《步步高2014届新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习资料word版：第十一章 专题讲座十（2020年整理）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《步步高2014届新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习资料word版：第十一章 专题讲座十（2020年整理）（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、学 海 无 涯 专题讲座十专题讲座十 有机综合推断题突破策略有机综合推断题突破策略 一 应用特征产物逆向推断 例 1 下图中 A B C D E F G 均为有机化合物 根据下图回答问题 1 D 的化学名称是 2 反应 的化学方程式是 有机物须用结构简式表示 3 B 的分子式是 A 的结构式是 反应 的反应类型 是 4 符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 种 为邻位取代苯环结构 与 B 具有相同官能团 不与 FeCl3溶液发生显色 反应 写出其中任意一种同分异构体的结构简式 来源 学 科 网 5 G 是重要的工业原料 用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途 解析 这是一道最基
2、本的有机框图推断题 突破口是由 D 的分子式 C2H6O 和反应 得 C2H4可知 D 为乙醇 再由 D 与 C 在浓 H2SO4和加热条件下生成 C4H8O2 则可 推知 C 为乙酸 根据反应 可利用 E 的分子式 H2O 来推出 B 的分子式 根据 4 的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基 官能团与B相同 不含有酚羟基 或苯环无羟基取代基 所以答案很容易写出 见答案 5 小题主要考 学 海 无 涯 查学生对乙烯性质和用途的了解 只要举出一例即可 答案 1 乙醇 2 CH3COOH CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3COOC2H5 H2O 3 C9H10O3 水解反应
3、 或取代反应 4 3 填写其中一种 结构简式即可 5 nCH2 CH2 催化剂 CH2 CH2或 CH2 CH2 H2O 催化剂 CH3CH2OH 其他合理 答案均可 方法总结 逆推法 逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法 也 是解决高考有机合成题时常用的方法 它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应 的中间体 而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样 是从更上一步的中间体 得来的 中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物 例 2 有机物间存在如下转化关系 已知 C E 均能发生银镜反应 H 的结构简式为 回答下列问题 1 写出 A 的分子式 2 写出 E 的结构简式 3 F 分子中
4、含有的官能团的名称是 4 由 A 转化成 B 和 F 的反应类型属于 填序号 氧化反应 消去反应 加成反应 取代反应 还原反应 5 写出由 F 生成 H 的化学方程式 有机物用结构简式表示 解析 根据 H 的结构简式 可以推断 F 为 学 海 无 涯 根据转化关系 C 为醛 E 为酯 由于 C E 均能发生银镜反 应 显然 C 为 HCHO E 为 HCOOCH3 故 B 为 CH3OH 根据 B F 的结构简式 则 A 为 1 A 的分 子式为 C10H12O3 2 E 为 HCOOCH3 3 分子中含有的官能团为羟基 羧基 4 A 转化为 B 和 F 的反应为 水解反应 属于取代反应 5
5、由 F 生成 H 的反应为酯化反应 化学方程式为 浓H2SO4 H2O 答案 1 C10H12O3 2 HCOOCH3 3 羟基 羧基 4 5 浓H2SO4 H2O 二 确定官能团的方法 1 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 1 使溴水褪色 则表示该物质中可能含有 或 结构 2 使 KMnO4 H 溶液褪色 则该物质中可能含有 或 CHO 等结构或为苯的同系物 来源 学 科 网 3 遇 FeCl3溶液显紫色 或加入溴水出现白色沉淀 则该物质中含有酚羟基 4 遇浓硝酸变黄 则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 5 遇 I2变蓝则该物质为淀粉 6 加入新制的 Cu OH 2悬浊液 加热煮沸有红色沉
