《2020高考化学一轮复习 专题57 同分异构体和同系物学案（无答案）苏教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020高考化学一轮复习 专题57 同分异构体和同系物学案（无答案）苏教版（16页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、同分异构体和同系物知识串联一、同系物 结构相似,组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。1同系物的判断规律一差(分子组成至少差一个CH2原子团)；一同(具有相同的通式)；两相似(结构相似，化学性质相似)。2注意：同系物必须是同类有机物。 结构相似系指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。 具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。 同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。因此，我们只要掌握各类有机物(同系物)中的典型代表物的化学性质，就可以推论它的同系物的化学性质，这是我们学习有机化学的
2、基本思路。同分异构体之间不是同系物关系。3化学中“五同”比较比较概念定义化学式结构性质通式同位素质子数相同，而中子数不同的原子微粒符号表示不 同，如1735Cl、1737Cl电子层结构同，原子核结构不同物理性质不同化学性质相同同素异形体同种元紊组成的不同单质元素符号表示相同，化学式可不同，如O2、O3单质的分子结构或组成不同物理性质不同、化学性质均同同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质不同相似物理性质不同，化学性质相似相同同分异构体分子式相同，结构不同的化合物相同不相同物理性质不同，化学性质不一定相同相同同一种物质分子式、结构式、物理性质、化学性质都相同的物质相同相同相同
3、相同 二、同分异构体 具有相同分子式而分子结构不同的物质。 1形成同分异构体的原因：原子之间的连接方式不相同。 2同分异构体的种类： 碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)。 位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构)。 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构)。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实 例CnH2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，C
4、H2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CHCH=CH2CnH2n-6芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20HCnH2n-6O酚、芳香 醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，
5、氨基酸CH3CH2N02、H2NCH2C00HCn(H2O)m糖类C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20HC12H22020：蔗糖、麦芽糖 3同分异构体书写规律： 烷烃(只可能存在碳链异构)，书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同邻、间；不重复，要写全。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构，碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：位置异构一碳架异构一类别异构。 芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。4判断同分异构体数
6、目的常见方法和思路： 记忆法 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。碳原子数15的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2，-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3，戊基八种 碳原子数23的一价烯基、炔基：乙烯基一种(一CH=CH2)，乙炔基一种(-C CH)，丙烯基三种基二种(-CH2C CH、CH3C C-)。一价苯基一种，二价苯基三种，三价苯基三种 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇(看作丁
7、基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。 再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 等效氢原子法(又称对称法)：分子中
8、等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种(CH3-CH
9、2-CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子)。三、有机物的命名法则： 1烷烃的命名 首先选择主链：选择分子中最长碳链称作某烷(由主链C原子数决定烷的名称)；若有两条碳链等长，则以含取代基(或支链)多者为主链。 对主链碳原子编号：从离取代基最近的一端编起(以胃拉伯数字)；若在离两端等距离的位置同时出现取代基对，则从哪端编号能使取代基位置之和最小，就从哪一端编起。 写出烷烃的系统名称：按照先写取代基名称，后写烷烃名称的原则；取代基的排列按由简单到复杂的顺序，相同的取代基合并以汉字数字标明数目，取代基的位置以主链碳原子的阿位伯数编号标明写在表示取代基数
10、目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字间以“-”相连。名称为：2,2,3,5,5-五甲基-4-乙基庚烷 2含有官能团或特殊原子团的化合物命名时，首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。母体的确定是根据化合物分子中的官能团或特殊基团。如的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为“某某烯”；含-OH、-CHO、-COOH的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 含官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链，编号时从官能团(-CHO、-COOH)或离官能团近的一端(醇、卤代烃)编起，其他步骤跟烷烃命名相似。，称作：2,3-二甲基-2-丁醇。，称作：
11、2,3-二甲基-2-乙基丁醛。 苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小(也可以用习惯命名法， 如： 邻-二 甲 苯，：问-二甲苯，对-二甲苯) 重点探究： 一、确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。例1 在C3H9N中，N原子以三个单链与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )。A1 B2 C3 D4【考查目的】本题意在立足双基考查学生素质。有一定难度。【例题详解】从题给信息可知：N原子以3个单链与其他原子相连，而3个碳原子的碳链只有一种排列方式
12、，如果把C3H9N中的N看作为-NH2，则可以得到CH3CH2CH2NH2和两种同分异构体，结合题给信息可推断出和两种异构体。【答案】D【特别提示】考生要善于运用自己存储的知识进行迁移转换。如，虽然中学教材并没有讲到有机胺类，但在氨基酸中接触过氨基(-NH2)，这个-NH2可以作为分析的思路。要敏感地发现题给信息的暗示和启发，题给信息提示N原子与其他3个原子相连接，不一定只是-NH2和一个C原子相连，还可能有N原子与2个或3个C原子相连接，这是很关键的突破口。例2 通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有
13、A的三个同分异构体B1、B2，、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入A、B1、B2、B3的结构简式A1_，Bl：_，B2_，B3：_ 。 【解析】本题以同分异构体知识为栽体，考查学生对信息的归纳能力，以及顺向思维和逆向思维的结合运用能力。从题给信息可知，烷烃A(C9H20)不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到，说明其中所有的CC键都有一个碳原子必须和4个碳原子相连，书写B1、B2、B3要注意碳原子的等效性。二、.给予某种信息，根据信息迁移确定同分异构体的结构数目或结构简式。例3 有机物A的碳架结构如下图所示。已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有
14、机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)_ 、(2)_、(3)_、(4)_ 。解析：根据题给信息，C8H8与互为同分异构体，得出立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，由于题目要求，A的同分异构体的结构简式中必须含有醛基(-CHO)，运用“残基”思维，即C8H8O去掉一个CHO，再去掉一个一C6H5，尚余CH2(残基)，便可写出C8H8O属于醛基的同分异构体的结构简式。答案：例4 维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸”，它是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用经研究发现维生素E有a、四种类型，其结构简式如下：其中R为-CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH22CH(CH3)2即：上述互为同分异构体的是( )。Aa B C D 【解析】本题以维生素E为载体，考查学生的观察能力，以及运用化学知识解决同分异构体的有关问题的能力。本题只要认真观察，不难发现，在苯环上的侧链比、多一个，而在苯环上的侧链比、少一个，所以、是同分异构体。【答案】B三、有机物的命名例5 现有一种
