2010高考化学专题复习:-有机推断题的解题思路和技巧

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1、2010高考化学专题复习: 有机推断题的解题思路和技巧(反应条件部分)题眼归纳光照题眼1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4170 题眼2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂Ni题眼3 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、CC的加成。浓H2SO4 题眼4 是 醇消去H2O生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水生成醚的反应;酯化反应的反应条件。乙酸、乙酸酐此外酯化反应的条件还可以是:NaOH题眼5 是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。浓NaOH醇溶液NaOH醇溶液题眼6 或 是卤代烃消去HX

2、生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4题眼7 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);糖类的水解(包括淀粉水解)的反应条件。 O Cu或Ag题眼8 或 是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水题眼9 或 是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或 O 题眼10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。(性质部分)题眼归纳能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”,其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成

3、反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:ABC,则A应是具有“CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。重要的转化关系:1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化

4、,这种转化关系可表示为:2醇、醛、酸、酯转化关系:醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):聚合等)重要图示关系:X稀硫酸A氧化BC氧化试分析各物质的类别X属于 ,A属于 ,B属于 ,C属于 。若变为下图呢?稀硫酸CXNaOH溶液AB氧化D氧化【例1】有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:XC6H9O4Br稀硫酸AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液试写出X的结构简式 变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:NaOH溶液XC6H9O4B

5、r稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X的结构简式 【例2】请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:浓NaOH 醇溶液BACDEFGH(化学式为C18H18O4)C6H5-C2H5Br2CCl4浓NaOH 醇溶液足量H2催化剂稀NaOH溶液 O2Cu O2催化剂乙二醇浓硫酸 (1)写出反应类型:反应 ;反应 。(2)写出结构简式:B ;H 。(3)写出化学方程式:反应 ;反应 。解析:本题的突破口有这样几点:一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列

6、变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。【例3】(武汉调研试题)H是一种香料,可用下图的设计方案合成。烃AHCl浓硫酸BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2) 已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系:HX RCH2CH2X RCH=CH2 (X为卤素原子) RCHXCH3在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。 (1)D的结构简式为 。 (2)烃AB的化学反应方程式为 。 (3)FG的化学反应类型是 。 (4)E+GH

7、的化学反应方程式为 。 (5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是: 。(用结构简式表示)【例4】(陕西模拟)通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化: 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系:回答下列问题: (1)写出下列所属反应的基本类型: , 。 (2)写出A、B的结构简式:A , B 。 (3)写出下列化学方程式: 反应 。 反应 。【例5】(湖北八校联考)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的

8、调香剂。为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:Br BrA反应反应反应溴水反应CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反应 CH2CH2ClBC氧化反应D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应F(惕各酸苯乙酯)试回答下列问题:(1) A的结构简式为 ;F的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ;反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。【例6】(山东潍坊)下列有机化合物之间有如下的转化关系:请根据以上框图回答下列问题: (1)写出反应的化学方程式 ; (2)写出物质F可能的结构简式 ; (3)物质

9、E在铜作催化剂条件下被氧化生成G,1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。【例7】是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl。有右图所示转化关系。NaOH醇溶液B,HClCNaOH溶液FDNaOH溶液EGH其中不能发生催化氧化反应,和都能和新制Cu(OH)2反应,但反应条件实验现象不同,是一种有果香味的液体。 的同分异构体有 种,符合条件的结构简式为 。 与、反应类型相同的是 (填序号,后同),若中混有,则对生成的的纯度是否有影响 (填“是”或“否”),理由是 。 写出反应方程式:D: 。: 。 【例8】芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式是:;A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。(1) 写出E的结构简式 。(2)A有2种可能的结构,写出相应的结构简式 (3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ,实验现象是 ,反应类型是 。(4)写出F在浓H2SO4作用下在170发生反应的化学方程式: 实验现象是 ,反应类型是 。(5)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式

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