6、淀生成或加入银氨溶液加热有银 镜生成 表示含有 CHO 7 加入 Na 放出 H2 表示含有 OH 或 COOH 8 加入 NaHCO3溶液产生气体 表示含有 COOH 2 根据数据确定官能团的数目 1 2 2 OH 醇 酚 羧酸 Na H2 学 海 无 涯 3 2 COOH Na2CO3CO 2 COOH NaHCO3CO 2 4 1 mol Br2 C C 或二烯 烯醛 2 mol H2 CH 2CH2 5 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加 42 则含有 1 个 OH 增加 84 则含 有 2 个 OH 即 OH 转变为 OOCCH3 6 由 CHO 转变为 COOH 相对分子质量增加
7、 16 若增加 32 则含 2 个 CHO 7 当醇被氧化成醛或酮后 相对分子质量减小 2 则含有1 个 OH 若相对分子质 量减小 4 则含有 2 个 OH 3 根据性质确定官能团的位置 1 若醇能氧化为醛或羧酸 则醇分子中应含有结构 CH2OH 若能氧化成酮 则醇分子中应含有结构 CHOH 2 由消去反应的产物可确定 OH 或 X 的位置 3 由一卤代物的种类可确定碳架结构 4 由加氢后的碳架结构 可确定 或 C C 的位置 5 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯 可确定有机物是羟基酸 并根据环的 大小 可确定 OH 与 COOH 的相对位置 例 3 2 2 溴乙基 苯甲醛 是一种重要的
8、化工原料 下面的框图是应用 2 2 溴乙基 苯甲醛合成有机化合物 C 和 F 的流程图 已知反应 R CHO CH3NO2 1 2 2 溴乙基 苯甲醛的分子式为 2 2 2 溴乙基 苯甲醛生成 A 的反应类型是 反应物 CH3NO2的名称是 3 A D 两种物质含有的相同含氧官能团是 4 由 B 生成 C 的化学方程式为 5 1 mol E 完全反应生成 F 的过程中若生成 1 mol 水 不考虑醇羟基的消去反应 则 F 的结构简式有 种 有机化合物 H 与相对分子质量小的 F 是同分异构体 且 H 满足下列条件 能发生银镜反应 不能与钠反应 苯环上只有两个取代 学 海 无 涯 基 核磁共振氢
9、谱图中有 5 组峰 不含醚键 由此可推知 H 的结构简式为 解析 3 根据 已知条件 可知 A 为 D 生成 E 的条件为 新制 Cu OH 2 故该反应为醛基的氧化反应 由 D 的分子式及 E 的结 构简式对比可知 D 的结构简式为 故 A D 中都含有羟基官能团 4 B 生成 C 是一个加聚反应 发生在碳碳双键上的加聚反应 5 E 生成 F 是脱水反应 这种脱水可以发生在分子内和分子间 若脱掉 1 分子水 生成的 F 的结构简式可以是 根据提示的四个条件可 知 说明有 说明无羟基或羧基 说明苯环上有一个 CHO 一个 CH2CHO 或一个 一个 CH CH2 说明两个取代基在苯环对位上 不
10、含醚结构 故 H 的结构简式为或 答案 1 C9H9OBr 2 加成反应 硝基甲烷 3 羟基 或答 OH 4 n 一定条件 5 2 或 例 4 某有机物 X 的相对分子质量不超过 170 是苯环上的邻位二取代物 既能和 FeCl3溶液发生显色反应 又能和 NaHCO3溶液发生反应 1 mol 有机物 X 完全燃烧 生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 3 1 同时消耗标准状况下的 O2 201 6 L 1 该有机物的分子式为 结构简式为 1 mol X 和足量的 溴水反应消耗 Br2 mol 2 芳香族化合物 G 是 X 的同分异构体 含有 2 个六元环 能和金属钠反应 水解 学 海 无
11、涯 产物能发生显色反应 物质 G 可通过下列路线合成 B C 的反应类型为 已知 C E F 属于取代反应 产物中有小分子 HCl 生成 该反应的化学方程式 为 符合条件的 G 的结构简式为 或 解析 1 1 mol 有机物 X 完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 3 1 可设 X 的化学式为 C3aH2aOb 根据 X 的性质知 X 中含有酚羟基和羧基 则 b 3 根据耗 氧量可得 3a a 2 b 2 9 即 7a b 18 结合 X 的相对分子质量可得 36a 2a 16b 170 即 19a 8b 85 由 讨论得 a b 3 故 X 的化学式为 C9H6O3 2 B C
