《2018学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时同步备课学案鲁科版选修.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时同步备课学案鲁科版选修.doc（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时氨基酸和蛋白质目标导航1.了解氨基酸的结构特点和主要化学性质。2.了解二肽、多肽的概念。3.了解蛋白质的结构和性质及酶的催化作用特点。一、氨基酸的结构和性质1氨基酸(1) 氨基酸概念：氨基酸是氨基(NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。官能团为氨基(NH2)、羧基(COOH)。(2)天然蛋白质水解后均可得到氨基酸，即分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，其通式可表示为常见氨基酸有甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸等，写出其结构简式：甘氨酸：；缬氨酸：；苯丙氨酸：。(3)氨基酸的解离形式氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在。溶液的pH不同，氨基酸
2、分子可以发生不同的解离。(OH可以与COOH反应，可以与NH反应；H可以与NH2反应，也可以与COO反应)依据上述知识，写出下列反应方程式：a与盐酸的反应：HClRNH2。b与氢氧化钠反应：NaOHH2O。2多肽(1)由一个氨基酸分子的羧基和另一个氨基酸分子的氨基脱去一分子水形成的酰胺键称为肽键，生成的化合物称为肽。例如。(2)酰胺键的结构式为，可简写为CONH，又称为肽键，是一种官能团。(3)由四个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有三个肽键。三肽以上均可称为多肽。议一议1如何分离提纯氨基酸？答案当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。不同的氨
3、基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。2多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n肽是由n个氨基酸分子脱去(n1)个水分子形成的，其中含有(n1)个肽键。3甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，能够生成二肽的种数是多少？答案甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸均可形成二肽，共4种。4有一多肽的结构如下：该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物
4、的氨基酸有几种？答案该化合物属于四肽，有1个氨基、2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种。二、蛋白质的结构和性质1蛋白质(1)氨基酸是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是CONH(肽键)，相对分子质量在10_000以上，有的高达数千万。(3)形成原理：不同的氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸的序列。(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应、两性、灼烧等。(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。2酶(1)含义：酶是具有生物活性，对许多有机化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。(2)催
5、化的特点：需要比较温和的条件；在接近体温和中性环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的给定反应起催化作用。效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的1071013倍。议一议1如何鉴别蛋白质？答案鉴别蛋白质的主要依据有：(1)有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。(2)蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。2如何分离提纯蛋白质？答案常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的生理活性，常用来分
6、离提纯蛋白质。3医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么？答案依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。4在临床上解救Cu2、Pb2、Hg2等重金属盐中毒的病人时，为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等？答案生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。一、氨基酸的反应规律1氨基酸的两性氨基酸分子中的COOH能电离出H；显酸性，氨基能结合H，能与酸反应。2氨基酸缩合(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成多肽或蛋白质特别提醒氨基酸的缩合机理：脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水
7、解时断裂肽键上的“CN”键。例1根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是()A半胱氨酸属于氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物C两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果。因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。答案C解题反
8、思(1)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸分子中共有的官能团是NH2和COOH。(2)所有的铵盐都能与碱反应放出氨气。(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成多肽时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。变式训练1A、B、C、D 4种含氮化合物的分子式分别为C2H7O2N，C2H5O2N，C3H7O2N、C2H5O2N，A、B、C都能与强酸、强碱反应，D则不能。又知C为天然蛋白质水解的产物。请回答下列问题。(1)它们的结构简式分别为：A_、B_、C_、D_。(2)B和C混合，在一定条件下发生反应，生成的只含一个“CONH”键的链状有机物共有_种。答案(1)CH3COONH4H2NCH2
9、COOHCH3CH2NO2(2)4解析(1)能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸。A分子中含氢多，推知A是铵盐，即CH3COONH4；B为C为氨基酸，则C的结构简式为D符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应该为硝基化合物，即CH3CH2NO2。(2)H2NCH2COOH和形成的二肽有4种，其结构如下：二、蛋白质的性质1蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。n肽完全水解生成(n1)个氨基酸分子和n个水分子。2盐析、变性和渗析的比较盐析变性渗析原理根据盐溶液对蛋白质溶解度的影响，加入无机盐，使蛋白质从溶液中析出一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有的生
10、理活性根据分散质粒子直径大小，利用半透膜分离胶粒与小分子和离子条件浓的盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等溶液加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙酸、乙醇、苯酚、丙酮等胶体、半透膜、水变化物理变化化学变化物理变化特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性可逆，需多次换水用途分离提纯蛋白质消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本除杂，如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质特别提醒(1)蛋白质的分离与提纯：常用盐析法分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，而离子可以通过
11、。(2)不是所有的蛋白质都能发生颜色反应，只有结构中含有苯环的才能遇浓HNO3呈黄色。(3)蛋白质的检验：加浓HNO3溶液显黄色或灼烧有烧焦羽毛气味。(4)有机物的水解：能水解的有机物有卤代烃、酯、低聚糖和多糖、油脂、蛋白质、多肽等。例2瑞典皇家科学院宣布，包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(Green Fluoresent Protein的英文名称的缩写)，下列对GFP的结构和性质预测错误的是()AGFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸B为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中CGFP在一定条件下会发
12、生水解，且水解产物一定只有氨基酸D灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味解析GFP是一种蛋白质，具有蛋白质的结构特征和性质。在一定条件下能水解，最终生成氨基酸。GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解的产物是氨基酸，C正确；蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确；福尔马林溶液的主要成分甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，结构发生变化，B错误。答案B解题反思蛋白质的盐析和变性原理不同：盐析是因为某些浓盐改变了蛋白质的溶解度，是物理变化，蛋白质的结构和生理活性没变，是可逆过程；变性是因为在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的物理、化学
13、性质和生理功能发生了改变，是不可逆的。变式训练2(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。(3)蛋白质溶液中含杂质Cl，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl，这样操作错误的是_。除去Cl的方法是_。(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈_色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了_反应的缘故。(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行_，这是因为_。(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是_，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1 mL_，加热至沸腾，溶液中生成_，说明蛋白质存在。答案(1)盐析渗析(2)H2S硫(3)Ag能使蛋白质变性凝结，而无法与AgCl沉淀分离渗析(4)黄颜色(5)灼烧真丝的主要成分是蛋白质，有烧焦羽毛的气味(6)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质浓硝酸黄色沉淀解析(1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。(2)蛋白质腐败分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。(3)Ag能使蛋白质变性凝结，且Ag与Cl结合成AgCl沉淀，二者无法分
