满足下列条件的C的同分异构体 _。A既能发生银镜反应，又能发生水解反应 B遇FeCl3能显紫色，C苯环上具有两个位于对位的取代基（6）已知：RCH2COOHRCHClCO
2、OH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸（）的合成路线。_【答案】OHCCOOH 羟基、羧基 加成反应 6 2 【解析】（1）A+BC，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C的结构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基，为故答案为：；（5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为； （6）由冰醋酸合成，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为,按照已知条件，其上一步产
3、物为，可由CH3COOH转化而来，因此合成路线为。2【2020届安徽宣城期末】化合物F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：回答下列问题（1）芳香族化合物A的元素分析为：76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为_。（2）反应1中浓硫酸的作用是_，反应3的反应类型为_。（3）反应2的化学方程式为_。（4）C的结构简式_。（5）E中含有的官能团的名称有醚键、_。（6）满足下列条件的D的同分异构体有_种属于芳香族化合物，且为邻二取代属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰（7）已知：，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的路线(无机
4、试剂任选)_。【答案】苯酚 反应物、催化剂 取代反应 碳碳双键、羰基 3 根据以上分析，（1） 根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是1260.766=94、则氧原子数是9417%16=1、氢原子数是94-126-161=6， A的分子式是C6H6O ,A为芳香族化合物，A的结构简式是，化学名称是苯酚。（2）反应1是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸()，浓硫酸的作用是磺化剂(反应物)、催化剂，反应3是与发生取代反应生成和HCl，反应类型为取代反应。条件的的同分异构体有、，共3种；（7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应，；依据题干的合成路线可知，第三步
5、和第四步依次发生，故合成路线为3【2020届甘肃张掖第一次联考】高聚物H是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）B的化学名称是_。（2）B生成C的反应类型为_，F与G反应生成H的反应类型为_。（3）H中官能团的名称为_。（4）C的结构简式为_，G的结构简式为_。（5）已知E与D，F与CH3OH分别含有相同的官能团，写出D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：_。（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则X的结构简式有_（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结
6、构简式：_（任写一种）。【答案】乙炔 加成反应 取代反应（或酯化反应） 碳碳双键、酯基 CH3COOCH=CH2 10 （或） 【解析】根据合成路线可推出：C为CH3COOCH=CH2；E为CH3COOCH3；F为；G为。（5）D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：，故答案为：。（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，X中应含有2个醛基，先在苯环上按邻、间、对固定醛基，再放甲基，共6种；，邻、间、对共3种；再加上，一共10种，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结构简式为：（或），故答案：10；（
7、或）。5【2020届广东百校11联考】化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）的反应类型是_。（3）C的结构简式为_；H的分子式为_。（4）F中含氧官能团的名称是_。（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1126，写出一种符合要求的W的结构简式：_。（6）尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：_(其他试剂任用)。 【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚
8、键 或或或 与溴乙炔生成H，H为，H在HCl作用下，生成I，I为。（1）A为，化学名称是：间二甲苯（或1，3-二甲苯）；的结构简式：或或或。（6）以对甲苯酚和1丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)，可以先利用题中信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化。具体合成路线如下：与D互为同分异构体的结构简式、；6【2020届广东揭阳期末】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去） （1）B的官能团的名称是_。（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，
9、C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式 _。（3）由D生成N的反应类型是_，B与C反应生成M的反应类型是_。（4）写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是_。（5）物质F的结构是：，则符合下列条件的F的同分异构体有 _种。能发生银镜反应 能与NaHCO3溶液反应 分子中有苯环，无结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的为_(写结构简式)。（6）已知：，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。_【答案】羧基、羟基（酚羟基） 缩聚反应 取代反应（酯化反应） 13 （1）B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基，故
10、答案为：羧基、羟基（酚羟基）；（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，故答案为：；（5）由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有COOH，HCOO或CHO和OH，若苯环上连有COOH和HCOO，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有COOH、CHO和OH共有10种结构，则符合F的同分异构体条件共有13种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为，故答案为：13；（6）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后
11、在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为：，故答案为：。7【2020届广东茂名五校第一次联考】有机物I的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下：已知回答下列问题：（1）A的化学名称为_，G中官能团的名称为_。（2）的反应类型为_。（3）的化学方程式为_。（4）的化学方程式为_。（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6211的结构简式为_。A能与Na反应产生气体B既能发生银镜反应，又能发生水解反应（6）设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线：_（无机试剂任选）【答案】1，4
12、-戊二醇 羰基、酯基 消去反应 CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O 12种 或 OHCCH2CH2COCH3+2H2O；（4）为CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O；（5）D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH，对应的同分异构体A能与Na反应产生气体，说明含有羟基；B既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代甲酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，对应的同分异构体分别有4、4、3、1共12种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6211的结构简式为或等；（6）由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯，可由2-甲基丙酸与NBS反应生成CH3CHBr(CH3)COOH，然后发生消去反应生成CH2=CH(CH3)COOH，最后发生酯化反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，反应的流程为：。8【2020届广东清远期末】某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合成路线。（1）化合物C的分子式为_