12、 为羧基中的羟基被氯原子取代 发生的是取代反应 由 F 的结构简式反 推 E 为 由于 G 的化学式为 C9H6O3 含有 2 个六元环 则环上必 有一个 O 原子 水解产物能发生显色反应 说明含有酚酯的结构 能和 Na 反应 说明在酯环上还有一个羟基 根据 G 分子中的不饱和度可确定酯环上还有一个碳碳 双键 由此可推知符合条件的 G 的结构简式可能有以下 2 种 或 答案 1 C9H6O3 4 2 取代反应 CH3COCl 一定条件 HCl 学 海 无 涯 两空可互换 来源 学 科 网 Z X X K 三 有机反应类型的推断 来源 学科网 ZXXK 1 有机化学反应类型判断的基本思路 2 根
13、据反应条件推断反应类型 1 在 NaOH 的水溶液中发生水解反应 可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应 2 在 NaOH 的乙醇溶液中加热 发生卤代烃的消去反应 3 在浓 H2SO4存在的条件下加热 可能发生醇的消去反应 酯化反应 成醚反应或 硝化反应等 4 能与溴水或溴的 CCl4溶液反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 5 能与 H2在 Ni 作用下发生反应 则为烯烃 炔烃 芳香烃 醛的加成反应或还原 反应 6 在 O2 Cu 或 Ag 加热 或 CuO 加热 条件下 发生醇的氧化反应 7 与 O2或新制的 Cu OH 2悬浊液或银氨溶液反应 则该物质发生的是 CHO 的氧 化反应 如果连续两
14、次出现 O2 则为醇 醛 羧酸的过程 8 在稀 H2SO4加热条件下发生酯 低聚糖 多糖等的水解反应 9 在光照 X2 表示卤素单质 条件下发生烷基上的取代反应 在 Fe 粉 X2条件下 发生苯环上的取代反应 例 5 某天然有机化合物 A 仅含 C H O 元素 与 A 相关的反应框图如下 1 写出下列反应的反应类型 S A 第 步反应 B D D E 第 步反应 A P 2 B 所含官能团的名称是 3 写出 A P E S 的结构简式 学 海 无 涯 A P E S 4 写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下 F 与足量乙醇反应的化学方程式 5 写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异
15、构体的结构简式 解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识 OH H2O 为水解 或取代 反应 而 OH 醇 为消去反应 生成不饱和键 物质 B 与 Br2 CCl4应发生加成反应 因此 B 是氯代有机酸先消去后酸化 应含有和 COOH 的官能团 由相对 分子质量和六元环状化合物及 G 的化学式可知 碳原子数没有变化 S 和 A P E 中碳原子数都为 4 先确定 A 的结构式 由相对分子质量为 134 可确定 O 的个数 为 5 个 即 C4HxO5 得出 C4H6O5 则结构简式为 再用逆推 和正推法分别得到 S 和 P 的结构简式分别为 E 为 HOOCC CCOOH 有了结构简式再判断
16、出官能团 可以得出 F 是 即可写出与 2 mol C2H5OH 的酯化反应方程式 由 B 得出 D 为 分别得出 D 的同分异构体 答案 1 取代 或水解 反应 加成反应 消去反应 酯化 或取代 反应 2 碳碳双 键 羧基 来源 学科网 3 学 海 无 涯 HOOCC CCOOH 4 2C2H5OH 浓H2SO4 2H2O 5 例 6 2011 新课标全国卷 38 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植 物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下信息 A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成 A 的反应类型为 A 的化学名称为 3 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 4 B 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中只出现 四组峰的有 种 5 D 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的是 写结构简式
