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1、本章重难点专题突破 一 同系物 同分异构体概念辨析及其判断 1 同系物 在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团 像这种结构相似 分子组成上 相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 例如 甲烷 乙烷 丙烷等互为同系物 这种现象在有机物中很普遍 认识这种规律有利于比较 预测物质的组成和性质 1 同系物的结构相似 主要指化学键类型相似 分子中各原子的结合方式相似 对烷烃而言就 是指碳原子之间以共价单键相连 其余价键全部结合氢原子 同系物的结构相似 并不是相同 例如 和 CH3CH2CH3 前者有支链 而后者无支链 结构不尽相同 但两者的碳 原子均以单键结合成链状 结构相似 故
2、为同系物 2 同系物的组成元素必相同 3 同系物必符合同一通式 但符合同一通式 且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的 物质不一定是同系物 如 CH2 CH2 乙烯 和 环丙烷 4 同系物一定具有不同的分子式 特别提示 根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时 一定要注意这一分子式表示 的是不是一类物质 如 C3H6 可以表示 CH2 CH CH3 也可以表示 根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物 要注意所给的物质是不是分子式相同 如 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH CH3 2属于同分异构体 典例 1 下列关于同系物的叙述中 正确的是 A 某有机物同系物的组成可用通式CnH
3、2n 4表示 B C5H12表示的一定是纯净物 C 两个同系物之间相对分子质量相差14 或 14 的整数倍 D 同系物之间具有相同的化学性质 解析烷烃是饱和烃 也就是说碳原子结合的H 原子最多 烷烃的分子通式为CnH2n 2 所以烃 的分子通式不可能为CnH2n 4 C5H12有同分异构体 分子式符合C5H12的有机物不止一种 所 以 C5H12表示的可能是混合物 一个 CH2的相对分子质量为14 同系物的分子组成上相差一 个或多个 CH2原子团 所以 C 正确 同系物之间化学性质相似 答案C 2 同分异构体 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象称为同分异构现象 具有同分异构现象的 化
4、合物互称为同分异构体 1 同分 相同分子式 当然相对分子质量也相同 但相对分子质量相同的不一定是同 分异构体 异构 结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同 2 同分异构体之间可能是同类物质 也可能属于不同类物质 同分异构体物理性质不同 若 属同类物质 化学性质相似 如正丁烷与异丁烷 若属于不同类物质 化学性质不同 如 与 某些无机物中也存在同分异构现象 3 化合物分子组成越复杂 同分异构体越多 如 CH4 C2H6 C3H8无同分异构体 丁烷 C4H10 有 2 种同分异构体 戊烷 C5H12 有 3 种同分异构体 己烷 C6H14 有 5 种同分异构体 同分异 构现象是有机物种类繁多的
5、主要因素之一 特别提示结构不同 分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据 结构不同分两种情况 属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同 分子式相同但不属 于同类型物质 同分异构体的分子式相同 因此其相对分子质量相同 但相对分子质量相同的 化合物不一定互为同分异构体 如 NO 和 C2H6 典例 2 同分异构现象是有机化合物中的一种普遍现象 下列有关同分异构体叙述中正确 的是 A 分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体 B 组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体 C 互为同分异构体的物质性质相同 D 互为同分异构体的物质性质相异 解析组成成分相同不一定分子式相同 所以 B 选项错误
6、 同分异构体的性质可能相似 如正 丁烷与异丁烷都属于烷烃 化学性质相似 也可能相差很大 如乙醇 CH3CH2OH 和甲醚 CH3OCH3 所以 C D 选项均错 答案A 二 烃的代表物分子结构及其性质比较 烃是有机物的母体 是有机物中的一大类物质 烃是指仅由碳 氢两种元素组成的化合物 烃可分为烷烃 烯烃 苯及其同系物等 其典型代表物分别为甲烷 乙烯 苯等 1 烃的代表物分子结构及其性质比较 物质甲烷乙烯苯 分子式CH4 C2H4C6H6 状态气体气体液体 结构式 结构特点正四面体同一平面平面正六边形 与 Br2 反应 Br2试剂溴蒸气溴水 或 Br2 CCl4 纯液溴 反应条件光照无铁粉作催化
7、剂 反应类型取代加成取代 氧化 反应 酸性 KMnO4 溶液 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO 4溶 液褪色 不能使酸性KMnO 4 溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡 蓝色 燃烧时火焰明亮 伴 有黑烟 燃烧时火焰明亮 带 浓烟 鉴别 不能使溴水或酸 性 KMnO 4溶液褪 色 能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振 荡分层 上层呈橙红 色 下层为无色 特别提示有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关 如CH4和溴蒸气光照时 发生反应 乙烯和溴水可发生加成反应 苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应 2 烃的代表物性质与其结构的关系 烷烃分子中各原子均以单
8、键结合 性质稳定 不与强酸 强碱 强氧化剂等反应 烯烃 炔烃 分子中含有或 C C 因而易发生加成 氧化和加聚反应等 而苯分子中碳碳 键是介于单键与双键之间的独特键 因而既能发生取代反应又能发生加成反应 但不能与溴水 和酸性 KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色 在苯环的影响下 苯的同系物侧链易被氧化而 使酸性 KMnO4溶液褪色 典例 3 下列有关说法中错误的是 A CCl4可以由 CH4制得 它可用于萃取碘水中的碘 B 相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 C 用乙烯与HCl 反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好 D 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 因此甲烷不能发生氧化
9、反应 解析A 项 CCl4可以由 CH4发生取代反应制得 由于它与水互不相溶 而且碘在四氯化碳中 的溶解度比水中的大 所以可用于萃取碘水中的碘 正确 B 项 由于甲烷和乙烯的分子式中H 原子个数相等 所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等 正确 C 项 用乙烯与 HCl 反应来制备氯乙烷产物只有一种 而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产 物 纯度不大 因此前者反应更好 正确 D 项 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但是甲烷在 点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应 错误 答案D 3 分子空间构型的判断 1 典型分子的空间结构 甲烷 正四面体结构 C 原子居于正四面体的中心 分
10、子中的5 个原子中任何4 个原子都不处于同一平面内 其中任意3 个原子在同一平面内 乙烯 平面结构 分子中的6 个原子处于同一平面内 苯 平面结构 分子中的12 个原子都处于同一平面内 2 对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路 以上 3 种分子中的H 原子如果被其他原子 如 C O N Cl 等 所取代 则取代后的分子构 型基本不变 共价单键可以自由旋转 共价双键不能旋转 典例 4 已知 C C 键可以绕键轴自由旋转 结构简式为的 烃 下列说法中正确的是 A 分子中至少有9 个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上 C 分子中至少有16 个碳原子处于同一平面上
11、D 该烃属于苯的同系物 解析在苯分子中的12 个原子 一定共平面 此分子中两个苯环以单键相连 单键可以旋转 所 以两个苯环不一定共面 但苯环中对角线上的4 个碳原子应在一个平面上 因此该分子中至少 有 11 个碳原子处于同一平面上 B 项正确 A C 两项不正确 该烃分子结构中有2 个苯环 不属于苯的同系物 D 项不正确 答案B 三 烃完全燃烧的三大规律 1 气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律 1 若燃烧后生成的水为液态 CxHy x y 4 O 2 点燃 xCO2 y 2H 2O l 1x y 4 x y 2 V V 前 V后 1 x y 4 x 1 y 4 0 由此可见 若燃烧后生成的水为
12、液态 燃烧后气体的体积一定减小 燃烧前后气体体积减小值 只与烃分子中的氢原子数有关 与碳原子数无关 2 若燃烧后生成的水为气态 CxHy x y 4 O 2 点燃 xCO2 y 2H 2O g 1x y 4 x y 2 V V后 V前 x y 2 1 x y 4 y 4 1 则烃分子中氢原子数y 4时 总体积不变 4时 总体积增大 由此可见 若燃烧后生成的水为气态 气体总体积只与氢原子数有关 可能增大 可能不变 也可 能减小 典例 5 标准状况下将35 mL 某气态烷烃完全燃烧 恢复到原来状况下 得到 140 mL 二氧 化碳气体 则该烃的分子式为 A C5H12B C4H10C C3H6D
13、C3H8 解析相同状况下 气体体积与物质的量成正比 则 1 mol 该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO2 所以该烷烃分子中碳原子数为4 答案B 2 烃完全燃烧时耗氧量规律 烃燃烧通式为CxHy x y 4 O 2 点燃 xCO2 y 2H 2O 依上式可得如下规律 1 物质的量相同的烃 x y 4 越大 耗氧量越多 若两种烃 x y 4 相等 则耗氧量相同 2 质量相同的烃 y x越大 含氢量越大 则耗氧量越多 若两种烃的 y x相等 质量相等时 则耗氧量 相同 3 质量相同的烃 x y越大 含碳量越大 则生成的 CO2越多 若两种烃的 x y相等 质量相等时 则生 成的 CO2和 H2O
14、的量均相等 典例 6 等质量的下列烃完全燃烧时 消耗氧气量最多的是 A CH4B C2H6C C3H6D C6H6 解析12 g 碳和 4 g 氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2 显然 含氢质量分数越大的烃 等质量时 消耗 O2越多 故消耗氧气最多的是 CH4 答案A 3 烃的组成与燃烧生成H2O 和 CO2的量的关系规律 1 相同状况下 有机物燃烧后 n CO2 n H2O 1时为苯 2 分子中具有相同碳 或氢 原子数的烃混合 只要混合物总物质的量恒定 完全燃烧后产生的 CO2 或 H2O 的量也一定是恒定值 典例 7 CO CH4均为常见的可燃性气体 1 等体积的CO 和 CH4在相同条
15、件下分别完全燃烧 转移的电子数之比是 2 120 101 kPa 下 a mL 由 CO CH4组成的混合气体在b mL O2中完全燃烧后 恢复到原 温度和压强 若混合气体与O2 恰好完全反应 产生b mL CO2 则混合气体中CH4的体积分数为 保留两位小数 若燃烧后气体体积缩小了 a 4 mL 则 a 与 b 关系的数学表达式是 解析 1 完全燃烧后CO CO2 C 的化合价由 2 价升为 4 价 变化 2 价 而 CH4 CO2 C 的化合价由 4 价升为 4价 变化 8 价 因此等体积的CO 和 CH4完全燃烧转移的电子数之比 为 2 8 即 1 4 2 设混合气体中CO 的体积为x
16、mL CH4的体积为 y mL 则 2CO O2 点燃 2CO2 x x 2 x CH4 2O2 点燃 CO2 2H2O g y2yy2y 根据题意 x y a x 2 2y b 解得 y 2b a 3 所以 CH4的体积分数为 2b a 3 a 2b a 3a 由于 a mL 混合气体产生b mL CO2 根据碳原子守恒得 a b 故上式 2b a 3a 1 3 即 0 33 由燃烧方程式可以看出 在题设的条件下CH4燃烧前后体积不变 体积减小是由CO 燃烧引 起的 设 CO 体积为 x mL CH4的体积为 y mL 则 2CO O2 点燃 2CO2 V 2 1 2 1 x x 2 x x 2 CH4 2O2 点燃 CO2 2H2O g y2yy2y 根据题意 x y a x 2 a 4 则有 x y a 2 若要保证气体完全燃烧 O2必须足量 即 b x 2 2y 即 b 5a 4 答案 1 1 4 2 0 33 b 5a 4 四 乙醇 水 碳酸 乙酸中羟基性质比较 在 CH3CH2 OH H OH 碳酸 中均含有羟基 由于与这 些羟基相连的基团不同 羟基上氢原子的活泼性也不同
